Umbelliferon - Umbelliferone
 | tento článek potřebuje další citace pro ověření. (Březen 2020) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 7-Hydroxychromen-2-on | |
| Ostatní jména 7-hydroxykumarin, hydrangin, skimmetin, beta-umbelliferon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.038  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H6Ó3 | |
| Molární hmotnost | 162,14 g / mol |
| Vzhled | žlutavě bílý krystalický prášek bez zápachu |
| Bod tání | 230 ° C (446 ° F; 503 K) (rozkládá se) |
| -88.22·10−6 cm3/ mol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Umbelliferon, také známý jako 7-hydroxykumarin, hortenzie, skimmetin, a beta-umbelliferon, je přírodním produktem kumarin rodina.
Absorbuje ultrafialový světlo silně na několika vlnových délkách. Přes několik náznaků, že tato chemická látka je fotomutagenní,[Citace je zapotřebí ] používá se v opalovací krémy.[1] Umbelliferon má údajně antioxidační vlastnosti.[2][3]
Je to nažloutle bílá krystalická pevná látka, která má malou rozpustnost v horké vodě, ale vysokou rozpustnost v ethanol.
Přirozené výskyty a název
Název deštníku je z umbelliferae rodina rostlin a rodina rostlin byla zase pojmenována pro jejich deštník -tvarovaná květenství, každý volal okolík.
Umbelliferon se vyskytuje v mnoha známých rostlinách z Apiaceae (Umbelliferae) čeleď jako mrkev, koriandr a zahradní angelica, stejně jako v rostlinách z jiných čeledí, jako je jestřábník ušatý (Hieracium pilosella, Asteraceae) nebo hortenzie velkolistá (Hydrangea macrophylla, Hydrangeaceae, pod názvem hortenzie).
Je to jedna ze složek asafoetida, sušený latex z fenyklu velkého (Ferula communis ).
To je také nalezené v Justicia pectoralis (Acanthaceae).[4][5]
Biosyntéza
Umbelliferon je a fenylpropanoid a jako takový je syntetizován z L-fenylalanin, který se zase vyrábí prostřednictvím shikimate cesta. Fenylalanin je lyasovaný do kyselina skořicová, následován hydroxylace podle skořicová 4-hydroxyláza poddat se Kyselina 4-kumarová. Kyselina 4-kumarová je opět hydroxylována skořicovou / kumarátovou 2-hydroxylázou, čímž se získá kyselina 2,4-dihydroxy-skořicová (kyselina umbellic ) následovaný rotací vazby nenasycené vazby sousedící s karboxylová kyselina skupina. Nakonec intramolekulární atak z hydroxylové skupiny C2 'na skupinu karboxylové kyseliny uzavře kruh a vytvoří lakton umbelliferon.
Chemická syntéza
Umbelliferon se tradičně syntetizuje pomocí Pechmannova kondenzace, z resorcinol a kyselina formyloctová (vyrobená z kyselina jablečná in situ).[6]
Novější použití syntézy methylpropionát a a palladium katalyzátor.
Ultrafialová fluorescence
Umbelliferon silně absorbuje při 300, 305 a 325 nm, s log ε hodnoty 3,9, 3,95 a 4,15 a fluoreskuje modře v ultrafialovém i viditelném světle. Díky silné absorpci na třech různých vlnových délkách a skutečnosti, že se energie bezpečně rozptýlí jako viditelné světlo, je umbelliferon užitečným prostředkem proti slunečnímu záření. Absorpce se mění v zásaditý řešení, protože fenolové hydroxyl skupina je deprotonovaný (pKA = 7.7).
Použití
Ultrafialová aktivita umbelliferonu vedla k jeho použití jako a opalovací krém agent a optický zjasňovač pro textil. Používá se také jako získat střední pro lasery na barvení. Umbelliferon lze použít jako a fluorescence indikátor kovových iontů jako např měď a vápník. Působí jako indikátor pH v rozmezí 6,5-8,9.[Citace je zapotřebí ]
Deriváty
Umbelliferon je základní sloučeninou pro velké množství přírodních produktů. Herniarin (7-Ó-methylumbelliferon nebo 7-methoxykumarin) se vyskytuje v listech vodního konopí (Eupatorium ayapana ) a rupturewort (Herniaria ). Ó-Glykosylované deriváty, jako je skimmin (7-Ó-β-D-glukopyranosylumbelliferon) se vyskytují přirozeně a používají se pro fluorimetrický stanovení glykosid hydroláza enzymy. Isoprenylované deriváty jsou také velmi rozšířené, jako např marmin (nalezen v grapefruit kůže a v kůře Bael strom) a furokumariny jako marmesin, angelicin, a psoralen.
Herniarin a marmin, deriváty umbelliferonu
Umbelliferon 7-apiosylglukosid lze izolovat od kořene Gmelina arborea.[7]
Viz také
Reference
- ^ Du, Lupei (2008). „Racionální návrh fluorescenční sondy na peroxid vodíku založený na fluoforu umbelliferonu“. Čtyřstěn dopisy. 49 (19): 3045–3048. doi:10.1016 / j.tetlet.2008.03.063. PMC 2490821. PMID 19081820.
- ^ „UMBELLIFERONE“. www.chemicalland21.com. Citováno 21. listopadu 2011.
- ^ Sim MO, Lee HI, Ham JR, Seo KI, Kim MJ, Lee MK (2015). „Protizánětlivé a antioxidační účinky umbelliferonu u chronických potkanů krmených alkoholem“. Nutr Res Pract. 9 (4): 364–369. doi:10.4162 / nrp.2015.9.4.364. PMC 4523479. PMID 26244074.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Leal, L. K. A. M .; A. A. G. Ferreira; G. A. Bezerra; F. J. A. Matos; G. S. B. Viana (květen 2000). „Antinociceptivní, protizánětlivé a bronchodilatační aktivity brazilských léčivých rostlin obsahujících kumarin: srovnávací studie“. Journal of Ethnopharmacology. 70 (2): 151–159. doi:10.1016 / S0378-8741 (99) 00165-8. ISSN 0378-8741. PMID 10771205.
- ^ Lino, C. S .; M. L. Taveira; G. S. B. Viana; F. J. A. Matos (1997). "Analgetické a protizánětlivé aktivity Justicia pectoralis Jacq a jeho hlavní složky: kumarin a umbelliferon ". Fytoterapeutický výzkum. 11 (3): 211–215. doi:10.1002 / (SICI) 1099-1573 (199705) 11: 3 <211 :: AID-PTR72> 3.0.CO; 2-W. Archivovány od originál dne 05.01.2013. Citováno 2010-06-26.
- ^ Ahluwalia, V. K. (2010-09-30). Meziprodukty pro organickou syntézu. I. K. International. p. 211. ISBN 978-81-88237-33-3.
- ^ P. Satyanarayana; P. Subrahmanyam; R. Kasai a O. Tanaka (1985). „Kumarin glykosid obsahující apiosu z kořene gmelina arborea“. Fytochemie. 24 (8): 1862–1863. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 82575-3.
Další čtení
- Dean, F.M. (1963). Přirozeně se vyskytující sloučeniny kyslíkového kruhu. London: Butterworths. ISBN 978-0-408-26750-2.
- Joule, J. A.; Mills, K. (2000). Heterocyklická chemie (4. vydání). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05453-4.
- Barton, D.H.R .; Nakanishi, K .; Meth-Cohn, O., eds. (1999). Komplexní chemie přírodních produktů. 2. Oxford: Elsevier. p. 677. ISBN 978-0-08-043154-3.