Farnesol - Farnesol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2E,6E) -3,7,11-trimethyldodeka-2,6,10-trien-l-ol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.022.731  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C15H26Ó | |
| Molární hmotnost | 222,37 g / mol |
| Vzhled | Čirá bezbarvá kapalina |
| Zápach | Květinový |
| Hustota | 0,887 g / cm3 |
| Bod varu | 283 až 284,00 ° C (541,40 až 543,20 ° F; 556,15 až 557,15 K) při 760 mmHg 111 ° C při 0,35 mmHg |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Farnesol je přírodní 15-uhlík organická sloučenina což je acyklická skupina seskviterpen alkohol. Za standardních podmínek je to bezbarvá kapalina. to je hydrofobní, a tedy nerozpustný ve vodě, ale mísitelný s oleji.
Farnesol se vyrábí z 5-uhlíku isopren sloučeniny jak u rostlin, tak u zvířat. Fosfátem aktivované deriváty farnesolu jsou stavebními kameny všech, acyklických seskviterpenoidů. Tyto sloučeniny se zdvojnásobí za vzniku 30-uhlíku skvalen, což je předchůdce steroidy v rostlinách, zvířatech a houbách. Farnesol a jeho deriváty jsou jako takové důležité výchozí sloučeniny jak pro přírodní, tak pro umělé organická syntéza.
Použití
Farnesol je přítomen v mnoha éterické oleje jako citronella, Neroli, cyklámen, citronová tráva, tuberóza, růže, pižmo, balzám, a tolu. Používá se ve voňavkářství, aby se zdůraznil zápach sladkých květinových parfémů. Zvyšuje vůni parfému tím, že působí jako pomocné rozpouštědlo, které reguluje těkavost odorantů. Používá se zejména v lila parfémech.
Farnesol je přírodní pesticid pro roztoči a je feromon pro několik dalších hmyzu.
Ve zprávě z roku 1994 vydané pěti špičkovými cigaretovými společnostmi byl farnesol uveden jako jedna z 599 přísad do cigaret.[1] Je to aromatická přísada.
Přírodní zdroj a syntéza
Farnesol se vyrábí z isopren sloučeniny jak u rostlin, tak u zvířat. Když geranylpyrofosfát reaguje s isopentenylpyrofosfát, výsledkem je 15-uhlík farnesylpyrofosfát, což je meziprodukt v biosyntéze seskviterpenů, jako je farnesene. Oxidace pak může poskytnout seskviterpenoidy, jako je farnesol.
Historie jména
Farnesol se nachází v květinovém extraktu s dlouhou historií použití v parfumérii. Čistá látka farnesol byla pojmenována (kolem 1900–1905) po Farnský akátový strom (Vachellia farnesiana), protože květiny ze stromu byly komerčním zdrojem květinové esence, ve které byla chemická látka identifikována. Tento konkrétní druh akácie je zase pojmenován po Kardinál Odoardo Farnese (1573–1626) významného Itala Farnese rodina, která (od roku 1550 až do 17. století) udržovala některé z prvních soukromých evropských botanických zahrad v Farnese Gardens v Římě. Přidání konce -ol vyplývá z toho, že je chemicky alkohol.[2] Samotná rostlina byla do farneseckých zahrad přivezena z karibský a Střední Amerika, odkud pochází.[3]
Zdravé efekty
Bylo navrženo, aby Farnesol fungoval jako chemopreventativní a protinádorový činidlo.[4] Farnesol se používá jako a deodorant v kosmetických přípravcích kvůli své antibakteriální aktivitě.[5] Na farnesol se vztahují omezení týkající se jeho použití v parfumerii[6] protože někteří lidé mohou být na něj senzibilizováni, je však zpochybňován důkaz, že farnesol může u lidí vyvolat alergickou reakci.[7] Ve studii vědci zjistili, že v tkáňové kultuře Balzám z Peru a farnesol se dokázali vázat CD1a molekuly na povrchu Langerhansovy buňky a aktivní T buňky. Výzkumník de Jong však poznamenává, že: „Naše práce ukazuje, jak tyto chemikálie mohou aktivovat T buňky v tkáňové kultuře, ale musíme být opatrní, když tvrdíme, že to tak definitivně funguje u alergických pacientů. Studie připravuje cestu pro následování studie potvrzující mechanismus u alergických pacientů a navrhující inhibitory reakce. “[8] Přes toto varování někteří pop-science přijal předběžná zjištění této studie za nezvratný důkaz, že farnesol způsobuje imunologické prostřednictvím tohoto mechanismu.[9] Přestože studie toto netestovala na funkčnosti lidská kůže.
Biologická funkce
Farnesol je používán houbami Candida albicans jako snímání kvora molekula, která inhibuje vlákno.[10]
Viz také
Reference
- ^ Terry Martin. „Seznam velkých tabákových výrobků s 599 přísadami v cigaretách“. About.com zdraví. Citováno 29. července 2015.
- ^ http://dictionary.reference.com/browse/farnesol Etymologie farnesolu, přístup 27. srpna 2009.
- ^ HENRY TRIMBLE A F. D. MACFARLAND., AMERICAN JOURNAL of Pharmacy, svazek 57, č. 3, březen 1885
- ^ Joo JH, Jetten AM (červen 2009). „Molekulární mechanismy podílející se na apoptóze vyvolané farnesolem“. Cancer Lett. 287 (2): 123–35. doi:10.1016 / j.canlet.2009.05.015. PMC 2815016. PMID 19520495.
- ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). „Uvolňování antimikrobiálních aktivních látek z mikrokapslí působením axilárních bakterií“. Int J Cosmet Sci. 28 (2): 103–108. doi:10.1111 / j.1467-2494.2006.00283.x. PMID 18492144.
- ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 30. 12. 2011. Citováno 2012-07-19.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
- ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 10.02.2014. Citováno 2012-07-19.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
- ^ „Studie vysvětluje, proč některé krémy a kosmetika mohou způsobit kožní vyrážku“. EurekAlert!. Citováno 2020-01-22.
- ^ SciShow epizoda „Proč vám pleťové krémy dávají vyrážky“, 10. ledna 2010
- ^ Jacob M. Hornby (2001). „Snímání kvora v dimorfní houbě Candida albicans je zprostředkováno Farnesolem“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 67 (7): 2982–2992. doi:10.1128 / AEM.67.7.2982-2992.2001. PMC 92970. PMID 11425711.