Jodid fosforečný - Phosphorus triiodide
 | |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Názvy IUPAC Jodid fosforečný Jodid fosforečný | |
| Ostatní jména Trijodfosfin | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.033.302  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| PI3 | |
| Molární hmotnost | 411,68717 g / mol |
| Vzhled | tmavě červená pevná látka |
| Hustota | 4,18 g / cm3 |
| Bod tání | 61,2 ° C (142,2 ° F; 334,3 K) |
| Bod varu | 200 ° C (392 ° F; 473 K) (rozkládá se) |
| Rozkládá se | |
| Struktura | |
| Trigonální pyramidální | |
| Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | nezapsáno |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | nehořlavé |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Jodid fosforečný (PI.)3) je nestabilní červená pevná látka, která prudce reaguje s vodou. Je to běžná mylná představa[1] ten PI3 je příliš nestabilní na uložení; je ve skutečnosti komerčně dostupný. Je široce používán v organické chemii pro konverzi alkoholy na alkyljodidy. Je to také silný redukční prostředek. Všimněte si, že fosfor také tvoří nižší jodid, P2Já4, ale existence PI5 je pochybné při pokojové teplotě.
Vlastnosti
PI3 má v podstatě nulu dipólový moment v sirouhlík řešení, protože vazba P-I téměř nemá dipól. Vazba P-I je také slabá; PI3 je mnohem méně stabilní než PBr3 a PCl3, s standardní entalpie formace pro PI3 pouze -46 kJ / mol (pevný). Atom fosforu má NMR chemický posun 178 ppm (směrem dolů o H3PO4 ).
Reakce
Jodid fosforečný intenzivně reaguje s vodou za vzniku kyselina fosforitá (H3PO3) a kyselina jodovodíková (HI), spolu s menším množstvím fosfin a sloučeniny P-P. Alkoholy podobně forma alkyljodidy, což poskytuje hlavní použití pro PI3.
PI3 je také silný redukční činidlo a odkysličovadlo. Snižuje to sulfoxidy na sulfidy, dokonce i při -78 ° C.[2] Mezitím topení a 1-jodbutan řešení PI3 s červenou fosfor způsobí redukci na P2Já4.
Příprava
Obvyklá metoda nebo příprava je spojením prvků, často přidáním jód k řešení bílý fosfor v sirouhlík:
- P4 + 6 já2 → 4 PI3
Alternativně PCl3 lze převést na PI3 působením jodovodík nebo určitý kov jodidy.
Použití
Jodid fosforečný se běžně používá v laboratoři pro konverzi primárního nebo sekundárního alkoholy na alkyljodidy.[3] Alkohol se často používá jako solventní kromě toho, že je reaktantem. Často PI3 je vyrobeno in situ reakcí červené fosfor s jód v přítomnosti alkoholu; například převod methanolu dát jodmethan:[4]
- PI3 + 3 CH
3ACH → 3 CH
3Já + H
3PO
3
Tyto alkyljodidy jsou užitečné sloučeniny pro nukleofilní substituce reakce a pro přípravu Grignardova činidla.
Viz také
- Jodovodík
- Tetrajodid difosforečný
- Fluorid fosforečný
- Chlorid fosforečný
- Tribromid fosforitý
- Jodid fosforečný
Reference
- ^ L. G. Wade, Jr., Organická chemie, 6. vyd., S. 477, Pearson / Prentice Hall, Upper Saddle River, New Jersey, USA, 2005.
- ^ J. N. Denis; A. Krief (1980). „Tri-jodid fosforečný (PI3), silné deoxygenační činidlo“. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 544–5. doi:10.1039 / C39800000544.
- ^ B. S. Furnell a kol., Vogelova učebnice praktické organické chemie, 5. vydání, Longman / Wiley, New York, 1989.
- ^ King, C. S .; Hartman, W. W. (1943). „Methyljodid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 399