Uhlík diselenid - Carbon diselenide
 | |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Selenid uhlíku, diselenoxomethan, methandiselon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.323  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CSe2 | |
| Molární hmotnost | 169,93 g / mol |
| Vzhled | Žlutá kapalina |
| Hustota | 2,6824 g / cm3 |
| Bod tání | -43,7 ° C (-46,7 ° F; 229,5 K) |
| Bod varu | 125,5 ° C (257,9 ° F; 398,6 K) |
| 0,054 g / 100 ml | |
| Rozpustnost | Rozpustný v CS2, toluen |
| 0 D. | |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 50,32 J / mol K (plyn) |
Std molární entropie (S | 263,2 J / mol K (plyn) |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | 219,2 kJ / mol (liq) |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 30 ° C (86 ° F; 303 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Uhlík diselenid je anorganická sloučenina s chemickým vzorcem CSe2. Je to žlutooranžová olejovitá kapalina s pronikavým zápachem. To je selen analog sirouhlík (CS2). Tato sloučenina citlivá na světlo je nerozpustná ve vodě a rozpustná v organická rozpouštědla.
Syntéza, struktura a reakce
Uhlík diselenid je lineární molekula s D.H symetrie. Vyrábí se reakcí selen prášek s dichlormethan pára blízko 550 ° C.[1]
- 2 Se + CH2Cl2 → CSe2 + 2 HCl
Poprvé to oznámili Grimm a Metzger, kteří jej připravili léčením selenid vodíku s chlorid uhličitý v horké trubici.[2]
Jako sirouhlík „diselenid uhlíku polymeruje za vysokého tlaku. Struktura polymeru je považována za přímou strukturu s a páteř ve formě - [Se – C (= Se) –C (= Se) –Se] -.[3]Polymer je a polovodič s vodivostí pokojové teploty 50 S / cm.
Kromě toho je diselenid uhlíku předchůdcem tetraselenafulvalenů,[4] analog selenu tetrathiafulvalen, které lze dále použít k syntéze organické vodiče a organické supravodiče.
Uhlík diselenid reaguje s sekundární aminy dát dialkydiselenokarbamáty:[1]
- 2 Et2NH + CSe2 → (Et2NH2+) (Et2NCSe2−)
Bezpečnost
Uhlík diselenid má vysoký tlak par. Má umírněnou toxicita a představuje nebezpečí vdechnutí. Může to být nebezpečné kvůli jeho snadnosti membránový transport. Při skladování se pomalu rozkládá (asi 1% za měsíc při –30 ° C). Pokud je získán komerčně, jeho cena je vysoká.[5]
Čistý destilovaný diselenid uhlíku má velmi podobný zápach jako sirouhlík, ale ve směsi se vzduchem vytváří extrémně nepříjemný zápach (odpovídající novým vysoce toxickým reakčním produktům).[6][7] Jeho vůně si vynutila evakuaci nedaleké vesnice, když byla poprvé syntetizována v roce 1936.[7] Kvůli zápachu byly vyvinuty syntetické cesty, aby se zabránilo jeho použití.[8]
Reference
- ^ A b Pan, W.-H .; Fackler, J. P. ml .; Anderson, D. M .; Henderson, S. G. D .; Stephenson, T. A. (1982). "2. Diselenokarbamáty z diselenidu uhlíku". In Fackler, J. P. Jr. (ed.). Anorganické syntézy. 21. s. 6–11. doi:10.1002 / 9780470132524.ch2. ISBN 978-0-470-13252-4.
- ^ Grimm, H. G .; Metzger, H. (1936). „Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (řada A a B). 69 (6): 1356–1364. doi:10,1002 / cber.19360690626.
- ^ Carraher, C. E. Jr.; Pittman, C. U. Jr. (2005). „Poly (sirouhlík), poly (uhlík diselenid) a polythiokyanogen“. Anorganické polymery. 21. doi:10.1002 / 14356007.a14_241. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ Engler, E. M .; Patel, V. V. (1974). "Kontrola struktury v organických kovech. Syntéza tetraselenofulvalenu a jeho soli pro přenos náboje s tetracyano-p-chinodimethanem". Journal of the American Chemical Society. 96 (23): 7376–7378. doi:10.1021 / ja00810a042. PMID 4814748.
- ^ „Carbon Diselenide CSe2". Cse2.com. Citováno 2012-04-04.
- ^ Wolfgang H. H. Gunther. Organické sloučeniny selenu: jejich chemie a biologie.
karbon diselenid má zdaleka nejhorší vůni, kterou tento autor zažil během svého života při práci se sloučeninami selenu
- ^ A b Lowe, Derek (2005-03-03). „Věci, se kterými nebudu pracovat: Carbon Diselenide“. V potrubí. Věda. Citováno 20. listopadu 2015.
- ^ US patent 4462938 „Wudl, F.,„ Proces výroby sloučenin obsahujících chalkogen “, vydaný 31. 7. 1984, přiřazený AT&T Bell Laboratories.