Bromoform - Bromoform

Bromoform
Kosterní vzorec bromoformu
Stereo, kosterní vzorec bromoformu s přidaným explicitním vodíkem
Spacefill model bromoformu
Jména
Preferovaný název IUPAC
Tribromometan[1]
Ostatní jména
Identifikátory
3D model (JSmol )
Zkratky
1731048
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.777 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-854-6
49500
KEGG
Pletivobromoform
Číslo RTECS
  • PB5600000
UNII
UN číslo2515
Vlastnosti
CHBr3
Molární hmotnost252.731 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota2,89 g ml−1
Bod tání -4 až 16 ° C; 25 až 61 ° F; 269 ​​až 289 K.
Bod varu 147 až 151 ° C; 296 až 304 ° F; 420 až 424 K.
3,2 g L−1 (při 30 ° C)
log P2.435
Tlak páry670 Pa (při 20,0 ° C)
17 μmol Pa−1 kg−1
Kyselost (strK.A)13.7
-82.60·10−6 cm3/ mol
1.595
Termochemie
130,5 J K.−1 mol−1
6,1–12,7 kJ mol−1
−549,1– −542,5 kJ mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní listVidět: datová stránka
Piktogramy GHSGHS06: Toxický GHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H302, H315, H319, H331, H411
P261, P273, P305 + 351 + 338, P311
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
933,0 mg kg−1 (orální, krysa)
1400 mg / kg (myš, orální)
1147 mg / kg (potkan, orální)[3]
1151 ppm (savec)[3]
4282 ppm (krysa, 4 hodiny)
7000 ppm (pes, 1 hod)[3]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
PEL 0,5 ppm (5 mg / m3) [kůže][2]
REL (Doporučeno)
PEL 0,5 ppm (5 mg / m3) [kůže][2]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
850 ppm[2]
Související sloučeniny
Související alkany
Stránka doplňkových dat
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Bromoform (CHBr3) je bromovaná organická látka solventní, bezbarvý tekutý při pokojové teplotě, s vysokou index lomu, velmi vysoko hustota a sladká vůně je podobná vůni chloroform. Je to trihalomethan a je jedním ze čtyř haloformy ostatní jsou fluoroform, chloroform, a jodoform. Bromoform může být připraven haloformová reakce použitím aceton a hypobromit sodný tím, že elektrolýza z bromid draselný v ethanol nebo zpracováním chloroformu s bromid hlinitý. V současné době se používá hlavně jako laboratoř činidlo.

Láhev bromoformu s některými v sousední kádince

Struktura

Molekula se adoptuje čtyřboká molekulární geometrie s C.3v symetrie.

Použití

Ve Spojených státech se v současné době průmyslově vyrábí pouze malé množství bromoformu. V minulosti to bylo používáno jako solventní, sedativní a zpomalovač hoření, ale nyní se používá hlavně jako laboratoř činidlo, například jako extrakční rozpouštědlo.

Bromoform má také lékařské použití; k léčbě závažných případů astmatu se místo epinefrinu někdy používají injekce bromoformu.

Bromoform je díky vysoké hustotě užitečný pro oddělování minerálů hustota. Když se dva vzorky smísí s bromoformem a poté se nechá usadit, bude horní vrstva obsahovat minerály méně husté než bromoform a spodní vrstva bude obsahovat hustší minerály. Trochu méně husté minerály lze oddělit stejným způsobem smícháním bromoformu s malým množstvím méně hustého a mísitelného rozpouštědla.

Bromoform je známý jako inhibitor methanogeneze a je běžnou součástí Mořská řasa. Následující průzkum od CSIRO a jeho spin-off FutureFeed, několik společností nyní pěstuje mořské řasy, zejména z rodu Asparagopsis, používat jako doplňkovou látku pro hospodářská zvířata ke snížení emisí metanu z přežvýkavců.[4]

Životní prostředí a toxikologie

Přirozená produkce bromoformu fytoplankton a mořské řasy v oceánu je považován za jeho převládající zdroj v životním prostředí.[5] Lokálně významné množství bromoformu však vstupuje do prostředí vytvořeného jako vedlejší produkty dezinfekce známý jako trihalomethany když chlór se přidává do pitné vody k ničení bakterií. Je poněkud rozpustný ve vodě a snadno se odpařuje do vzduchu. Bromoform je hlavní trihalomethan vyráběný ve slané vodě na pláži bazény s koncentracemi až 1,2 ppm (Díly na milión ). Koncentrace ve sladkovodních bazénech jsou 1000krát nižší.[6] Limity expozice pokožce na pracovišti jsou stanoveny na 0,5 ppm.[7]

Látka může být nebezpečná pro životní prostředí a zvláštní pozornost by měla být věnována vodním organismům. Jeho těkavost a vytrvalost v prostředí činí uvolňování bromoformu, ať už kapalného nebo parního, silně nevhodné.

Bromoform může být absorbován do těla vdechováním a kůží. Látka dráždí dýchací cesty, oči a kůži a může mít účinky na centrální nervový systém a játra, což má za následek zhoršené funkce. Je rozpustný v asi 800 dílech vody a je mísitelný s alkoholem, benzenem, chloroformem, etherem, ropný ether, aceton a oleje. Je to LD50 je 7,2 mmol / kg u myší nebo 1,8 g / kg. Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) dospěla k závěru, že bromoform není klasifikovatelný z hlediska lidské karcinogenity. EPA klasifikovala bromoform jako pravděpodobného člověka karcinogen.[8][9]

Reference

  • Betterton E. A .; Arnold R. G .; Kuhler R. J .; Santo G. A. (červen 2005). "Redukční dehalogenace bromoformu ve vodném roztoku". Environ. Perspektiva zdraví. Brogan & # 38. 103: 89–91(3). doi:10.2307/3432487. JSTOR  3432487. PMC  1519304. PMID  8565919. PDF
  • Americké ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb. Toxikologický profil pro bromoform a dibromchlormethan [1]. Srpna 2005.
  1. ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 661. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. Zachované názvy „bromoform“ pro HCBr3„Chloroform“ pro HCCI3a „jodoform“ pro HCI3 jsou přijatelné v obecné nomenklatuře. Preferované názvy IUPAC jsou substituční názvy.
  2. ^ A b C d E Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0066". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ A b C „Bromoform“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ „Jsou mořské řasy řešením problému metanu v zemědělství?“. Phyconomy. Citováno 2020-11-13.
  5. ^ Palmer C J a Reason C J (2009), Relationships of povrchových koncentrací bromoformu se smíšenou hloubkou vrstvy a slaností v tropických oceánech (2009), Global Biogeochemical Cycles, 23, GB2014.
  6. ^ Beech AJ et al (1980) Nitráty, chloráty a trihalomethany ve vodě bazénu. Am J Public Health, 70 (1), 79-82
  7. ^ Kapesní průvodce chemickými riziky CDC - NIOSH
  8. ^ IARC - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf
  9. ^ ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128

externí odkazy