Stigmastanol - Stigmastanol

Stigmastanol
Stigmastanol.svg
Jména
Název IUPAC
(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((2R,5R) -5-ethyl-6-methylheptan-2-yl) -10,13-dimethylhexadekahydro-1H-cyklopenta [A] fenanthren-3-ol
Ostatní jména
(3p) -stigmastan-3-ol; (3p, 5a) -stigmastan-3-ol; p-sitostanol; Dihydrositosterin; Dihydrositosterol; Dihydro-p-sitosterol; Fucostanol; Spinastanol; 24α-ethylcholestanol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.345 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C29H52Ó
Molární hmotnost416.734 g · mol−1
Bod varu 139,4 až 139,8 ° C (282,9 až 283,6 ° F; 412,5 až 412,9 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Stigmastanol (sitostanol) je fytosterol lze nalézt v různých rostlinných zdrojích. Podobný estery sterolů a estery stanolů, stigmastanol inhibuje absorpci cholesterol ze stravy.[2][3][4] Studie na zvířatech naznačují, že také inhibuje biosyntézu cholesterolu v játrech.[2][je nutné ověření ]

Stigmastanol je produktem snížení z β-sitosterol[5] a hydrogenace z stigmasterol.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ Sandqvist, Hakan; Bengtsson, Edvard (1931). "Empirický vzorec sitosterolu". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 64: 2167–2171. doi:10.1002 / cber.19310640849.
  2. ^ A b Batta, Ashok K .; Xu, Guorong; Honda, Akira; Miyazaki, Teruo; Salen, Gerald (2006). „Stigmasterol snižuje hladinu cholesterolu v plazmě a inhibuje syntézu jater a střevní absorpci u potkanů“. Metabolismus, klinický a experimentální. 55 (3): 292–299. doi:10.1016 / j.metabol.2005.08.024. PMID  16483871.
  3. ^ Heinemann T, Pietruck B, Kullak-Ublick G, von Bergmann K (1988). "Srovnání sitosterolu a sitostanolu při inhibici absorpce cholesterolu ve střevě". Agenti a akce. Doplňky. 26: 117–122. PMID  3265272.
  4. ^ Heinemann T, Kullak-Ublick GA, Pietruck B, von Bergmann K (1991). "Mechanismy působení rostlinných sterolů na inhibici absorpce cholesterolu. Srovnání sitosterolu a sitostanolu". Evropský žurnál klinické farmakologie. 40 (Suppl 1): S59–63. doi:10.1007 / BF01409411. PMID  2044646. S2CID  23279253.
  5. ^ Thomasson Crompton, David William; Nickol, Brent B. (1985). Biologie Acanthocephala. Cambridge University Press. str. 185. ISBN  9780521246743.
  6. ^ Paxena, P. B. (2007). Chemie alkaloidů. Nakladatelství Discovery. str. 231. ISBN  9788183563161.