Protoporfyrin IX - Protoporphyrin IX
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.213  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C34H34N4Ó4 | |
| Molární hmotnost | 562,658 g / mol |
| Hustota | 1,27 g / cm3 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Protoporfyrin IX je organická sloučenina, konkrétně a porfyrin, který hraje důležitou roli v živých organismech jako předzvěst dalších kritických sloučenin, jako je hemoglobin a chlorofyl. Je to hluboce zbarvená pevná látka, která není rozpustná v zásadité vodě. Název je často zkrácen jako PPIX.
Molekula Protoporphyrin IX obsahuje porfín jádro, a tetrapyrrol makrocyklus který ukazuje označené aromatický charakter. Molekula je v podstatě rovinná, s výjimkou vazeb N-H, které jsou ohnuty z roviny prstenů, v opačných (trans) směrech.[1]
Obecný termín protoporfyrin Termín "deriváty porfinu" označuje deriváty porfinu, které mají vnější vodík atomy ve čtyřech pyrrol kroužky nahrazeny čtyřmi methyl skupiny -CH
3 (M), dva vinylové skupiny −CH = CH
2 (V) a dva kyselina propionová skupiny -CH
2-CH
2- COOH (P). The Římské číslo „IX“ označuje, že tyto řetězce se vyskytují v kruhovém pořadí MV-MV-MP-PM kolem vnějšího cyklu. (Číslování variant je tradiční a není zcela systematické.)
Přirozený výskyt
Sloučenina se v přírodě vyskytuje ve formě komplexy kde dva vnitřní atomy vodíku jsou nahrazeny a dvojmocný kov kation. Když je v komplexu s železo (II) (železný) kation Fe2+, molekula se nazývá heme. Motivy jsou protetické skupiny v některých důležitých bílkovinách. Tyto proteiny obsahující hem zahrnují hemoglobin, myoglobin, a cytochrom c. Komplexy lze také tvořit s jinými kovovými ionty, jako je např zinek.[2]
Biosyntéza
Sloučenina se syntetizuje z acyklických prekurzorů pomocí mono-pyrolu (porfobilinogen ) pak tetrapyrrol (a porfyrinogen konkrétně uroporphyrinogen III ). Tento předchůdce je převeden na protoporfyrinogen IX, který je oxidovaný na protoporfyrin IX.[2]Poslední krok je zprostředkován enzymem protoporfyrinogen oxidáza.
Protoporphyrin IX je důležitým předchůdcem biologicky esenciálních protetických skupin, jako je hem, cytochrom c a chlorofyly. Výsledkem je, že řada organizmů je schopna syntetizovat tento tetrapyrrol ze základních prekurzorů, jako je glycin a sukcinyl CoA nebo glutamát. Navzdory širokému spektru organismů, které syntetizují protoporfyrin IX, je proces do značné míry konzervován od bakterií po savce, s několika výraznými výjimkami u vyšších rostlin.[3][4][5]
Při biosyntéze těchto molekul je kovový kation vložen do protoporfyrinu IX pomocí enzymů chelatázy. Například, ferrochelatase převede sloučeninu na heme b (tj. Fe-protoporfyrin IX nebo protoheme IX). V biosyntéze chlorofylu enzym hořečnatá chelatáza převede na Mg-protoporfyrin IX.
Syntetické deriváty železa
Protoporfyrin IX reaguje se solemi železa ve vzduchu za vzniku komplexu FeCl (PPIX).[6]
Viz také
Reference
- ^ Winslow S.Caughey, James A. Ibers (1977). „Krystalová a molekulární struktura volného bazického porfyrinu, dimetylesteru protoporfyrinu IX“. J. Am. Chem. Soc. 99: 6639–6645. doi:10.1021 / ja00462a027.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ A b Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes v biologii". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 9780470048672.wecb221.
- ^ A. R. Battersby; C. J. R. Fookes; G. W. J. Matcham; E. McDonald (1980). "Biosyntéza pigmentů života: tvorba makrocyklu". Příroda. 285: 17–21. doi:10.1038 / 285017a0. PMID 6769048.
- ^ F. J. Leeper (1983). „Biosyntéza porfyrinů, chlorofylů a vitaminu B12“. Zprávy o přírodních produktech. 2: 19–47. doi:10.1039 / NP9850200019.
- ^ G. vrstva; J. Reichelt; D. Jahn (2010). "Struktura a funkce enzymů v biosyntéze hemu". Věda o bílkovinách. 19: 1137–1161. doi:10,1002 / pro.405. PMC 2895239. PMID 20506125.
- ^ Chang, C. K .; DiNello, R. K .; Dolphin, D. (1980). „Železné porfiny“. Inorg. Synth. Anorganické syntézy. 20: 147. doi:10.1002 / 9780470132517.ch35.