Pyrrolochinolin chinon - Pyrroloquinoline quinone

Pyrrolochinolin chinon
Pyrrolochinolin chinon.svg
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
PletivoPQQ + kofaktor
UNII
Vlastnosti
C14H6N2Ó8
Molární hmotnost330.208 g · mol−1
Hustota1,963 g / cm3
Nebezpečí
Bod vzplanutí 569,8 ° C (1057,6 ° F; 842,9 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Pyrrolochinolin chinon (PQQ), také zvaný methoxatin, je redoxní kofaktor. Nachází se v půdě a potravinách, jako je kiwi, stejně jako člověk mateřské mléko.[1] Enzymy obsahující PQQ se nazývají chinoproteiny. Glukóza dehydrogenáza, jeden z chinoproteinů, se používá jako senzor glukózy. PQQ stimuluje růst bakterií.[2]

Dějiny

Objevil ji J.G. Hauge jako třetí redoxní kofaktor po nikotinamid a flavin v bakteriích (i když předpokládal, že ano naftochinon ).[3] Anthony a Zatman také našli neznámého redoxního kofaktora alkohol dehydrogenáza. V roce 1979 Salisbury a kolegové[4] stejně jako Duine a kolegové[5] extrahovali to protetická skupina z methanol dehydrogenáza z methylotrofy a identifikoval jeho molekulární strukturu. Adachi a kolegové zjistili, že PQQ byl také nalezen v Acetobacter.[6]

Biosyntéza

Novým aspektem PQQ je jeho biosyntéza v bakteriích z ribozomálně přeloženého prekurzorového peptidu PqqA.[7] A kyselina glutamová a a tyrosin v PqqA jsou zesítěny pomocí radikální SAM enzym PqqE v prvním kroku úpravy PqqA. Snahy porozumět biosyntéze PQQ přispěly k širokému zájmu o radikální enzymy SAM a jejich schopnost modifikovat proteiny a od té doby byla nalezena analogická cesta radikální SAM závislá na enzymu, která produkuje domnělý elektronový nosič mykofaktocin, používat valin a a tyrosin z prekurzorového peptidu, MftA.[8]

Kontroverze ohledně role vitaminu

Vědecký časopis Příroda publikoval dokument Kasahara a Kato z roku 2003, který v zásadě uváděl, že PQQ je nový vitamin, a v roce 2005 článek Anthony a Fentona, který uváděl, že článek Kasahara a Kato z roku 2003 vyvodil nesprávné a nepodložené závěry.[9] Článek v Sborník Národní akademie věd v roce 2018 označil pyrrolochinolin chinon jako „vitamin dlouhověkosti“, který není nezbytný pro okamžité přežití, ale je nezbytný pro dlouhodobé zdraví.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ Drain, Kelsey (12. února 2017). „Přírodní antioxidant může zabránit onemocnění jater“. msn.com. Citováno 14. února 2017.
  2. ^ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). „Pyrrolochinolin chinon: vylučování methylotrofy a stimulace růstu pro mikroorganismy“. Biofaktory. 1 (1): 51–3. PMID  2855583.
  3. ^ Hauge JG (1964). „Glukóza dehydrogenáza z bakterie anitratum: enzym s novou protetickou skupinou“. J Biol Chem. 239: 3630–9. PMID  14257587.
  4. ^ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). "Nový koenzym z bakteriálních primárních alkohol dehydrogenáz". Příroda. 280 (5725): 843–4. doi:10.1038 / 280843a0. PMID  471057.
  5. ^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). „Protetická skupina methanol dehydrogenázy z Hyphomicrobium X: důkaz elektronové spinové rezonance pro chinonovou strukturu“. Biochem Biophys Res Commun. 87 (3): 719–24. doi:10.1016 / 0006-291X (79) 92018-7. PMID  222269.
  6. ^ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). „Existence nové protetické skupiny, PQQ, v membránově vázaných, elektronově transportních řetězcích, primárních dehydrogenázách oxidačních bakterií“. FEBS Lett. 130 (2): 179–83. doi:10.1016/0014-5793(81)81114-3. PMID  6793395.
  7. ^ Goosen N, Huinen RG, van de Putte P (1992). „Polypeptid s 24 aminokyselinami je nezbytný pro biosyntézu koenzymu pyrrolo-chinolin-chinonu“. J Bacteriol. 174 (4): 1426–7. doi:10.1128 / jb.174.4.1426-1427.1992. PMC  206443. PMID  1310505.
  8. ^ Haft DH (2011). „Bioinformatické důkazy o široce distribuovaném ribozomálně produkovaném prekurzoru elektronového nosiče, jeho maturačních proteinech a jeho nikotinoproteinových redoxních partnerech“. BMC Genomics. 12: 21. doi:10.1186/1471-2164-12-21. PMC  3023750. PMID  21223593.
  9. ^ Felton LM, Anthony C (2005). „Biochemie: role PQQ jako kofaktoru enzymu savců?“. Příroda. 433 (7025): E10, diskuse E11–2. doi:10.1038 / nature03322. PMID  15689995.
  10. ^ Ames, Bruce (15. října 2018). „Prodlužování zdravého stárnutí: vitamíny a bílkoviny pro dlouhověkost“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 115 (43): 10836–10844. doi:10.1073 / pnas.1809045115. PMC  6205492. PMID  30322941.
  11. ^ „L-aminoadipát-semialdehyd dehydrogenáza (Homo sapiens)“. BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Červenec 2015. Citováno 18. července 2015.
  12. ^ "Pyrrolochinolin chinon (HMDB13636)". Lidská databáze metabolomu. University of Alberta. Citováno 19. července 2015. Enzymy obsahující PQQ se nazývají chinoproteiny. PQQ a chinoproteiny hrají roli v redoxním metabolismu a strukturální integritě buněk a tkání PMID  2558842. Bylo oznámeno, že aminoadipát semialdehyd dehydrogenáza (AASDH) může také používat PQQ jako kofaktor, což naznačuje možnost, že PQQ je vitamin u savců. PMID  12712191.