Kyselina fytanová - Phytanic acid
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (7R, 11R) -3,7,11,15-tetramethylhexadekanová kyselina | |
Ostatní jména kyselina fytanová | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.159.135 ![]() |
Pletivo | Fytanová + kyselina |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C20H40Ó2 | |
Molární hmotnost | 312.538 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina fytanová (nebo Kyselina 3,7,11,15-tetramethylhexadekanová) je mastná kyselina s rozvětveným řetězcem, kterou mohou lidé získat konzumací mléčných výrobků, živočišných tuků přežvýkavců a některých ryb.[1] Západní diety se odhaduje na 50–100 mg kyseliny fytanové denně.[2] Ve studii provedené v Oxfordu měli jedinci, kteří konzumovali maso, v průměru 6,7krát vyšší geometrickou střední koncentraci kyseliny fytanové v plazmě než v průměru vegani.[3]
Lidská patologie
Na rozdíl od většiny mastných kyselin nemůže být kyselina fytanová metabolizována β-oxidace. Místo toho prochází α-oxidace v peroxisom, kde je převeden na kyselina pristanová odstraněním jednoho uhlíku.[4] Kyselina pristanová může podstoupit několik kol β-oxidace v peroxisomu se tvoří mastné kyseliny se středním řetězcem které lze převést na oxid uhličitý a vodu v mitochondrie.
Jednotlivci s dospělou osobou Refsum nemoc, autozomálně recesivní neurologická porucha způsobené mutacemi v PHYH gen, mají sníženou aktivitu α-oxidace a akumulují velké zásoby kyseliny fytanové v jejich krvi a tkáních.[5] To často vede k periferní polyneuropatie, cerebelární ataxie, retinitis pigmentosa, anosmie a ztráta sluchu.[6]
Přítomnost v jiných organismech
v přežvýkavec zvířata, uvolňuje se střevní fermentace požitých rostlinných materiálů fytol, složka chlorofyl, který se poté převede na kyselinu fytanovou a uloží se do tuků.[7] Na rozdíl od pozorování provedených v roce 2006 lidé, existují nepřímé důkazy o tom, že různí ne-lidé primáti, včetně lidoopi kromě lidí (bonobos, šimpanzi, gorily a orangutani ), může odvozovat významné množství kyseliny fytanové z fermentace zadního střeva rostlinných materiálů.[8][9]
Sladkovodní houby obsahovat terpenoidní kyseliny, jako je 4,8,12-trimethyltridekanová, fytanová a pristanové kyseliny, což naznačuje, že tyto kyseliny mohou mít chemotaxonomické význam pro oba námořní a sladkovodní houby.[10]
Hmyz, jako je brouk obecný, se údajně používají fytol a její metabolity (např. kyselina fytanová) jako chemické odstrašující prostředky proti predaci.[11] Tyto sloučeniny pocházejí z hostitelských rostlin.
Modulátor transkripce
Bylo hlášeno, že kyselina fytanová a její metabolity se váží na a / nebo aktivují transkripční faktory PPAR-alfa[12] a retinoid X receptor (RXR).[13]
Reference
- ^ Brown, P. J .; et al. (1993). „Stanovení kyseliny fytanové a fytolu v určitých potravinách a aplikace těchto znalostí na výběr vhodných doplňkových potravin pro pacienty s Refsumovou chorobou.“ Journal of Human Nutrition and Dietetics. 6: 295–305. doi:10.1111 / j.1365-277x.1993.tb00375.x.
- ^ Steinberg, D. Nemoc pro skladování kyseliny fytanové (Refsumova choroba). In: Metabolic Basis of Inherited Disease. Edited by Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5th edn. New York: McGraw Hill; 1983: 731-747.
- ^ Allen, N.E .; Grace, P. B .; Ginn, A .; Travis, R. C .; Roddam, A. W .; Appleby, P. N .; Key, T. (2007). „Kyselina fytanová: Měření plazmatických koncentrací analýzou plyn – kapalina – hmotnostní spektrometrií a asociací s dietou a jinými mastnými kyselinami v plazmě“. British Journal of Nutrition. 99 (3): 653–659. doi:10.1017 / S000711450782407X. PMID 17868488.
- ^ Brink, D. M .; Wanders, R. J. A. (2006). „Kyselina fytanová: Produkce z fytolu, její štěpení a role v nemoci člověka“. Buněčné a molekulární biologické vědy. 63 (15): 1752–1765. doi:10.1007 / s00018-005-5463-r. PMID 16799769.
- ^ Quintaliani, G .; Buoncristiani, U .; Orecchini, A .; Pierini, P .; Ricci, R .; Reboldi, G. P. (1994). „Regionální registr v Umbrii pro hemodialyzované a transplantované pacienty. Předběžné zkušenosti s informativním postupem“. Příspěvky do nefrologie. 109: 96–99. PMID 7956237.
- ^ Komen, J. C .; Komen, R. J. A. (2007). „Peroxisomes, Refsumova choroba a α- a ω-oxidace kyseliny fytanové“. Transakce biochemické společnosti. 35 (Pt 5): 865–869. doi:10.1042 / BST0350865. PMID 17956234.
- ^ Verhoeven, N. M .; Wanders, R. J .; Poll-The, B. T .; Saudubray, J. M .; Jakobs, C. (1998). "Metabolismus kyseliny fytanové a kyseliny pristanové u člověka: recenze". Journal of Inherited Metabolic Disease. 21 (7): 697–728. doi:10.1023 / A: 1005476631419. PMID 9819701.
- ^ Watkins, P. A .; Moser, A. B .; Toomer, C. B .; Steinberg, S. J .; Moser, H. W .; Karaman, M. W .; Ramaswamy, K .; Siegmund, K. D .; Lee, D. R.; Ely, J. J .; Ryder, O. A .; Hacia, J. G. (2010). „Identifikace rozdílů v metabolismu kyseliny fytanové u člověka a lidoopů, které by mohly ovlivnit profily genové exprese a fyziologické funkce“. Fyziologie BMC. 10: 19. doi:10.1186/1472-6793-10-19. PMC 2964658. PMID 20932325.
- ^ Moser, A. B .; Hej, J .; Dranchak, P. K .; Karaman, M. W .; Zhao, J .; Cox, L. A .; Ryder, O. A .; Hacia, J. G. (2013). „Různorodé primáty v zajetí s dietami s nedostatkem kyseliny fytanové bohaté na rostlinné produkty mají v červených krvinkách podstatnou hladinu kyseliny fytanové“. Lipidy ve zdraví a nemocech. 12 (1): 10. doi:10.1186 / 1476-511X-12-10. PMC 3571895. PMID 23379307.
- ^ Rezanka, T .; Dembitsky, V. M. (1993). "Isoprenoidové polynenasycené mastné kyseliny ze sladkovodních hub". Journal of Natural Products. 56: 1898–1904. doi:10.1021 / np50101a005.
- ^ Venci, F.V .; Morton, T.C. (1998). "Štítová obrana brouka sumakového, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoekologie. 8: 25–32.
- ^ Gloerich, J .; Van Vlies, N .; Jansen, G. A .; Denis, S .; Ruiter, J. P. N .; Van Werkhoven, M. A .; Duran, M .; Vaz, F. M .; Wanders, R. J. A. (2005). „Fytolem obohacená strava indukuje změny v metabolismu mastných kyselin u myší jak cestou závislou na PPAR, tak cestou nezávislou“. The Journal of Lipid Research. 46 (4): 716–26. doi:10.1194 / ml. M400337-JLR200. PMID 15654129.
- ^ Kitareewan, S .; Burka, L. T .; Tomer, K. B .; Parker, C.E .; Deterding, L. J .; Stevens, R. D .; Forman, B. M .; Mais, D. E.; Heyman, R. A .; McMorris, T .; Weinberger, C. (1996). „Fytolové metabolity jsou cirkulující dietní faktory, které aktivují jaderný receptor RXR“. Molekulární biologie buňky. 7 (8): 1153–1166. doi:10,1091 / mbc.7.8.1153. PMC 275969. PMID 8856661.