Dijodometan - Diiodomethane
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Dijodometan[1] | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 1696892 | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.000.765  | ||
| Číslo ES |
| ||
| Pletivo | methylen + jodid | ||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| CH2Já2 | |||
| Molární hmotnost | 267.836 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 3,325 g ml−1 | ||
| Bod tání | 5,4 až 6,2 ° C; 41,6 až 43,1 ° F; 278,5 až 279,3 K. | ||
| Bod varu | 182,1 ° C; 359,7 ° F; 455,2 K. | ||
| 1,24 g L−1 (při 20 ° C)[2] | |||
| 23 μmol Pa−1 kg−1 | |||
| -93.10·10−6 cm3/ mol | |||
| Struktura | |||
| Čtyřúhelníkový | |||
| Čtyřstěn | |||
| Termochemie | |||
Tepelná kapacita (C) | 133,81 J K.−1 mol−1 | ||
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | 67,7–69,3 kJ mol−1 | ||
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −748,4–747,2 kJ mol−1 | ||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | hazard.com | ||
| Piktogramy GHS |   | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H302, H315, H318, H335 | |||
| P261, P280, P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
| Související sloučeniny | |||
Související alkany | |||
Související sloučeniny | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Dijodometan nebo methylenjodid, běžně zkráceně „MI“, je organojodová sloučenina. Dijodomethan je bezbarvá kapalina; po vystavení uvolnění světla se však rozkládá jód, který barvy vzorků nahnědlý. Je mírně rozpustný ve vodě, ale rozpustný v organických rozpouštědlech. Má relativně vysokou index lomu 1,741 a povrchové napětí 0,0508 N · m−1.[3]
Použití
Kvůli jeho vysoké hustota Při stanovení hustoty minerálních a jiných pevných vzorků se používá dijodomethan. Může být také použit jako optická kontaktní kapalina ve spojení s gemmologickým refraktometrem pro stanovení indexu lomu určitých drahokamů. Dijodometan je a činidlo v Simmons – Smithova reakce, sloužící jako zdroj volné radikály methylen (karben), :CH
2.[4]
Příprava
Dijodomethan lze připravit z běžně dostupného rozpouštědla dichlormethan působením jodid sodný v aceton v Finkelsteinova reakce:[5]
- CH2Cl2 + 2 NaI → CH2Já2 + 2 NaCl
Může být také připraven redukcí jodoform s elementární fosfor[6] nebo arzenit sodný:[5]
- CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2Já2 + NaI + Na3AsO4
Bezpečnost
Alkyljodidy jsou alkylační činidla a je třeba se vyhnout kontaktu.
Reference
- ^ "methylenjodid - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace a související záznamy. Citováno 27. února 2012.
- ^ http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm
- ^ Webové stránky Krüss Archivováno 2013-12-01 na Wayback Machine (8.10.2009)
- ^ Dvě cyklopropanační reakce: Smith, R. D .; Simmons, H. E. "Norcarane". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 855, Ito, Y .; Fujii, S .; Nakatuska, M .; Kawamoto, F .; Saegusa, T. (1988). „Expanze cykloalkanonů na jeden uhlík na konjugované cykloalkenony: 2-cyklohepten-1-on“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 327
- ^ A b Roger Adams; C. S. Marvel (1941). „Methylenjodid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 358
- ^ Miller, William Allen (1880). Chemické prvky: Chemie sloučenin uhlíku (5. vydání). London: Longmans Green and Co. str.154.