Chugaevova eliminace - Chugaev elimination
| Chugaevova eliminace | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Lev Chugaev |
| Typ reakce | Vylučovací reakce |
| Identifikátory | |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000538 |
The Chugaevova eliminace je chemická reakce, která zahrnuje vylučování vody z alkoholy k výrobě alkeny. Meziprodukt je a xanthát. Je pojmenován po svém objeviteli, ruském chemikovi Lev Aleksandrovich Chugaev (1873-1922), který jako první uvedl reakční sekvenci v roce 1899.
V prvním kroku se z xanthátu vytvoří sůl alkoxid a sirouhlík (CS2). S přidáním jodmethan, alkoxid se transformuje na methyl xanthát.
Při asi 200 ° C je alken tvořen intramolekulární eliminace. V 6-členném cyklickém přechodovém stavu je atom vodíku odstraněn z atomu uhlíku β na xanthátový kyslík v syn-odstranění. Vedlejší produkt se rozkládá na karbonylsulfid (OCS) a methanthiol.
Chugaevova eliminace je mechanismem podobná jiným tepelným eliminačním reakcím, jako je Odstranit Cope a pyrolýza esteru. Xantháty typicky podléhají eliminaci od 120 do 200 ° C, zatímco estery obvykle vyžadují 400 až 500 ° C a aminoxidy běžně reagují mezi 80 a 160 ° C.
Viz také
Reference
- Latscha, Hans P. (2002). Chemie-Basiswissen. Berlín: Springer.
- L. Tschugaeff (1900). „Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002 / cber.19000330363.
