Boordská syntéza olefinů - Boord olefin synthesis

The Boordská syntéza olefinů je organická reakce tváření alkeny z ethery nesoucí a halogen atom 2 uhlíky odstraněné z atomu kyslíku (β-haloethery) pomocí kovu, jako je hořčík nebo zinek. Reakce, objevená Cecil E. Boord v roce 1930 [1] je klasika pojmenovaná reakce s vysokými výnosy a širokým rozsahem.[2]

Boordova syntéza olefinů

Typ reakce je eliminační reakce s hořčíkem tvořícím meziprodukt Grignardovo činidlo. Alkoxyskupina je špatná opouštějící skupina a proto E1cB eliminační reakce je navržen mechanismus.[2] Původní publikace popisuje organická syntéza sloučeniny izohepten v několika krocích.

Boordova syntéza isoheptenu 1930

V publikaci z roku 1931 [3] rozsah je rozšířen na 1,4-dienes s hořčíkem nahrazeným zinek (viz také: Barbierova reakce ). V první části reakce allyl Grignard působí jako nukleofil nukleofilní alifatická substituce.

Boord dien syntéza 1931

Reference

  1. ^ Syntéza beta-brom-alkyletherů a jejich použití v další syntéze Lloyd C. Swallen a Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52 (2), str. 651 - 660; doi:10.1021 / ja01365a033
  2. ^ A b Pokročilá organická chemie, 4. vydání, Jerry March, 1992.
  3. ^ Jaderné syntézy v olefinové řadě II. 1,4-diolefinyBernard H. Shoemaker a Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53 (4), str. 1505 - 1512; doi: 10.1021 / ja01355a049