Oxazolidin - Oxazolidine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1,3-oxazolidin | |
| Ostatní jména Oxazolidin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.127.875  |
| Pletivo | C064210 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H7NE | |
| Molární hmotnost | 73,0938 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
An oxazolidin je pětičlenná kruhová sloučenina skládající se ze tří uhlíky, a dusík a kyslík. Kyslík a NH jsou polohy 1, respektive 3. V derivátech oxazolidinu je mezi kyslíkem a dusíkem vždy uhlík (nebo by to byl isoxazolidin).[1][2] Všechny uhlíky v oxazolidinech jsou redukovány (srov oxazol a oxazolin ). Některé z jejich derivátů, oxazolidindiony, se používají jako antikonvulziva.
Oxazolidiny byly poprvé syntetizovány před více než 100 lety.[3]
Monooxazolidiny
Oxazolidiny, které jsou prekurzorem bisoxazolidinů, jsou ve skutečnosti mono-oxazolidiny. Používají se také jako lapače vlhkosti v polyuretanu a jiných systémech. [4] [5]
Dioxooxazolidiny
Oxazolidiny, kde jsou uhlíkové centra v polohách 1 a 3 karbonyly se nazývají dioxooxazolidiny. Některé z nich jsou komerční fungicidy včetně chlozolinátu, vinclozolin, a famoxadon.[6]
Bisoxazolidiny
Bisoxazolidiny jsou chemické sloučeniny, které obsahují dva oxazolidinové kruhy, používají se jako modifikátory výkonu v polyuretan nátěry a barvy. Prsteny hydrolyzovat v přítomnosti vlhkosti dát amin a hydroxyl skupiny, které pak mohou reagovat s diisokyanáty, polyisokyanáty a polyurethanové prepolymery pro vytvoření povlaku.[7] Použití bisoxazolidinu v polyurethanových systémech může zabránit nežádoucí reakci mezi isokyanátem a vlhkostí, která má za následek defekty povlaku v důsledku uvolňování oxidu uhličitého. Tato cesta vytvrzování vyvolaná vlhkostí je výhodnější než vytvrzování vlhkostí. Protože reakce na otevření kruhu je katalyzovaný obvykle kyselinami organické kyseliny nebo anhydridy karboxylových kyselin jsou přidávány v malém množství.
Volba linkeru mezi dvěma oxazolidinovými kruhy má velký vliv na výkon při použití k vytvrzení izokyanátů. Pevná spojovací skupina zvyšuje houževnatost polyurethanů. Flexibilní skupina linkerů dodává flexibilitu a zvyšuje prodloužení povlaku. Tyto rozdíly jsou důvodem, proč se bisoxazolidiny používají ke zvýšení výkonu polyurethanových systémů. Obvykle jsou kruhy spojeny estery, urethany, uhličitanem nebo mají dva kruhy kondenzované dohromady. Klíčovým meziproduktem při výrobě bisoxazolidinů je 2- [2- (propan-2-yl) -1,3-oxazolidin-3-yl] ethanol. Hydroxyskupina na molekule umožňuje další reakci s hexamethylen diisokyanát například[8][9].
Isoxazolidiny
V isoxazolidin dusík a kyslík obsadí sousedí (pozice 1 a 2 v kruhu), jedná se o nasycený analog Isoxazol.
Isoxazolidiny mohou být vyráběny cykloadice nitron-olefin (3 + 2) reakce.
Viz také
- Imidazol, analog s kyslík nahrazen dusíkem.
- Thiazol, analog s kyslíkem nahrazeným sírou.
- Benzoxazol kde je oxazol kondenzován k jinému aromatickému kruhu.
- Pyrrol, analog bez atomu kyslíku.
- Furan, analog bez atomu dusíku.
- Oxazolin, který má redukovanou pouze jednu dvojnou vazbu.
- Oxazolidindion, který má dvě cyklické keto skupiny v cyklu (a karbamát a laktam).
- Oxazolidinon, který má v cyklu karbamát.
Reference
- ^ „SID 3881507 - Souhrn látky PubChem“. Projekt PubChem. Spojené státy americké Národní středisko pro biotechnologické informace. Citováno 13. prosince 2005.
- ^ Dr. Neil G. Carter OXAZOLIDINOVÁ ROZPOUŠTĚDLA: REAKCE PRO ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ Archivováno 06.07.2001 na Wayback Machine Industrial Copolymers Limited
- ^ Bergmann, Ernst D. (1953). "Oxazolidiny". Chemické recenze. 53 (2): 309–352. doi:10.1021 / cr60165a005.
- ^ Florio, John J .; Miller, Daniel J. (2004-05-26). Příručka nátěrových přísad. CRC Press. ISBN 9780824756260.
- ^ Howarth, Graham. „Polyuretanové nátěry s vysokým obsahem pevných látek používající reaktivní ředidla oxazolidinu“ (PDF). Wikimedia Commons.
- ^ Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). „Fungicidy, zemědělské, 2. Jednotlivé fungicidy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o12_o06. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Regulace emisí Archivováno 06.01.2003 na Wayback Machine chembytes e-zine 2001.
- ^ „2- [2- (propan-2-yl) -1,3-oxazolidin-3-yl] ethanol - registrační dokumentace - ECHA". echa.europa.eu. Citováno 2018-11-14.
- ^ Howarth, GA (červenec 2003). „Polyurethany, polyurethanové disperze a polymočoviny: minulost, přítomnost a budoucnost“. Surface Coatings International Část B: Transakce s nátěry. 86 (2): 111–118. doi:10.1007 / bf02699621. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741.