Ethyljodid - Ethyl iodide

Ethyljodid
Jména
	Název IUPAC Jodoethan
Identifikátory
Číslo CAS	75-03-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	505934
ChEBI	CHEBI: 42487 ;
ChEMBL	ChEMBL1232588 ;
ChemSpider	6100 ;
Informační karta ECHA	100.000.758
Číslo ES	200-833-1;
PubChem CID	6340;
Číslo RTECS	KI4750000;
UNII	59PO05D39L ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID9058783 ;
	InChI InChI = 1S / C2H5I / c1-2-3 / h2H2,1H3 Klíč: HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY CCI;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H5Já
Molární hmotnost	155.966 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	1,940 g ml−1
Bod tání	-111,10 ° C; -167,98 ° F; 162,05 K.
Bod varu	71,5 až 73,3 ° C; 160,6 až 163,8 ° F; 344,6 až 346,4 K.
Rozpustnost ve vodě	4 g L−1 (při 20 ° C)
Rozpustnost v ethanol	Mísitelný
Rozpustnost v diethylether	Mísitelný
log P	2.119
Tlak páry	17,7 kPa
Henryho zákon; konstantní (kH)	1,8 μmol Pa−1 kg−1
Magnetická susceptibilita (χ)	-69.7·10−6 cm3/ mol
Index lomu (nD)	1.513–1.514
Viskozita	5 925 mPa s (při 20 ° C)
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	109,7 J K.−1 mol−1
Std entalpie of; formace (ΔFH⦵298)	−39,9–−38,3 kJ mol−1
Std entalpie of; spalování (ΔCH⦵298)	−1,4629– -1,4621 MJ mol−1
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H315, H317, H319, H334, H335
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P280, P305 + 351 + 338, P342 + 311
NFPA 704 (ohnivý diamant)	1 2 1
Bod vzplanutí	72 ° C (162 ° F; 345 K)
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	330 g m−3 (orální, krysa)
Související sloučeniny
Související jodalkany	Methyljodid; Dijodometan; Jodoform; Tetrajodid uhličitý; n-Propyljodid; Isopropyljodid;
Související sloučeniny	Pimagedin; Guanidin; Dijodhydroxypropan;
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Ethyljodid (taky jodethan) je bezbarvý hořlavý chemická sloučenina. Má chemický vzorec C.₂H₅I a je připraven zahřátím ethanol s jód a fosfor.^[2] Při kontaktu se vzduchem, zejména vlivem světla, se rozkládá a ze rozpuštěného jodu se zbarví žlutě nebo načervenale.

Může být také připraven reakcí mezi kyselina jodovodíková a ethanol oddestilovaný z ethyljodidu. Ethyljodid by měl být skladován v přítomnosti měděného prášku, aby nedošlo k rychlému rozkladu, i když ani při této metodě vzorky nevydrží déle než 1 rok.

Destilace ethyljodidu. Kvůli rozkladu má nazelenalou barvu.

Protože jodid je dobrý opouštějící skupina, ethyljodid je vynikající ethylační činidlo. Používá se také jako promotor vodíkových radikálů.

Výroba

Ethyljodid se připraví použitím červené barvy fosfor, absolutní ethanol a jód. jód se rozpustí v ethanolu, kde reaguje s pevným fosforem za vzniku jodid fosforitý, které musí být vytvořeny in situ protože je nestabilní.^[3] Během procesu je teplota regulována.

C₂H₅OH + PI₃ → 3 ° C₂H₅I + H₃PO₃

Surový produkt se čistí destilací.

Reference

^ "jodethan - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace a související záznamy. Citováno 29. února 2012.
^ Merck Index of Chemicals and Drug, 9. vydání, monografie 3753
^ Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E (2012). Szerves Kémiai Praktikum. Eötvös kiadó. p. 274. ISBN 978-963-312-129-0.

[1] "jodethan - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 26. března 2005. Identifikace a související záznamy. Citováno 29. února 2012.

[merck-2] Merck Index of Chemicals and Drug, 9. vydání, monografie 3753

[3] Csámpai, A; Láng, E; Majer, Zs; Orosz, Gy; Rábai, J; Ruff, F; Schlosser, G; Szabó, D; Vass, E (2012). Szerves Kémiai Praktikum. Eötvös kiadó. p. 274. ISBN 978-963-312-129-0.

[1]

[2]

[3]