Kyselina tetrahydrofolová - Tetrahydrofolic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2S)-2-[[4-[((6S) -2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pteridin-6-yl) methylamino] benzoyl] amino] pentandikarboxylová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 101189 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| KEGG | |
| Pletivo | 5,6,7,8-tetrahydrofol + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C19H23N7Ó6 | |
| Molární hmotnost | 445,43 g / mol |
| Bod tání | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
| 0,27 g / l | |
| Kyselost (strK.A) | 3.51 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina tetrahydrofolová (THFA), nebo tetrahydrofolát, je kyselina listová derivát.
Metabolismus
Lidská syntéza
Kyselina tetrahydrofolová se vyrábí z kyselina dihydrofolová podle dihydrofolát reduktáza. Tato reakce je inhibována methotrexát.[1]
Je převeden na 5,10-methylenetetrahydrofolát podle serin hydroxymethyltransferáza.
Bakteriální syntéza
Mnoho bakterií používá dihydropteroát syntetáza k výrobě dihydropteroát, molekula bez funkce u lidí. To z něj dělá užitečný cíl sulfonamid antibiotika, která soutěží s PABA předchůdce.
Funkce
Kyselina tetrahydrofolová je a kofaktor v mnoha reakcích, zejména při syntéze (nebo anabolismu) aminokyseliny a nukleové kyseliny. Kromě toho slouží jako nosná molekula pro skupiny s jedním uhlíkem, tj. Skupiny obsahující jeden atom uhlíku, např. methyl, methylen, methenyl, formyl nebo formimino. V kombinaci s jednou takovou jednouhlíkovou částí jako v 10-formyltetrahydrofolát, působí jako donor skupiny s jedním atomem uhlíku. Tetrahydrofolát získává tento extra atom uhlíku sekvestrací formaldehyd vyrobené v jiných procesech. Tyto jednohlíkové skupiny jsou důležité při tvorbě prekurzorů pro syntézu DNA. Může způsobit nedostatek kyseliny tetrahydrofolové (FH4) megaloblastická anémie.[2]
Methotrexát působí na dihydrofolátreduktázu, jako je pyrimethamin nebo trimethoprim, jako inhibitor, a tím snižuje množství vyrobeného tetrahydrofolátu. To může vést k megaloblastické anémii.
Kyselina tetrahydrofolová se podílí na přeměně kyseliny formiminoglutamové na kyselinu glutamovou; to může snížit množství histidinu dostupného pro dekarboxylaci a syntézu bílkovin, a proto může být snížen močový histamin a kyselina formiminoglutamová.[3]
Reference
- ^ Rajagopalan, P. T. Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J .; Hammes, Gordon G. (2002-10-15). „Interakce dihydrofolátreduktázy s methotrexátem: kinetika souboru a jedné molekuly“. Sborník Národní akademie věd. 99 (21): 13481–13486. doi:10.1073 / pnas.172501499. ISSN 0027-8424. PMC 129699. PMID 12359872.
- ^ [1]
- ^ Dawson W, Maudsley DV, West GB (prosinec 1965). "Tvorba histaminu u morčat". J. Physiol. 181 (4): 801–9. doi:10.1113 / jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684. PMID 5881255.