Stercobilin - Stercobilin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3 - [(2E) -2- [[3- (2-karboxyethyl) -5- [(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrolidin-2-yl) methyl] -4-methyl-1 H- pyrrol-2-yl] methyliden] -5- [(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl) methyl] -4-methylpyrrol-3-yl] propanová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.047.155  |
| Pletivo | Stercobilin |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C33H46N4Ó6 | |
| Molární hmotnost | 594.742 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Stercobilin je tetrapyrrolický žlučový pigment a je jedním z konečných produktů heme katabolismus.[1][2] Je to chemická látka zodpovědná za hnědou barvu lidské výkaly a byl původně izolován z výkalů v roce 1932. Stercobilin (a související urobilin ) lze použít jako marker pro biochemickou identifikaci úrovní fekálního znečištění v řekách.[3]
Metabolismus
Stercobilin je výsledkem rozpadu hemu skupina hemoglobinu nalezeného v erytrocyty. Makrofágy rozbít stárnoucí erytrocyty a rozbít lem na biliverdin, která se rychle snižuje na bezplatnou bilirubin. Bilirubin se pevně váže na plazmatické proteiny (zejména albumin) v krevním řečišti a je transportován do jater, kde je konjugován s jedním nebo dvěma zbytky kyseliny glukuronové do bilirubin diglukuronid, a vylučován do tenkého střeva jako žluč. V tenkém střevě se část bilirubin-glukuronidu převádí zpět na bilirubin prostřednictvím bakteriálních enzymů v terminálním ilu. Tento bilirubin se dále převádí na bezbarvý urobilinogen. Urobilinogen, který zůstává v tlustém střevě, lze snížit na stercobilinogen a nakonec oxidován na stercobilin, nebo může být přímo redukován na stercobilin. Stercobilin je zodpovědný za hnědou barvu lidských výkalů. Stercobilin se poté vylučuje stolicí.[4]
Role v nemoci
Obstrukční žloutenka
v obstrukční žloutenka „žádný bilirubin nedosáhne tenkého střeva, což znamená, že nedochází k tvorbě stercobilinogenu. Nedostatek stercobilinu a dalších žlučových pigmentů způsobí, že výkaly zbarví hlínu.[4]
Hnědé pigmentové žlučové kameny
Analýza dvou kojenců trpících cholelitiáza pozorováno, že v hnědých pigmentových žlučových kamenech bylo přítomno značné množství stercobilinu. Tato studie naznačuje, že hnědé pigmentové žlučové kameny by se mohly spontánně vytvářet u kojenců trpících bakteriálními infekcemi žlučových cest.[5]
Role v léčbě nemoci
Studie McPhee a kol. Z roku 1996. navrhl, že stercobilin a další související pyrrolické pigmenty - včetně urobilinu, biliverdinu a kyseliny xanthobilirubové - mají potenciál fungovat jako nová třída HIV-1 inhibitory proteázy pokud jsou dodávány v nízkých mikromolárních koncentracích. Tyto pigmenty byly vybrány kvůli podobnosti tvaru s úspěšným inhibitorem HIV-1 proteázy Merck L-700 417. Navrhuje se další výzkum ke studiu farmakologické účinnosti těchto pigmentů.[6]
Viz také
Reference
- ^ Boron W, Boulpaep E. Lékařská fyziologie: Buněčný a molekulární přístup, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, Spojené státy. ISBN 1-4160-2328-3
- ^ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "Tvorba stercobilinu in vitro z bilirubinu" Journal of Biological Chemistry. 238:1122-3. PMID 14031566
- ^ Lam, Ching-Wan; Lai, Chi-Kong; Chan, Yan-Wo (1. února 1998). „Simultánní fluorescenční detekce fekálních urobilinů a porfyrinů vysoce výkonnou tenkovrstvou chromatografií v reverzní fázi“. Klinická chemie. 44 (2): 345–346. doi:10.1093 / clinchem / 44.2.345. PMID 9474036.
- ^ A b Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). „Metabolismus bilirubinu“. Wiener Klinische Wochenschrift. 88:477-82. PMID 793184
- ^ Treem, William R .; Malet, Peter F .; Gourley, Glenn R .; Hyams, Jeffrey S. (únor 1989). „Analýza žluči a kamenů u dvou kojenců s hnědými pigmentovými žlučovými kameny a infikovanou žlučí“. Gastroenterologie. 96 (2): 519–523. doi:10.1016 / s0016-5085 (89) 91579-5. PMID 2642880. Citováno 3. června 2020.
- ^ McPhee, Fiona; Caldera, Patricia S .; Bemis, Guy W .; McDonagh, Antony F .; Kuntz, Irwin D .; Craik, Charles S. (1. prosince 1996). „Žlučové pigmenty jako inhibitory proteázy HIV-1 a jejich účinky na zrání a infekčnost viru HIV-1 in vitro“. Biochemical Journal. 320 (2): 681–686. doi:10.1042 / bj3200681. PMC 1217983. PMID 8973584.
