EICAR (antivirový) - EICAR (antiviral)

Nesmí být zaměňována s AICA ribonukleotid.
EICAR (antivirový)
Struktura EICAR.png
Klinické údaje
Obchodní názvyEICAR
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC11H13N3Ó5
Molární hmotnost267,24 g · mol−1
3D model (JSmol )

EICAR je droga, která působí jako inhibitor z enzym IMP dehydrogenáza.[1][2] Je to nukleosid derivát, který má jak protirakovinový, tak antivirové účinky, a byl původně vyvinut pro léčbu leukémie,[3][4] ale byl u člověka neúspěšný klinické testy. Má širokospektrální antivirové účinky s aktivitou proti viry neštovic, Semliki lesní virus, Virus Junin, reovirus, chřipka, virus spalniček a respirační syncytiální virus mezi ostatními,[5][6][7] ačkoli není aktivní proti Coronaviridae jako SARS-CoV-1.[8] Toto užitečné spektrum aktivity znamená, že EICAR a související deriváty jsou nadále zkoumány pro léčbu virových onemocnění.[9][10][11]

Reference

  1. ^ Balzarini J, Karlsson A, Wang L, Bohman C, Horská K, Votruba I, et al. (25. listopadu 1993). "Eicar (5-ethynyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazol-4-karboxamid). Nový silný inhibitor aktivity inosinátdehydrogenázy a biosyntézy guanylátu" (PDF). The Journal of Biological Chemistry. 268 (33): 24591–8. PMID  7901217.
  2. ^ Minakawa N, Matsuda A (červenec 1999). „Konstrukční řešení inhibitorů inosin-5-monofosfát dehydrogenázy: syntéza a biologické aktivity 5-etinyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazol-4-karboxamidu (EICAR) a jeho derivátů“. Současná léčivá chemie. 6 (7): 615–28. PMID  10390604.
  3. ^ Matsuda A, Minakawa N, Sasaki T, Ueda T (červenec 1988). „Návrh, syntéza a antileukemická aktivita 5-alkynyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazol-4-karboxamidů“. Chemický a farmaceutický bulletin. 36 (7): 2730–3. doi:10,1248 / cpb.36.2730. PMID  3272143.
  4. ^ Minakawa N, Takeda T, Sasaki T, Matsuda A, Ueda T (únor 1991). "Nukleosidy a nukleotidy. 96. Syntéza a protinádorová aktivita 5-ethynyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazol-4-karboxamidu (EICAR) a jeho derivátů". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (2): 778–86. doi:10.1021 / jm00106a045. PMID  1995901.
  5. ^ De Clercq E, Cools M, Balzarini J, Snoeck R, Andrei G, Hosoya M a kol. (Duben 1991). "Antivirové aktivity 5-ethynyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazol-4-karboxamidu a příbuzných sloučenin". Antimikrobiální látky a chemoterapie. 35 (4): 679–84. doi:10.1128 / aac.35.4.679. PMC  245078. PMID  2069373.
  6. ^ Jashés M, González M, López-Lastra M, De Clercq E, Sandino A (březen 1996). "Inhibitory replikace viru infekční pankreatické nekrózy (IPNV)". Antivirový výzkum. 29 (2–3): 309–12. doi:10.1016/0166-3542(96)80226-9. PMID  8739609.
  7. ^ Dal Pozzo F, Galligioni V, Vaccari F, Gallina L, Battilani M, Scagliarini A (duben 2010). "Antivirová účinnost EICAR proti viru psinky (CDV) in vitro". Výzkum ve veterinární vědě. 88 (2): 339–44. doi:10.1016 / j.rvsc.2009.08.010. PMID  19781726.
  8. ^ Barnard DL, Day CW, Bailey K, Heiner M, Montgomery R, ​​Lauridsen L a kol. (Srpen 2006). „Zvýšení infekčnosti SARS-CoV u myší BALB / c inhibitory IMP dehydrogenázy, včetně ribavirinu“. Antivirový výzkum. 71 (1): 53–63. doi:10.1016 / j.antiviral.2006.03.001. PMC  7114261. PMID  16621037.
  9. ^ De Clercq E (2015). „Zvědavé (staré i nové) antivirové nukleosidové analogy se zajímavým terapeutickým potenciálem“. Současná léčivá chemie. 22 (34): 3866–80. doi:10.2174/0929867322666150625094705. PMID  26112146.
  10. ^ Okano Y, Saito-Tarashima N, Kurosawa M, Iwabu A, Ota M, Watanabe T a kol. (Červen 2019). "Syntéza a biologické hodnocení nových imidazolových nukleosidů jako potenciálních látek proti viru horečky dengue". Bioorganická a léčivá chemie. 27 (11): 2181–2186. doi:10.1016 / j.bmc.2019.04.015. PMID  31003866.
  11. ^ De Clercq E (listopad 2019). „Nové nukleosidové analogy pro léčbu infekcí způsobených virem hemoragické horečky“. Chemistry, asijský deník. 14 (22): 3962–3968. doi:10.1002 / Asie.201900841. PMC  7159701. PMID  31389664.