Furazan - Furazan
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC 1,2,5-oxadiazol | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C2H2N2Ó | |||
| Molární hmotnost | 70.05008 | ||
| Vzhled | čirý olej | ||
| Hustota | 1.168[1] | ||
| Bod tání | -28 ° C (-18 ° F; 245 K)[1] | ||
| Bod varu | 98 ° C (208 ° F; 371 K)[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Furazannebo 1,2,5-oxadiazol je a heterocyklický aromatický organická sloučenina sestávající z pětatomového kruhu obsahujícího 1 kyslík a 2 atomy dusíku. Furazanový kruhový systém se také nachází v steroidu furazabol. Furazan a jeho deriváty se získávají z oxim deriváty 1,2-diketony.
Syntéza
Teoreticky nejjednodušší způsob výroby furazanu je cyklická dehydratace glyoximu (di-oxim z glyoxal ), avšak nestabilita furazanu vůči vysoké teplotě nebo extrémům pH vyžaduje, aby byl tento proces prováděn opatrně. Tvorba furazanu z glyoximu je také exotermická a probíhá při velkém vývoji škodlivých plynů. Reakce může být dosažena zahřátím glyoximu na 150 ° C v přítomnosti anhydrid kyseliny jantarové; furazan se při této teplotě odpaří a je tak kontinuálně odstraňován z reakční směsi.[1]
Deriváty
- 3,4-dimethylfurazan
3,4-dimethylfurazan (b.p. 154–159 ° C) se připravuje analogickým způsobem dehydratací dimethylglyoxim.[2] Je známa celá řada souvisejících derivátů, včetně difenyl- a methylethylfurazanu.
- Deriváty karboxylových kyselin
Manganistan draselný oxiduje 3,4-dimethylfurazan nejprve na methylfurazankarboxylovou kyselinu a poté na furazandikarboxylovou kyselinu. Zahřátím kyseliny oxyfurazan octové s přebytkem manganistanu draselného se získá kyselina oxyfurazankarboxylová. Krystalizuje jako hranoly (t.t. 175 ° C). Kyselina furazankarboxylová (teplota tání 107 ° C) se připravuje oxidací kyseliny furazanpropionové manganistanem draselným. Rozpouští se v bázi za vzniku nitrosokyanacetátu.
- Diaminofurazan
Energetický prekurzor, diaminofurazan, lze připravit zahříváním diaminoglyoximu s hydroxid draselný následovalo ochlazení za vzniku bílých krystalů. Stejně jako mnoho jiných furazanů tvoří diaminofurazan stabilní komplexy se solemi mědi.
- Furoxan
Furoxan mohou vznikat dimerizací nitriloxidů
Reference
- ^ A b C d Olofson, R. A .; Michelman, J. S. (1965). „Furazan *, 1,2“. The Journal of Organic Chemistry. 30 (6): 1854–1859. doi:10.1021 / jo01017a034. ISSN 0022-3263.
- ^ Lyell C. Behr a John T. Brent (1963). "Dimethylfurazan". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 342
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyklopedie Britannica. 3 (11. vydání). Cambridge University Press. str. 85–86.