Dichlorprop - Dichlorprop
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (R) -2- (2,4-dichlorfenoxy) propanová kyselina | |
| Ostatní jména 2,4-DP | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.991  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 3077 2765 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H8Cl2Ó3 | |
| Molární hmotnost | 235,064 g / mol |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 116 až 120 ° C (241 až 248 ° F; 389 až 393 K) R-izomer |
| Bod varu | 215 ° C |
| 720 mg / l při 20 ° C (R-izomer) | |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H302, H312, H315, H318 | |
| P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P362, P363, P501 | |
| Bod vzplanutí | 204 ° C (399 ° F; 477 K) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | 2,4-D |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dichlorprop je chlorfenoxy herbicid ve struktuře podobné 2,4-D který se používá k hubení ročních a vytrvalých širokolistých plevelů. Je součástí mnoha běžných přípravků na hubení plevele. Asi 4 miliony liber dichlorpropu se ročně používají v EU Spojené státy.
Chemie
Dichlorprop vlastní singl asymetrický uhlík a je tedy a chirální molekula, avšak pouze R -izomer je aktivní jako herbicid. Když byl dichlorprop poprvé uveden na trh v 60. letech, prodával se jako racemická směs z stereoizomery, ale od té doby postupuje dovnitř asymetrická syntéza umožnily výrobu enantiočisté sloučeniny. Pouze dnes R-dichlorprop (také nazývaný dichlorprop-p nebo 2,4-DP-p) a jeho deriváty se prodávají jako pesticidy ve Spojených státech.
Dichlorprop je a karboxylová kyselina a podobně jako příbuzné herbicidy s volnými kyselými skupinami se často prodává jako sůl nebo ester. V současné době 2-ethylhexyl ester se používá komerčně. Butoxyethyl a isooktyl estery byly kdysi populární, ale již nejsou schváleny pro zemědělské použití. Pokud jde o soli, dimethylamin sůl je stále k dispozici, zatímco diethanolamin sůl se již nepoužívá.
Podle Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států (EPA), „Předpokládá se, že 2,4-DP-p roste buněčná stěna plasticita, biosyntéza bílkoviny a výroba ethylen. Abnormální nárůst těchto procesů má za následek abnormální a nadměrné dělení a růst buněk, které poškozují cévní tkáň. Nejcitlivějšími tkáněmi jsou tkáně, které procházejí aktivním dělením a růstem buněk. “[1]
Zdravé efekty
EPA hodnotí orálně akutní toxicita dichlorpropu jako „mírný“ na základě krysy LD50 537 mg / kg a jeho deriváty jsou ještě méně toxické. Považuje se však za silně dráždící oko.[1] Existovala obava, že chlorfenoxy herbicidy včetně dichlorpropu mohou způsobit rakovinu, a v roce 1987 Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) zařadil tuto třídu sloučenin jako skupina 2B "možná karcinogenní pro člověka".[2] EPA klasifikuje R-izomer jako „Není pravděpodobné, že by byl pro člověka karcinogenní.“[1]
Reference
- ^ A b C Rozhodnutí o opětovné registraci (RED) pro Dichlorprop-p (2,4-DP-p), US EPA, 29. srpna 2007]
- ^ CHLOROFENOXY HERBICIDY (skupina 2B), Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC), 1987