Trihalomethan - Trihalomethane
Trihalomethany (THMs) jsou chemické sloučeniny ve kterém tři ze čtyř atomů vodíku metan (CH4) jsou nahrazeny halogen atomy. Mnoho trihalomethanů nachází v průmyslu využití jako rozpouštědla nebo chladiva. THM jsou také látkami znečišťujícími životní prostředí a mnoho z nich je zvažováno karcinogenní. Nazývají se trihalomethany se všemi stejnými atomy halogenu haloformy. Některé z nich se snadno připravují prostřednictvím haloformová reakce.[Citace je zapotřebí ]
Trihalomethany byly předmětem prvních předpisů o pitné vodě vydaných po průchodu USA Zákon o bezpečné pitné vodě v roce 1974.[1]
Tabulka běžných trihalomethanů
| Molekulární vzorec | IUPAC název | Registrační číslo CAS | Běžné jméno | Ostatní jména | Molekula |
|---|---|---|---|---|---|
| CHF3 | trifluormethan | 75-46-7 | fluoroform | Freon 23, R-23, HFC-23 |  |
| CHClF2 | chlorodifluormethan | 75-45-6 | chlorodifluormethan | R-22, HCFC-22 |  |
| CHCI3 | trichlormethan | 67-66-3 | chloroform | R-20, methyl trichlorid |  |
| CHBrCl2 | bromdichlormethan | 75-27-4 | bromdichlormethan | dichlorbrommethan, BDCM |  |
| CHBr2Cl | dibromchlormethan | 124-48-1 | dibromchlormethan | chlorodibromomethan, CDBM |  |
| CHBr3 | tribromometan | 75-25-2 | bromoform | methyl tribromid |  |
| CHI3 | trijodmethan | 75-47-8 | jodoform | methyl trijodid |  |
Chemické reakce
Haloformy
Průmyslové použití
Pouze chloroform má významné aplikace haloformů. V převládající aplikaci je chloroform nutný pro výrobu tetrafluorethylen, předchůdce teflon.[2] Chloroform se fluoruje reakcí s fluorovodík k výrobě chlorodifluormethan (R-22). Pyrolýzou chlorodifluormethanu (při 550-750 ° C) se získá TFE s difluorokarbenu jako meziprodukt.
- CHCI3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl
- 2 CHCIF2 → C.2F4 + 2 HCl
Chladiva
Trifluormethan a chlorodifluormethan jsou oba používány jako chladiva. Trihalomethany uvolňované do prostředí se rozpadají rychleji než chlorfluoruhlovodíky (CFC), čímž dochází k mnohem menšímu poškození ozónová vrstva . Chlorodifluormethan je chladivo HCFC nebo hydrochlorofluorouhlovodík, zatímco fluoroform je HFC, nebo uhlovodík. Fluoroform nepoškozuje ozonovou vrstvu.
Rozpouštědla
Chloroform je běžný solventní v organické chemii.
Látky znečišťující vodu
 | Tato sekce potřebuje další citace pro ověření. (Březen 2016) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
Trihalomethany se tvoří jako vedlejší produkt převážně, když chlór je zvyklý dezinfikujte pitnou vodu. Obvykle se označují jako vedlejší produkty dezinfekce. Jsou výsledkem reakce chloru nebo bromu s organická hmota přítomné ve zpracovávané vodě. Produkované THM byly spojeny prostřednictvím epidemiologických studií s některými nepříznivými účinky na zdraví. Mnoho vlád stanoví limity pro množství povolené v pitné vodě. Trihalomethany jsou však pouze jednou skupinou mnoha stovek možných vedlejších produktů dezinfekce - převážná většina z nich není sledována - a dosud nebylo jasně prokázáno, které z nich jsou nejpravděpodobnějším kandidátem na příčinu těchto účinků na zdraví. V Spojené státy, EPA omezuje celkovou koncentraci čtyř hlavních složek (chloroform, bromoform, bromdichlormethan, a dibromchlormethan ), označované jako celkové trihalomethany (TTHM), na 80 části na miliardu v upravené vodě.[Citace je zapotřebí ]
Stopy po chloroform se také tvoří v bazény které jsou dezinfikovány chlór nebo chlornan v haloformová reakce s organickými látkami (např. moč, potit se, vlasy a kůže částice). Ačkoli je možné vdechnout THM, US EPA stanovila, že tato expozice je minimální ve srovnání s expozicí ze spotřeby. U plavců je absorpce THM největší prostřednictvím kůže, přičemž absorpce dermální pokožkou představuje 80% absorpce THM.[3] Cvičení v chlorovaném bazénu zvyšuje toxicitu „bezpečné“ atmosféry chlorovaného bazénu[4] s toxickými účinky vedlejších produktů chloru u mladých plavců než u starších plavců.[5]Studie u dospívajících prokázaly inverzní vztah mezi hladinami testosteronu v séru a časem stráveným ve veřejných bazénech. Vedlejší produkty chlorace byly spojeny jako pravděpodobná příčina.[6]
Reference
- ^ Asociace absolventů EPA: Vyšší představitelé EPA diskutují o včasném provedení zákona o bezpečné pitné vodě z roku 1974, Video, Přepis (viz strany 12-13).
- ^ Dae Jin Sung; Dong Ju Moon; Yong Jun Lee; Suk-In Hong (2004). "Katalytická pyrolýza difluorchlormethanu za vzniku tetrafluorethylenu". International Journal of Chemical Reactor Engineering. 2: A6. doi:10.2202/1542-6580.1065. S2CID 97895482.
- ^ Lindstrom, AB; Pleil, J.D .; Berkoff, D.C. (1997). „Odběr a analýza alveolárního dechu k hodnocení expozice trihalomethanu během závodního plaveckého výcviku“. Perspektivy zdraví a životního prostředí. 105 (6): 636–642. doi:10,1289 / ehp.97105636. ISSN 0091-6765. PMC 1470079. PMID 9288498.
- ^ Drobnic, Franchek; Freixa, Assumpci ??; Casan, Pere; Sanchis, Joaqu? N; Guardino, Xavier (1996). "Hodnocení expozice chlóru u plavců během tréninku". Medicína a věda ve sportu a cvičení. 28 (2): 271–274. doi:10.1097/00005768-199602000-00018. ISSN 0195-9131. PMID 8775165.
- ^ Aiking, Harry; van Ackert, Manila B .; Schölten, Rob J.P.M .; Feenstra, Jan F .; Valkenburg, Hans A. (1994). „Chlorace v bazénu: zdravotní riziko?“. Toxikologické dopisy. 72 (1–3): 375–380. doi:10.1016/0378-4274(94)90051-5. ISSN 0378-4274. PMID 7911264.
- ^ Nickmilder, M .; Bernard, A. (2011). "Sdružení mezi testikulárními hormony v dospívání a účast na chlorovaných bazénech v dětství". International Journal of Andrology. 34 (5pt2): e446 – e458. doi:10.1111 / j.1365-2605.2011.01174.x. ISSN 0105-6263. PMC 3229674. PMID 21631527.