Palladium na uhlíku - Palladium on carbon

Palladium na uhlíku
Jména
Název IUPAC
Palladium
Ostatní jména
Palladium na uhlíku, Pd / C, Pd-C
Identifikátory
3D model (JSmol )
Číslo ES
  • 231-115-6
UNII
Vlastnosti
Pd
Molární hmotnost106.42
VzhledČerný prášek
RozpustnostLučavka královská
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Palladium na uhlíku, často označované jako Pd / C, je forma palladium používá se jako katalyzátor.[1] Kov je podporováno na aktivní uhlí s cílem maximalizovat jeho plocha povrchu a aktivita.

Použití

Hydrogenace

Palladium na uhlí se používá jako katalyzátor hydrogenace v organická syntéza. Mezi příklady patří redukční aminace,[2] karbonylová redukce, redukce nitrosloučenin, snížení iminů a Schiffových bází[1] a debenzylační reakce.

Hydrogenolýza

Palladium na uhlí je běžným katalyzátorem hydrogenolýza. Takové reakce jsou užitečné při strategiích deprotekce. Obzvláště běžný substrát pro hydrogenolýzu jsou benzylethery:[3]

  • BnEtherExample.png

Jiné labilní substituenty jsou také náchylné k štěpení tímto činidlem. [4]

Vazební reakce

Palladium na uhlí se také používá pro vazebné reakce. Mezi příklady patří Suzukiho reakce a Stilleho reakce.[5]

Příprava

Řešení chlorid palladnatý a kyselina chlorovodíková je kombinován s vodný pozastavení aktivní uhlí. Palladium (II) se potom redukuje přidáním formaldehydu.[6] Zatížení palladiem je obvykle mezi 5% a 10%. Katalyzátorová směs se často skladuje vlhká.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Nishimura, Shigeo (2001). Příručka heterogenní katalytické hydrogenace pro organickou syntézu (1. vyd.). New York: Wiley-Interscience. str. 34–38. ISBN  9780471396987.
  2. ^ Romanelli, Michael G .; Becker, Ernest I. (1967). "Ethylp-dimethylaminofenylacetát". Organické syntézy. 47: 69. doi:10.15227 / orgsyn.047.0069.
  3. ^ Smith, Amos B .; Zhu, Wenyu; Shirakami, Shohei; Sfouggatakis, Chris; Doughty, Victoria A .; Bennett, Clay S .; Sakamoto, Yasuharu (01.03.2003). „Total Synthesis of (+) - Spongistatin 1. Efektivní konstrukce druhé generace pokročilé EF Wittigovy soli, fragmentační unie a závěrečné zpracování“. Organické dopisy. 5 (5): 761–764. doi:10.1021 / ol034037a. ISSN  1523-7060. PMID  12605509.
  4. ^ Musliner, Walter J .; Gates, Jr, John W. (1971). „Dehydroxylace fenolů; hydrogenolýza fenolických etherů: bifenyl“. Organické syntézy. 51: 82. doi:10.15227 / orgsyn.051.0082.
  5. ^ Liebeskind, Lanny S .; Peña-Cabrera, Eduardo (2000). „Stilleho vazby katalyzované palladiem na uhlí s Cul jako kokatalyzátoru: syntéza 2- (4'-acetylhenyl) thiofenu“. Organické syntézy. 77: 138. doi:10.15227 / orgsyn.077.0135.
  6. ^ Mozingo, Ralph (1946). "Palladiové katalyzátory". Organické syntézy. 26: 77–82. doi:10.15227 / orgsyn.026.0077. PMID  20280763.