Aesculin - Aesculin - Wikipedia

Aesculin
Jména
	Název IUPAC 7-hydroxy-6 - {[(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy- 6- (hydroxymethyl) -2-tetrahydropyranyl] oxy} -2-chromenon
	Ostatní jména Æ sculin; Esculin; Esculetin 6-β-D-glukosid; 6,7-dihydroxykumarin 6-β-D-glukosid; 6,7-dihydroxychromen-2-on 6-β-D-glukosid;
Identifikátory
Číslo CAS	531-75-9 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 4853;
ChEMBL	ChEMBL482581 ;
ChemSpider	4444765 ;
DrugBank	DB13155;
Informační karta ECHA	100.007.744
Číslo ES	208-517-5;
KEGG	C09264;
PubChem CID	5281417;
UNII	1Y1L18LQAF ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7045318 ;
	InChI InChI = 1S / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1 Klíč: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N ; InChI = 1 / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1 Klíč: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYBL;
	ÚSMĚVY O = C / 3Oc2c (cc (O [C @ H) 10 [C @ H] ([C @ H] (O) [C @]] (O) [CH] 10) CO) c (O) c2) C = C 3;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C15H16Ó9
Molární hmotnost	340,282 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Aesculin, také zvaný æsculin nebo esculin, je kumarin glukosid který se přirozeně vyskytuje na stromech Kaštan (Aesculus hippocastanum),^[1] Kalifornský jírovec (Aesculus californica),^[2] pichlavý box (Bursaria spinosa), a daphnin (tmavě zelená pryskyřice z Daphne mezereum ). To je také nalezené v pampeliška káva.

Lékařské použití

Jako lék se aesculin někdy používá jako a vazoprotektivní činidlo.^[3]

Aesculin se také používá v mikrobiologické laboratoři k usnadnění identifikace bakteriálních druhů (zejména Enterokoky a Listeria ). Ve skutečnosti všechny kmeny streptokoků skupiny D hydrolyzují æsculin ve 40% žluči.

Test hydrolýzy esculinu

Aesculin je začleněn do agaru s citrát železitý a žlučové soli (agar žlučníkový aesculin ).^[4] Hydrolýza forem aesculinu aesculetin (6,7-dihydroxykumarin) a glukóza. Aesculetin vytváří tmavohnědé nebo černé komplexy s citrátem železitým, což umožňuje čtení testu.

Agar žluči s aesculinem se nanese na proužky a inkubuje se při 37 ° C (99 ° F) po dobu 24 hodin. Přítomnost tmavě hnědé nebo černé halo naznačuje, že test je pozitivní. Pozitivní test může nastat u Enterococcus, Aerococcus, a Leuconostoc. Aesculin bude fluoreskují pod dlouhou vlnou ultrafialový světlo (360nm ) a hydrolýza aesculinu vede ke ztrátě této fluorescence.

Enterococcus se často označí pozitivně do čtyř hodin po naočkování agaru.

UV viditelné spektrum aesculinu s maximální absorbancí při 346 nm

Varování

Požití eesculinu může při vysokých dávkách vyvolat bolesti žaludku, křeče, průjem, dezorientaci a dokonce smrt.^{[Citace je zapotřebí ]}

Reference

^ "Rostlinné jedy: Aesculin". University of Bristol. Citováno 17. července 2018.
^ C. Michael Hogan (2008) Kalifornský jírovec: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
^ Esculin. Drugs.com. Citováno 11. června 2016.
^ Národní standardní metody MSOP 48 (agar žluči aesculinu) a BSOPTP 2 (test hydrolýzy eesculinu (UK))

[1] "Rostlinné jedy: Aesculin". University of Bristol. Citováno 17. července 2018.

[2] C. Michael Hogan (2008) Kalifornský jírovec: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.

[3] Esculin. Drugs.com. Citováno 11. června 2016.

[4] Národní standardní metody MSOP 48 (agar žluči aesculinu) a BSOPTP 2 (test hydrolýzy eesculinu (UK))

[1]

[2]

[3]

[4]

Glykosidy
Pouto	O-glykosidová vazba N-glykosidová vazba S-glykosidová vazba C-glykosidová vazba
Geometrie	α-glykosid β-glykosid 1,4-glykosid 1,6-glykosid
Glykon	Fruktosid Galaktosid Glukosid Glukuronid Rhamnoside Ribosid
Aglykon	Alkoholický glykosid Srdeční glykosid Bufadienolid Cardenolid Kyanogenní glykosid Glykosylamin Fenolický glykosid Anthrachinon glykosid Kumarinový glykosid Flavonoidní glykosid Saponin Steviol glykosid Thioglykosid

Jména

Název IUPAC 7-hydroxy-6 - {[(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy- 6- (hydroxymethyl) -2-tetrahydropyranyl] oxy} -2-chromenon
Ostatní jména Æ sculin Esculin Esculetin 6-β-D-glukosid 6,7-dihydroxykumarin 6-β-D-glukosid 6,7-dihydroxychromen-2-on 6-β-D-glukosid
Identifikátory
Číslo CAS	531-75-9^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 4853
ChEMBL	ChEMBL482581^Y
ChemSpider	4444765^Y
DrugBank	DB13155
Informační karta ECHA	100.007.744
Číslo ES	208-517-5
KEGG	C09264
PubChem CID	5281417
UNII	1Y1L18LQAF^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7045318
InChI InChI = 1S / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1^Y Klíč: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N^Y InChI = 1 / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1 Klíč: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYBL
ÚSMĚVY O = C / 3Oc2c (cc (O [C @ H) 10 [C @ H] ([C @ H] (O) [C @]] (O) [CH] 10) CO) c (O) c2) C = C 3
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₅H₁₆Ó₉
Molární hmotnost	340,282 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu