Kalicen - Calicene - Wikipedia

Kalicen
Kalicen.svg
Jména
Název IUPAC
5- (2-cyklopropen-l-yliden) -1,3-cyklopentadien
Ostatní jména
Triapentafulvalen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C8H6
Molární hmotnost102.136 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kalicen nebo triapentafulvalene je uhlovodík z třída fulvalenů s chemický vzorec C8H6, složený z a cyklopentadien prsten a cyklopropen prsten propojený a dvojná vazba. Jeho název je odvozen z latiny kalich což znamená „pohár“ z jeho tvaru.

Vlastnosti

Významným rezonančním účinkem je rozdílný náboj na dvou prstencích, což vede k vysoce polární struktuře.

Velmi vysokou rezonanční energii předpovídá Hückel metoda,[1] jeho rezonanční energie však není vysoká. Centrální dvojná vazba je polarizovaný s částečným kladným nábojem na atomu uhlíku trojúhelníkového kruhu a částečným záporným nábojem na atomu uhlíku v pětiúhelníkovém kruhu, v souladu s přidanými Hückelova vláda stabilita kroužků obsahujících 2π elektrony a 6 π elektrony. Kalicenův dipólový moment byl vypočítán na 4,66D.[2]Několik sloučenin, které obsahují dvě nebo více podjednotek kalicenu, je aromatických, jako např trans-bikalicen[2] (kruhová sloučenina) nebo poly-2,7- [N] kaliceny (řetězová sloučenina)[3]

Přes několik pokusů o jeho přípravu se mateřský kalicen doposud vzpíral pokusům o syntézu.[4] Byl však připraven 1,2,3,4,5,6-hexafenylkalicen a byl měřen experimentální dipólový moment 6,3 D.[5]

Reference

  1. ^ Schaad, L. J .; B. Andes Hess, Jr. (2001). „Dewarova rezonanční energie“. Chemické recenze. 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021 / cr9903609.
  2. ^ A b Oziminski, W. P .; M. Palusia (2013). "Zachycení nepolapitelné aromatičnosti bikalicenu". Fyzikální chemie Chemická fyzika. 15 (9): 3286–3293. Bibcode:2013PCCP ... 15.3286O. doi:10.1039 / C2CP43426A. PMID  23358331.
  3. ^ Ratanadachanakin, Thawalrat; Collier, Willard E. R. (2015). „Aromaticita řady poly-2,7- [N] kalicenů“ (PDF). Maejo International Journal of Science and Technology. 9 (1): 21–31.
  4. ^ de Meijere, Armin (2014). Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. Dodatek E 17d, 4. vydání: Karbocyklické tříčlenné kruhové sloučeniny, cyklopropeny, index autorů, index sloučenin. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. p. 2967. ISBN  978-3131819741.
  5. ^ Agranat, Izrael; Bergmann, Ernst D. (01.01.1965). "Hexafenyltriapentafulvalen". Chemická komunikace (Londýn). 0 (21): 512–513. doi:10.1039 / C19650000512. ISSN  0009-241X.