Dithiolane - Dithiolane

Dithiolane
1,2-dithiolan-2D-skeletal.png
Dithiolane13d.png
1,3-dithiolan-2D-skeletal.png
Dithiolane23d.png
Jména
Název IUPAC
Dithiolane
Ostatní jména
1,2-dithiolan, 1,3-dithiolan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Vlastnosti
C3H6S2
Molární hmotnost106.20 g · mol−1
Související sloučeniny
Související sloučeniny
1,2-ethandithiol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

A dithiolan je síra heterocyklus odvozený od cyklopentan nahrazením dvou methylenové můstky (-CH
2- jednotky) s thioether skupiny. Mateřské sloučeniny jsou 1,2-dithiolan a 1,3-dithiolan.

1,2-Dithiolany jsou cyklické disulfidy. Některé dithiolany jsou přírodní produkty[1]které lze nalézt v potravinách, jako je kyselina asparagusová v chřestu.[2] 4-dimethylaminoderivát nereistoxin byla inspirací pro insekticidy které působí blokováním nikotinový acetylcholinový receptor.[3]Kyselina lipoová je nezbytné pro aerobní metabolismus u savců a také má silnou afinitu k mnoha kovům včetně zlata, molybdenu a wolframu.[4] Další 1,2-dithiolany mají význam v nanomateriálech, jako jsou zlaté nanočástice nebo TMD (MoS2 a WS2).[5][6][7]

  • kyselina asparagusová

  • nereistoxin, ze kterého byly odvozeny insekticidy včetně cartap a bensultap

  • kyselina lipoová

1,3-Dithiolany jsou důležité jako chránící skupiny pro karbonyl sloučeniny, protože jsou inertní vůči širokému spektru podmínek. Reakce karbonylové skupiny s 1,2-ethandithiol převede jej na 1,3-dithiolan, jak je podrobně popsáno níže.

Chrání karbonylovou skupinu převedením na 1,3-dithiolan za použití 1,2-etandithiolu

Reference

  1. ^ Teuber, Lene (1990). "Přirozeně se vyskytující 1,2-dithiolany a 1,2,3-trithiány. Chemické a biologické vlastnosti". Síra zprávy. 9 (4): 257–333. doi:10.1080/01961779008048732.
  2. ^ Pelchat, M. L .; Bykowski, C .; Duke, F. F .; Reed, D. R. (2011). „Vylučování a vnímání charakteristického zápachu močí po požití chřestu: psychofyzikální a genetická studie“. Chemické smysly. 36 (1): 9–17. doi:10.1093 / chemse / bjq081. PMC  3002398. PMID  20876394.
  3. ^ Casida, John E .; Durkin, Kathleen A. (2013). „Neuroaktivní insekticidy: cíle, selektivita, rezistence a sekundární účinky“. Každoroční přezkum entomologie. 58: 99–117. doi:10.1146 / annurev-ento-120811-153645. PMID  23317040.
  4. ^ "Kyselina lipoová". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 1. ledna 2019. Citováno 27. srpna 2020.
  5. ^ Bilewicz, Renata; Więckowska, Agnieszka; Kruszewski, Marcin; Stępkowski, Tomasz; Męczynska-Wielgosz, Sylwia; Cichowicz, Grzegorz; Piątek, Piotr; Załubiniak, Dominika; Dzwonek, Maciej (2018-04-18). „Směrem k silným, ale méně toxickým nanofarmakům - biokonjugáty kyseliny lipoové z ultramalých nanočástic zlata s protirakovinovým léčivem a adresnou jednotkou“. RSC zálohy. 8 (27): 14947–14957. doi:10.1039 / C8RA01107A. ISSN  2046-2069.
  6. ^ Vallan, Lorenzo; Canton-Vitoria, Ruben; Gobeze, Habtom B .; Jang, Youngwoo; Arenal, Raul; Benito, Ana M .; Maser, Wolfgang K .; D’Souza, Francis; Tagmatarchis, Nikos (2018-10-17). „Propojení přechodových kovových dichalkogenidů s uhlíkovými nanodoty pro řízení fotoindukované energie a procesů přenosu náboje“. Journal of the American Chemical Society. 140 (41): 13488–13496. doi:10.1021 / jacs.8b09204. hdl:10442/16257. ISSN  0002-7863. PMID  30222336.
  7. ^ Tagmatarchis, Nikos; Ewels, Christopher P .; Bittencourt, Carla; Arenal, Raul; Pelaez-Fernandez, Mario; Sayed-Ahmad-Baraza, Yuman; Canton-Vitoria, Ruben (06.06.2017). „Funkcionalizace MoS 2 s 1,2-dithiolany: směrem k nanohybridům dárce-akceptor pro přeměnu energie“. NPJ 2D materiály a aplikace. 1 (1): 13. doi:10.1038 / s41699-017-0012-8. ISSN  2397-7132.

externí odkazy