Coproporphyrinogen III - Coproporphyrinogen III

Coproporphyrinogen III
Coproporphyrinogen III.svg
Jména
Název IUPAC
Kyselina 3- [8,12,17-tris (2-karboxyethyl) -3,7,13,18-tetramethyl-5,10,15,20,21,22,23,24-oktahydroporfyrin-2-yl] propanová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
PletivoCoproporphyrinogen + III
Vlastnosti
C36H44N4Ó8 protonované karboxylové kyseliny
Molární hmotnost660,757 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Coproporphyrinogen III je metabolický meziprodukt v biosyntéza mnoha sloučenin, které jsou kritické pro živé organismy, jako je hemoglobin a chlorofyl. Je to bezbarvá pevná látka.

Sloučenina je a porfyrinogen, třída sloučenin charakterizovaná a hexahydroporphine jádro s různými boční řetězy. The koproporfyrinogeny mít nejvzdálenější vodík atomy jádra nahrazeny čtyřmi methyl skupiny -CH
3
(M) a čtyři kyselina propionová skupiny -CH
2
-CH
2
- COOH
(P). V koproporfyrogenu III je řád kolem vnějšího kruhu MP-MP-MP-PM. Pro srovnání, koproporfyrinogen I má je v pořadí MP-MP-MP-MP. heme.

Biosyntéza a metabolismus

V hlavním biosyntéza porfyrinu cesta je odvozena od koproporfyrinogenu III uroporphyrinogen III působením enzymu uroporphyrinogen III dekarboxyláza:

Biosyntéza koproporfyrinogenu III z uroporfyrinogenu III

Přeměna zahrnuje čtyři dekarboxylace, které obracejí čtyři skupiny kyseliny octové -CH
2
- COOH
do methylových skupin -CH
3
, s vydáním čtyř oxid uhličitý molekuly.[1][2]

Koproporfyrinogen III se dále používá jako substrát pro enzym koproporfyrinogen III oxidáza který ho oxiduje a dále dekarboxyluje protoporfyrinogen IX.

Reference

  1. ^ Paul R. Ortiz de Montellano (2008). "Hemes v biologii". Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 9780470048672.wecb221. ISBN  978-0470048672.
  2. ^ Sassa, S .; Kappas, A. (2000). "Molekulární aspekty zděděných porfyrií". Journal of Internal Medicine. 247 (2): 169–78. doi:10.1046 / j.1365-2796.2000.00618.x. PMID  10692079.