Bakteriochlorofyl - Bacteriochlorophyll - Wikipedia

Bakteriochlorofyl
BacterioChlorophyll a.svg
Bakteriochlorofyl a
Jména
Název IUPAC
[methyl (3S,4S,13R,14R,21R) -9-acetyl-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-3- (3-oxo-3 - ([((2E, 7)R,11R) -3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-l-yl] oxy) propyl) -13,14-dihydrophorbin-21-karboxylatato (2 -) - kappa4N23, N24, N25, N26] hořčík
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
Vlastnosti
C55H74MgN4Ó6
Molární hmotnost911,504 g / mol
VzhledSvětle zelený až modrozelený prášek
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Bakteriochlorofyly (BChl) jsou fotosyntetické pigmenty které se vyskytují v různých fototrofní bakterie. Byli objeveni C. B. van Niel v roce 1932.[1] Jsou příbuzní chlorofyly, což jsou primární pigmenty v rostliny, řasy, a sinice. Organismy, které obsahují bakteriochlorofyl fotosyntéza k udržení svých energetických požadavků, ale neprodukují kyslík jako vedlejší produkt. Používají vlnové délky světla neabsorbovaného rostlinami nebo Sinice. Výměna Mg2+ s protony dává bakteriophaeofytin (BPh) feofytin formulář.

PigmentBakteriální skupinain vivo infračervené absorpční maximum (nm)
BakteriochlorofylAFialové bakterie, Heliobakterie, Zelené bakterie síry, Chloroflexi, Chloracidobacterium thermophilum[2]805, 830–890
BakteriochlorofylbFialové bakterie835–850, 1020–1040
BakteriochlorofylCZelené bakterie síry, Chloroflexi, C. thermophilum745–755
BakteriochlorofylCsChloroflexi740
BakteriochlorofyldZelené bakterie síry705–740
BakteriochlorofylEZelené bakterie síry719–726
BakteriochlorofylFZelené bakterie síry (v současné době se vyskytuje pouze mutací; přirozeně může existovat)[3]700–710
BakteriochlorofylGHeliobakterie670, 788
  • Struktury některých bakteriochlorofylů

  • bakteriochlorofyl A

  • bakteriochlorofyl b

  • bakteriochlorofyl C

  • bakteriochlorofyl d

  • bakteriochlorofyl E

  • bakteriochlorofyl F

  • bakteriochlorofyl G

Struktura

Chemické struktury srovnávání porfín, chlor, bakteriochlorin, a isobacteriochlorin. Všimněte si přemístění C = C dvojná vazba mezi dvěma bakteriochloriny izomery. Existují dva π elektrony (symbolizovaný π e−) za každou dvojnou vazbu v makrocyklus.

Bakteriochlorofyly A, b, a G jsou bakteriochloriny, což znamená, že jejich molekuly mají bakteriochlorin makrocyklus prsten se dvěma snížena pyrrol kroužky (B a D). Bakteriochlorofyly C, d, E, a F jsou chloriny, což znamená, že jejich molekuly mají chlor makrocyklus s jedním redukovaným pyrrolovým kruhem (D).[4]

Bakteriochlorofyly C na F se vyskytují ve formě úzce souvisejících homology s různými alkylové skupiny připojené k pyrrolovým kruhům B a C a jsou znázorněny výše v jejich nejjednodušších verzích, esterifikovaný s seskviterpen alkohol farnesol.[5] Bakteriochlorofyl G má vinylová skupina v kruhu (A).[6]

Biosyntéza

Běžným biosyntetickým prekurzorem bakteriochlorofylů je chlorofylid A

Existuje velké množství známých bakteriochlorofylů[4][7] ale všechny mají společné rysy od biosyntetická cesta zahrnuje chlorofylid A jako meziprodukt.[8] Naproti tomu izobakteriochloriny jsou biosyntetizovány uroporphyrinogen III samostatnou cestou, která vede například k siroheme, kofaktor F430 a kobalamin.

Viz také

Reference

  1. ^ Niel, C. B. (1932). "O morfologii a fyziologii fialové a zelené bakterie síry". Archiv für Mikrobiologie. 3: 1–112. doi:10.1007 / BF00454965. S2CID  19597530.
  2. ^ Bryant DA a kol. (2007-07-27), „Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: Aerobní fototrofní kyselina Acidobacterium“ (PDF), Věda, 317 (5837): 523–526, Bibcode:2007Sci ... 317..523B, doi:10.1126 / science.1143236, PMID  17656724
  3. ^ Vogl K a kol. (2012-08-10). „Bakteriochlorofyl f: vlastnosti chlorosomů obsahujících„ zakázaný chlorofyl"". Přední. Microbiol. 3: článek 298, strany 1–12. doi:10.3389 / fmicb.2012.00298. PMC  3415949. PMID  22908012.
  4. ^ A b Senge, Mathias O .; Smith, Kevin M. (2004). "Biosyntéza a struktury bakteriochlorofylů". Anoxygenní fotosyntetizující bakterie. Pokroky ve fotosyntéze a dýchání. 2. str. 137–151. doi:10.1007/0-306-47954-0_8. ISBN  0-7923-3681-X.
  5. ^ Harada, Jiro; Shibata, Yutaka; Teramura, Misato; Mizoguchi, Tadashi; Kinoshita, Yusuke; Yamamoto, Ken; Tamiaki, Hitoshi (2018). „Přenos energie in vivo z bakteriochlorofylu c, d, e nebo f do bakteriochlorofylu a v buňkách divokého typu a mutantech zelené síry Bacterium Chlorobaculum limnaeum“. ChemPhotoChem. 2 (3): 190–195. doi:10.1002 / cptc.201700164.
  6. ^ Tsukatani, Yusuke; Yamamoto, Haruki; Mizoguchi, Tadashi; Fujita, Yuichi; Tamiaki, Hitoshi (2013). „Dokončení biosyntetických drah pro bakteriochlorofyl g v Heliobacterium modesticaldum: tvorba C8-ethylidenové skupiny“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - bioenergetika. 1827 (10): 1200–1204. doi:10.1016 / j.bbabio.2013.06.007. PMID  23820336.
  7. ^ Žvýkat, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. (2007). „Biosyntéza chlorofylu v bakteriích: počátky strukturální a funkční rozmanitosti“. Výroční přehled mikrobiologie. 61: 113–129. doi:10.1146 / annurev.micro.61.080706.093242. PMID  17506685.
  8. ^ Willows, Robert D. (2003). „Biosyntéza chlorofylů z protoporfyrinu IX“. Zprávy o přírodních produktech. 20 (6): 327–341. doi:10.1039 / B110549N. PMID  12828371.