Chlorjodmethan - Chloroiodomethane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Chlor (jod) methan | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1730802 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.915  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH2ClJá | |
| Molární hmotnost | 176.38 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 2,422 g ml−1 |
| Bod varu | 108 až 109 ° C (226 až 228 ° F; 381 až 382 K) |
| 8,9 μmol Pa−1 kg−1 | |
Index lomu (nD) | 1.582 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P305 + 351 + 338 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Související alkany | |
Související sloučeniny | 2-chlorethanol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Chlorjodmethan je halomethan se vzorcem je CH
2ClI. Je to bezbarvá kapalina pro použití v organická syntéza.[1] Spolu s dalšími jodmethany je chlorjodmethan produkován některými mikroorganismy.[2]
Aplikace
Chlorjodmethan se používá v cyklopropanace (Simmon-Smithova reakce), kde často nahrazuje dijodmethan kvůli vyšším výtěžkům a selektivitě. Používá se také v Mannichova reakce, aminomethylace, epoxidace, otevření kruhu a přidání k terminálním alkenům. Po reakci s trifenylfosfin poskytuje chlormethylenové činidlo Ph3P = CHCI.[1] Reaguje s organolithnými sloučeninami za vzniku chlormethyllithia (ClCH2Li).[3]
Krystalografie
Krystalizuje ortorombický krystalový systém s vesmírnou skupinou Pnma s mřížkové konstanty: A = 6.383, b = 6.706, C = 8.867 (.10−1 nm).[4]
Reference
- ^ A b Miyano, Sotaro; Friestad, Gregory K. (2008). „Chlorjodmethan“. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002 / 047084289X.rc110.pub2. ISBN 978-0471936237.
- ^ Pojistka, Hiroyuki; Inoue, Hiroyuki; Murakami, Katsuji; Takimura, Osamu; Yamaoka, Yukiho (2003). "Výroba volného a organického jodu do roku 2006 Roseovarius spp.". Mikrobiologické dopisy FEMS. 229 (2): 189–94. doi:10.1016 / S0378-1097 (03) 00839-5. PMID 14680698.
- ^ Donald S. Matteson (2001). „Chlormethyllithium“. EEROS. doi:10.1002 / 047084289X.rc117. ISBN 0471936235.
- ^ Torrie B. H .; Binbrek O. S .; von Dreele R. (1993). "Krystalová struktura chlorjodmethanu". Mol. Phys. 79 (4): 869–874(6). doi:10.1080/00268979300101691.
externí odkazy
 | Tento článek o organický halogenid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |