Hofmannova eliminace - Hofmann elimination
| Hofmannova eliminace | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | August Wilhelm von Hofmann |
| Typ reakce | Vylučovací reakce |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | hofmann-eliminace |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000166 |
Hofmannova eliminace je eliminační reakce z amin kde nejméně stabilní (nejméně substituovaný) alken, Produkt Hofmann, je vytvořen. Tato tendence, známá jako Pravidlo Hofmannovy syntézy alkenů, je na rozdíl od obvyklých eliminačních reakcí, kde Zaitsevovo pravidlo předpovídá vznik nejstabilnějšího alkenu. Je pojmenována po svém objeviteli, August Wilhelm von Hofmann.[1][2]
Reakce zahrnuje vznik a kvartérní amonium jodidová sůl zpracováním aminu přebytkem methyljodid (vyčerpávající methylace), následovaná léčbou oxid stříbrný a voda za vzniku kvartérního hydroxidu amonného. Když se tato sůl rozloží teplem, produkt Hofmann se přednostně vytvoří díky sterický objem z opouštějící skupina což způsobí, že hydroxid abstrahuje snadněji dostupný vodík.
Příkladem je syntéza trans-cyklookten:[3]
V příbuzném chemický test, známý jako Stanovení skupiny Herzig – Meyer alkimid, se nechá reagovat terciární amin s alespoň jednou methylovou skupinou a postrádající beta-proton jodovodík na kvartérní amonnou sůl, která se při zahřátí rozkládá na jodmethan a sekundární amin.[4]
Viz také
Reference
- ^ Hofmann, A. W. (1851). „Výzkum molekulární konstituce organických bází“. Filozofické transakce Královské společnosti v Londýně. 141: 357–398. doi:10.1098 / rstl.1851.0017. S2CID 108453887.
- ^ Srpna Wilh. von Hofmann (1851). „Beiträge zur Kenntniss der flüchtigen organischen Basen“ [Příspěvek k [naší] znalosti těkavých organických bází]. Annalen der Chemie und Pharmacie (v němčině). 78 (3): 253–286. doi:10,1002 / jlac.18510780302.
- ^ Arthur C. Cope; Robert D. Bach (1973). "trans-cyklookten". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 315
- ^ J. Herzig; H. Meyer (1894). „Ueber den Nachweis und die Bestimmung des am Stickstoff gebundenen Alkyls“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 27 (1): 319–320. doi:10,1002 / cber.18940270163.
