Arbutin - Arbutin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyfenoxy) oxan-3,4,5-triol | |
| Ostatní jména Arbutosid Hydrochinon β-D-glukopyranosid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 89673 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.138  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H16Ó7 | |
| Molární hmotnost | 272.253 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvý až bílý prášek |
| Bod tání | 199,5 ° C (472,6 K) |
| Bod varu | 561.6 |
| 5,0 g / 100 ml | |
| Rozpustnost | rozpustný v alkohol málo rozpustný v ethylether nerozpustný v benzen, chloroform, sirouhlík |
| log P | -1.35 |
| Tlak páry | téměř 0 (25 ° C) |
| -158.0·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Sigma-Aldrich |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 293,4 ° C (560,1 ° F; 566,5 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Arbutin je glykosid; glykosylovaný hydrochinon extrahován z medvědice rostlina rodu Arctostaphylos mezi mnoha jinými léčivými rostlinami, zejména v rodině Ericaceae. Aplikováno lokálně inhibuje tyrosináza a tím zabraňuje tvorbě melanin. Arbutin se proto používá jako prostředek zesvětlující pokožku. Velmi malé množství arbutinu se nachází v pšenice, hruška kůže a některé další potraviny. To je také nalezené v Viburnum opulus a Bergenia crassifolia.[1] Arbutin byl také produkován in vitro kulturou Schisandra chinensis.[2]
Může být připraven synteticky z reakce acetobromoglukóza a hydrochinon v přítomnosti zásady.[3]
Lidová medicína
Bearberry, který obsahuje arbutin, je tradiční léčba infekce močového ústrojí.[4]
Činidlo zesvětlující pokožku
Extrakt z medvědice se používá při ošetření zesvětlující pokožku určené k dlouhodobému a pravidelnému používání. Aktivní látka ve značkách přípravků na zesvětlení pokožky je dražší než tradiční přísady na zesvětlení pokožky hydrochinon, který je nyní v mnoha zemích zakázán. In vitro studie na člověku melanocyty vystaveni arbutinu v koncentracích pod 300 μg / ml hlášeno snížení aktivity tyrosinázy a obsahu melaninu s malým důkazem cytotoxicity.[5]
Rizika
Arbutin je glukosylovaný hydrochinon,[6] a mohou nést podobná rizika rakoviny,[7] ačkoli existují také tvrzení, že arbutin snižuje riziko rakoviny.[8] Německý institut pro výzkum potravin v Postupim zjistili, že střevní bakterie mohou přeměnit arbutin na hydrochinon, což vytváří příznivé prostředí pro rakovina střev.[9]
Viz také
Reference
- ^ Carmen Pop; Laurian Vlase; Mircea Tamas (2009). "Přírodní zdroje obsahující arbutin. Stanovení arbutinu v listech Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. Aklimatizovaných v Rumunsku". Ne. Bot. Hort. Agrobot. Cluj. 37 (1): 129–132. Archivovány od originál dne 23. 8. 2011.
- ^ Dusková J, Dusek J, Jahodár L, Poustka F (2005). „[Arbutin, salicin: možnosti jejich biotechnologické výroby]“. Farma Ceska Slov. 54 (2): 78–81. PMID 15895970.
- ^ PubChem - Arbutin
- ^ Garrett, J. T. (2003). Bylina Cherokee: Nativní rostlinná medicína ze čtyř směrů. Bear & Company. p. 209. ISBN 1879181967.
- ^ Arbutin Archivováno 27 května 2010, na Wayback Machine Podpora nominace pro toxikologické hodnocení Národním toxikologickým programem
- ^ O'Donoghue, J L (září 2006). „Hydrochinon a jeho analogy v dermatologii - hledisko rizika a prospěchu“. Journal of Cosmetic Dermatology. 5 (3): 196–203. doi:10.1111 / j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740. S2CID 38707467.
Potenciální toxicita HQ (hydrochinonu) závisí na způsobu expozice
- ^ Léčba problémů s hyperpigmentací / zesvětlení pokožky[nespolehlivý zdroj? ]
- ^ Bowman, Lee. 25. července 2005. Scripps Howard News Service. Vysoký faktor fuj, který pro nás nemusí být nutně dobrý Archivováno 28. Září 2007, na Wayback Machine
- ^ Blaut M, Braune A, Wunderlich S, Sauer P, Schneider H, Glatt H (2006). "Mutagenita arbutinu v savčích buňkách po aktivaci lidskými střevními bakteriemi". Food Chem. Toxicol. 44 (11): 1940–7. doi:10.1016 / j.fct.2006.06.015. PMID 16904805.