Grieco eliminace - Grieco elimination

Grieco eliminace

The Grieco eliminace je organická reakce popisující eliminační reakce alifatického primární alkohol přes a selenid do terminálu alken.[1][2] Je pojmenován pro Paul Grieco.

Alkohol nejprve reaguje s Ó-nitrofenylselenokyanát a tributylfosfin vytvořit a selenid přes a nukleofilní substituce na nedostatek elektronů selen. Ve druhém kroku se selenid oxiduje peroxid vodíku dát a selenoxid. Tato struktura se rozkládá za vzniku alkenu pomocí Ei eliminační mechanismus s vyloučením a selenol podobným způsobem jako v Odstranit Cope. Tato reakce se účastní syntézy kruhu C skupiny Danishefsky Taxol syntéza.

Reference

  • ^ Organoseleniová chemie. Jednoduchá jednostupňová syntéza alkyl aryl selenidů z alkoholů Paul A. Grieco, Sydney Gilman, Mugio Nishizawa; J. Org. Chem.; 1976; 41(8); 1485-1486. doi:10.1021 / jo00870a052
  • ^ Syntéza olefinů. Zvýšení rychlosti eliminace alkyl aryl selenoxidů substituenty, které přitahují elektrony K. Barry Sharpless a Michael W. Young J. Org. Chem.; 1975; ; 947 - 949. doi:10.1021 / jo00895a030