Brassicasterol - Brassicasterol
 | tento článek potřebuje další citace pro ověření. (Červen 2018) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 24-methylcholest-5,22-dien-3p-ol | |
| Ostatní jména brassicasterol (3p, 22E) -ergosta-5,22-dien-3-ol 24p-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol ergosta-5,22-dien-3β-ol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.807  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C28H46Ó | |
| Molární hmotnost | 398.675 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá pevná látka |
| Bod tání | 150 až 151 ° C (302 až 304 ° F; 423 až 424 K) |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | Nehořlavé |
| Související sloučeniny | |
Související steroly | cholesterol β-sitosterol kampesterol stigmasterol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Brassicasterol (24-methylcholest-5,22-dien-3β-ol) je 28-uhlík sterol syntetizováno několika jednobuněčný řasy (fytoplankton ) a některé suchozemské rostliny, jako znásilnění. Tato sloučenina se často používá jako a biomarker pro přítomnost (mořských) řas v životní prostředí, a je jednou ze složek pro Číslo E. E499.
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
Brassicasterol má málo vody rozpustnost a v důsledku toho vysoká rozdělovací koeficient oktanol-voda. To znamená, že ve většině environmentálních systémů bude brassicasterol spojován s pevnou fází.
Degradace
v anaerobní v sedimentech a půdách je brassicasterol stabilní po mnoho stovek let, což umožňuje jeho použití jako indikátoru produkce řas v minulosti (viz níže).
Chemický rozbor
Protože molekula má hydroxyl (-OH) skupina, je často vázána na další lipidy počítaje v to glyceroly; většina analytických metod proto využívá silné alkálie (KOH nebo NaOH) do namydlit the ester vazby. Typická extrakce rozpouštědla obsahují 6% KOH v methanolu. Volný steroly jsou poté odděleny od polární lipidy rozdělením do méně polárního rozpouštědla, jako je hexan. Před analýzou je hydroxylová skupina často derivatizována BSTFA (bis-trimethyl silyl trifluoracetamid) k nahrazení vodíku za méně vyměnitelný trimethylsilyl (TMS) skupina. Instrumentální analýza se často provádí na plynový chromatograf (GC) buď a plamenový ionizační detektor (FID) nebo hmotnostní spektrometr (SLEČNA). The hmotnostní spektrum pro TMS ether brassicasterolu je vidět na obrázku.
[Citace je zapotřebí ]
Vznik a výskyty
Najdete jej v Mirabilis jalapa.[1]
Zdroje řas
Brassicasterol se tvoří v rostlinách z isoprenoid skvalen přes kampesterol jako meziprodukt. Seznam řas, ve kterých byl identifikován brassicasterol, je uveden níže spolu s přibližným složením.[2]
| Druh | A | B | C | D | E | F | G | H | ostatní |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Gonyaulax spp | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Peridinium foliaceum | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Peridinium foliaceum | 80 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Gonyaulax diegensis | 39 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 29 | 32 |
| Pyrocystis lunula | 76 | 6 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 15 |
| Gonyaulax polygramma | 36 | 1 | 0 | 9 | 7 | 0 | 0 | 0 | 47 |
| Gymnázium wilczeki | 26 | 39 | 0 | 35 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Glenodinium hallii | 8 | 50 | 0 | 0 | 0 | 42 | 0 | 0 | 0 |
| Noctiluca milaris | 0 | 1 | 1 | 5 | 73 | 0 | 6 | 0 | 14 |
| Gymnodinium simplex | 0 | 0 | 0 | 0 | 53 | 0 | 0 | 0 | 47 |
| Prorocentrum cordatum | 7 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 63 | 0 | 25 |
- A = cholesterol
- B = kampesterol
- C = sitosterol
- D = 22-dehydrocholesterol ((22E) -cholesta-5,22-dien-3β-ol)
- E = brassicasterol
- F = stigmasterol
- G = 24-methylen cholesterol
- H = fucosterol
Použijte jako stopovací látku pro mořské řasy
Hlavním zdrojem brassicasterolu v životním prostředí jsou mořské řasy. Jeho relativně vysoká koncentrace a stabilita umožňuje jeho použití při hodnocení původu organické hmoty ve vzorcích, zejména sedimentech.
Poměr brassicasterol / cholesterol
Koncentrace brassicasterolu ve vzorku jádra z Loch Striven, Skotsko. Nejvyšší hodnoty lze pozorovat v horních částech sedimentu, které s hloubkou klesají. Cholesterol se však chová podobným způsobem a poměr brassicasterol / cholesterol je ve všech hloubkách poměrně jednotný, což naznačuje buď srovnatelnou rychlost degradace beze změny zdroje, nebo různé rychlosti degradace a změnu zdroje.
Vícerozměrná analýza
Vícerozměrné statistické analýzy jako analýza hlavních komponent z řady lipid biomarkery (např., jiné steroly, mastné kyseliny, a mastné alkoholy ) umožňují identifikaci sloučenin, které mají podobný původ nebo chování. Příklad lze vidět na grafu zatížení vzorků sedimentu z Mawddach Ústí, Wales.
Umístění brassicasterolu na tomto obrázku (zobrazené červeně) naznačuje, že distribuce této sloučeniny je podobná distribuci mastných kyselin a alkoholů s krátkým řetězcem, o nichž je známo, že jsou mořského původu. Pozemně odvozené biomarkery, jako je β-sitosterol, jsou na opačné straně obrázku a vzájemně se vylučují.
Reference
- ^ Složky Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. a Begum S., Fitoterapia, 1990, svazek 61, č. 5, strana 471 (abstraktní Archivováno 04.01.2014 na Wayback Machine )
- ^ Data z recenze Volkmana, 1986[je zapotřebí objasnění ]