Kolbe nitrilová syntéza - Kolbe nitrile synthesis

Kolbe nitrilová syntéza
Pojmenoval podle	Hermann Kolbe
Typ reakce	Substituční reakce
Identifikátory
Portál organické chemie	kolbe-nitrilová syntéza

The Kolbe nitrilová syntéza je metoda pro přípravu alkylnitrily reakcí odpovídajícího alkylhalogenid s kovem kyanid.^[1] Vedlejším produktem této reakce je tvorba isonitril protože kyanidový ion je ambidentní nukleofil a podle Kornblumovo pravidlo je schopen reagovat s uhlíkem nebo dusíkem. Reakce je pojmenována po Hermann Kolbe.

{ displaystyle { ce {{ podskupina {alkyl halogenid} {RX}} + { podskupina {kyanid ion} {CN ^ { ominus}}} -> { podskupina {alkyl nitril} {RC { equiv} N}} + { underset {alkyl isonitrile} {R - { overset { oplus} {N}} { equiv} C ^ { ominus}}}}}}

Poměr, ve kterém oba izomery forma závisí na solventní a mechanismus reakce. S aplikací alkalických kyanidů, jako je kyanid sodný a polární rozpouštědla reakčním typem je S_N2 reakce přičemž alkylhalogenid je atakován nukleofilnějším atomem uhlíku kyanidového iontu. Tento typ reakce spolu s dimethylsulfoxid jako rozpouštědlo je vhodný způsob pro syntézu nitrilů.^[2] Použití DMSO bylo velkým pokrokem ve vývoji této reakce, protože funguje více stericky bráněné elektrofilie (sekundární a neopentylhalogenidy) bez přesmyku vedlejších reakcí.

Viz také

Rosenmund – von Braunova reakce, podobná reakce pro syntézu aromatických nitrilů

Reference

^ Organikum, 22. vydání (německy), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3
^ L. Friedman, Harold Shechter (1960). „Příprava nitrilů z halogenidů a kyanidu sodného. Výhodné nukleofilní přemístění v dimethylsulfoxidu“. Journal of Organic Chemistry. 25 (6): 877–879. doi:10.1021 / jo01076a001.

[1] Organikum, 22. vydání (německy), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3

[2] L. Friedman, Harold Shechter (1960). „Příprava nitrilů z halogenidů a kyanidu sodného. Výhodné nukleofilní přemístění v dimethylsulfoxidu“. Journal of Organic Chemistry. 25 (6): 877–879. doi:10.1021 / jo01076a001.

[1]

[2]