(Benzen) chromitý trikarbonyl - (Benzene)chromium tricarbonyl

(Benzen) chrom (0) trikarbonyl

Jména
Název IUPAC (benzen) trikarbonylchrom
Ostatní jména benzen trikarbonylchrom, (benzen) chromium trikarbonyl, Benchrotren, pi-benzenetrikarbonylchrom
Identifikátory
Číslo CAS	12082-08-5 N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	9130108 Y
Informační karta ECHA	100.031.939
Číslo ES	235-146-6
PubChem CID	10954891
InChI InChI = 1S / C6H6,3CO.Cr / c1-2-4-6-5-3-1; 3 * 1-2; / h1-6H ;;;; Y Klíč: WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C6H6.3CO.Cr / c1-2-4-6-5-3-1; 3 * 1-2; / h1-6H ;;;; Klíč: WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYAR
ÚSMĚVY [Cr]. [O +] # [C -]. [O +] # [C -]. [O +] # [C -]. C1ccccc1
Vlastnosti
Chemický vzorec	Cr (C.6H6) (CO)3
Molární hmotnost	214,14 g / mol
Vzhled	pevné žluté krystaly
Bod tání	163 až 166 ° C (325 až 331 ° F; 436 až 439 K)
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Rozpustnost	THF, éter, benzen
Struktura
Koordinační geometrie	čtyřboká, „klavírní stolička“
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Zdraví škodlivý při vdechování, styku s kůží nebo požití
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H312, H332
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P312, P322, P330, P363, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

(Benzen) chromitý trikarbonyl je organokovová sloučenina se vzorcem Cr (C.₆H₆) (CO)₃. Tato žlutá krystalická pevná sloučenina je běžně rozpustná nepolární organická rozpouštědla. Molekula přijímá geometrii známou jako „klavírní stolička "Kvůli rovinnému uspořádání aryl skupina a přítomnost tří CO ligandy jako „nohy“ na ose chromové vazby.^[1]

Příprava

(Benzen) trikarbonylchromium poprvé ohlásili v roce 1957 Fischer a Öfele, kteří připravili sloučeninu karbonylace z bis (benzen) chrom.^[2] Získali hlavně chromkarbonyl (Cr (CO)₆) a stopy Cr (C.₆H₆) (CO)₃. Syntéza byla optimalizována reakcí Cr (CO)₆ a Cr (C.₆H₆)₂. Pro komerční účely je reakce Cr (CO)₆ a benzen se používá:

Cr (CO)₆ + C.₆H₆ → Cr (C.₆H₆) (CO)₃ + 3 CO

Aplikace

Aromatického kruhu (benzenu) trikarbonylchromia je podstatně více elektrofilní než samotný benzen, což mu umožňuje podstoupit nukleofilní adice reakce.^[3]

Je také kyselější a po ošetření prochází lithiací n-butyllithium. Výsledný organolithná sloučenina potom lze použít jako nukleofil při různých reakcích, například s trimethylsilylchlorid:

Užitečný je (benzen) trikarbonylchrom katalyzátor pro hydrogenace 1,3-dienes. Produkt alken výsledky z 1,4-přidání vodík. Komplex nehydrogenuje izolovaně dvojné vazby.

Reference