Tributylcín hydrid - Tributyltin hydride
| |||
 | |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Systematický název IUPAC Tributylstanan[1] | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 3587329 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.010.642  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 4258 | |||
| Pletivo | Tributylcín | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| SnC 12H 28 | |||
| Molární hmotnost | 291,06 g mol−1 | ||
| Hustota | 1,082 g cm−3 | ||
| Bod varu | 80 ° C (176 ° F; 353 K) při 50 Pa | ||
| Pomalu reaguje[Citace je zapotřebí ] | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Tributylcín hydrid je organická sloučenina cínu se vzorcem (C4H9)3SnH. Je to bezbarvá kapalina, která je rozpustná v organických rozpouštědlech. Sloučenina se používá jako zdroj atomů vodíku v organická syntéza.
Syntéza a charakterizace
Sloučenina se vyrábí redukcí tributylcínoxid s polymethylhydrosiloxanem (Bu = CH3CH2CH2CH2):[2][3]
- 2 "(MeSiH)" + (Bu3Sn)2O → "(Já2Si)2O "+ 2 Bu3SnH
- (Bu3Sn)2O + 2 / n (MeSi (H) O)n → 2 Bu3SnH + 1 / n [(MeSiO)2Ó]n
Hydrid je destilovatelná kapalina, která je mírně citlivá na vzduch a rozkládá se na (Bu3Sn)2O. Jeho IR spektrum vykazuje silný pás na 1814 cm−1 pro νSn-H.
Aplikace
Je to užitečné činidlo v organická syntéza. Zkombinováno s azobisisobutyronitril (AIBN) nebo ozářením světlem tributylcínhydrid převádí organické halogenidy (a příbuzné skupiny) na odpovídající uhlovodíky. K tomuto procesu dochází prostřednictvím mechanismu radikálního řetězce zahrnujícího radikál Bu3Sn •.[4][5] Radikál abstrahuje H • od jiného ekvivalentu tributylcínhydridu a šíří řetězec. Využití tributylcínhydridu jako H • dárce lze připsat jeho relativně slabé vazebné síle (78 kcal / mol).[6]
Je to činidlo volby pro hydrostannylace reakce:[7]
- RC2R '+ HSnBu3 → RC (H) = C (SnBu3) R '
Viz také
Další čtení
- Hayashi, K .; Iyoda, J .; Shiihara, I. "Reakce organocínoxidů, alkoxidů a acyloxidů s organokřemičitany hydridy. Nová preparativní metoda organocínhydridů" J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 81719-2
Reference
- ^ "SnBu3H - PubChem Public Chemical Database". Projekt PubChem. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace.
- ^ Maleczka, Robert E .; Terrell, Lamont R .; Clark, Damon H .; Whitehead, Susan L .; Gallagher, William P .; Terstiege, Ina (1999). „Aplikace redukcí silanu katalyzovaných fluoridy na halogenidy cínu při přípravě vinylstannanů in situ“. J. Org. Chem. 64: 5958–5965. doi:10.1021 / jo990491 +.
- ^ Tormo, J .; Fu, G. C. (2002). „a-D-Ribo-hexofuranóza, 3-deoxy-1,2: 5,6-bis-0- (1-methylethyliden)". Org. Synth. 78: 239. doi:10.15227 / orgsyn.078.0239.
- ^ Stránka katalogu OUP J. Clayden, N. Greeves, S. Warren a P. Wothers, in Organická chemie, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, str. 1040-1041.
- ^ T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, „Tri-n-butylstannane“ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rt181.pub2
- ^ Laarhoven, L. J. J .; Mulder, P .; Wayner, D.D. M. "Stanovení disociačních entalpií vazeb v roztoku fotoakustickou kalorimetrií" Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342 doi:10.1021 / ar9703443
- ^ Smith, Nicholas D .; Mancuso, John; Lautens, Mark (2000). „Hydrostanace katalyzované kovem“. Chemické recenze. 100 (8): 3257–3282. doi:10.1021 / cr9902695. PMID 11749320.