Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid | |
| Ostatní jména Red-Al, Synhydrid, Vitride | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | SMEAH |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.041.056  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H16AlNaÓ4 | |
| Molární hmotnost | 202.161 g · mol−1 |
| Vzhled | Průhledné krystaly |
| Hustota | 1,122 g / cm3 (pevný)[1] 1,036 g / ml (> 60% roztok) |
| Viskozita | 65,1 cps (70% roztok)[Citace je zapotřebí ] |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Vysoce hořlavý; citlivé na vlhkost; silný dráždivý účinek na pokožku[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid (SMEAH;[1] obchodní jména Red-Al, Synhydrid, Vitride) je komplexní hydridové redukční činidlo s vzorec NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Obchodní název Red-Al odkazuje na to, že je a Červenéucing aluminová sloučenina. Používá se převážně jako redukční činidlo v organická syntéza. Sloučenina obsahuje a čtyřboká hliníkový střed připevněn ke dvěma hydrid a dva alkoxid skupiny, druhé odvozené od 2-methoxyethanol. Komerční roztoky jsou bezbarvé / světle žluté a viskózní. Při nízkých teplotách (<-60 ° C) roztok ztuhne na sklovitou práškovitou látku bez ostré teploty tání.
SMEAH je univerzální hydridové redukční činidlo. Snadno se převádí epoxidy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, estery, acylhalogenidy, a anhydridy na odpovídající alkoholy. Deriváty dusíku jako např amidy, nitrily, iminy a většina ostatních organonitrogenových sloučenin se redukuje na odpovídající aminy. Nitroareny lze převést na azoxyareny, azoareny nebo hydroazoareny v závislosti na reakčních podmínkách.[1]
Některá běžná redukce funkčních skupin pomocí SMEAH najdete níže:
Srovnání s lithiumaluminiumhydridem
Jako činidlo, SMEAH je srovnatelný s lithiumaluminiumhydrid (LAH, LiAlH4).
Je to bezpečnější alternativa k LAH a příbuzným hydridům. SMEAH vykazuje podobné redukční účinky, ale nemá nevýhody samozápalný příroda, krátká doba použitelnosti nebo omezená rozpustnost LAH. Při kontaktu se vzduchem a vlhkostí reaguje SMEAH exotermicky, ale nezapálí se a snáší teploty až do 200 ° C. Za sucha má neomezenou trvanlivost. Je rozpustný v aromatických rozpouštědlech, zatímco LAH je rozpustný pouze v etherech. Například roztok s koncentrací vyšší než 70% hmotn toluen je komerčně dostupný. Činidlo lze upravit tak, aby došlo k částečné redukci.[1]
SMEAH v toluenu pod zpětným chladičem byl použit ke snížení alifatických látek p-toluensulfonamidy (TsNR2) k odpovídajícím volným aminům a je jedním z mála reagencií, které mohou provést tuto náročnou redukci v obecném nastavení. Zejména LiAlH4 neredukuje tuto funkční skupinu, pokud nejsou použity podmínky vynucení.[2]
Reference
- ^ A b C d E Gugelchuk, M .; Silva, L.F. III; Vasconcelos, R. S .; Quintiliano, S.A.P. (2007). "Sodium Bis (2-methoxyethoxy) aluminium hydrid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 8 Volume Set. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 9780470842898.rs049.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Smith, Michael B. (2011). Organická syntéza. Cambridge, Massachusetts: Academic Press. str. 368. ISBN 9780124158849.
externí odkazy
- „Red-Al, Sodium bis (2-methoxyethoxy) aluminiumhydrid“. Organická chemie.