Metolachlor - Metolachlor

Metolachlor[1]
Metolachlor.png
Jména
Název IUPAC
(RS) -2-Chloro-N- (2-ethyl-6-methylfenyl) -N- (l-methoxypropan-2-yl) acetamid
Ostatní jména
Dual, Pimagram, Bicep, CGA-24705, Vlajka.
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.051.856 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C15H22ClNÓ2
Molární hmotnost283.80 g · mol−1
VzhledŠpinavě bílá až bezbarvá kapalina
Hustota1,1 g / ml
Bod varu 100 ° C (212 ° F; 373 K) při 0,001 mmHg
530 ppm při 20 ° C
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Metolachlor je organická sloučenina který je široce používán jako herbicid. Je to derivát anilin a je členem rodiny herbicidů chloracetanilidů. Je vysoce účinný vůči travinám.

Zemědělské využití

Metolachlor byl vyvinut společností Ciba-Geigy. Jeho jednání inhibice z elongázy a geranylgeranylpyrofosfát (GGPP) cyklázy, které jsou součástí gibberellin cesta. Používá se k hubení trávy a listnatých plevelů v kukuřici, sóji, arašídech, čiroku a bavlně. Používá se také v kombinaci s jinými herbicidy.

Metolachlor je populární herbicid ve Spojených státech.[3] Jak bylo původně formulováno, metolachlor byl použit jako a racemát, směs 1: 1 (S)- a (R) -stereoizomery. (R) -enantiomer je méně aktivní a moderní způsoby výroby umožňují vyšší koncentraci S-metolachloru, takže současné aplikační dávky jsou mnohem nižší než původní formulace.

Výroba a základní struktura

Metolachlor se vyrábí z 2-ethyl-6-methylanilinu (MEA) kondenzací s methoxyaceton. Výsledný já těžím je hydrogenovaný dát především S-stereoisomerní amin. Tento sekundární amin je acetylován chloracetylchloridem. Kvůli sterické účinky 2,6-disubstituovaného anilinu je omezena rotace kolem vazby aryl-C na N. Tedy jak (R) - a (S) -enantiomery existují jako atropisomery. Oba atropisomery (S) -metolachlor vykazuje stejnou biologickou aktivitu.[4]

Čtyři stereoizomery metolachloru

Bezpečnostní a ekologické účinky

Metolachlor byl v USA detekován v podzemních a povrchových vodách v koncentracích od 0,08 do 4,5 dílů na miliardu (ppb)[5] Podle klasifikace je klasifikován jako pesticid kategorie C Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států (US EPA), což naznačuje omezené důkazy o karcinogenita.[6] Důkazy o bioakumulace metolachloru u jedlých druhů ryb a také jeho nepříznivé účinky na růst a vývoj vyvolávají obavy z jeho účinků na lidské zdraví. Ačkoli není stanovena maximální koncentrace (maximální úroveň znečišťujících látek, MCL) pro metolachlor, který je povolen v pitné vodě, má americká EPA úroveň zdravotního poradenství (HAL) 0,525 mg / l.

Metolachlor indukuje cytotoxický a genotoxický účinky na lidské lymfocyty.[7] Genotoxické účinky byly pozorovány také u pulců vystavených metolachloru.[8] Důkazy také ukazují, že metolachlor ovlivňuje růst buněk. Dělení buněk v kvasinkách bylo sníženo,[9] a kuřecí embrya vystavená metolchloru vykazovala významný pokles průměrné tělesné hmotnosti ve srovnání s kontrolou.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ Extoxnet, Oregonská státní univerzita
  2. ^ „EXTOXNET PIP - METOLACHLOR“. orst.edu. Citováno 17. května 2015.
  3. ^ Kiely, T., D. Donaldson a A. Grube. 2004. Tržby a použití v odvětví pesticidů: odhady trhu v letech 2000 a 2001. Americká agentura pro ochranu životního prostředí, Office of Pesticides Programmes, Washington, DC
  4. ^ H.U.-Blaser (2002). „Chirální přepínač (S) -Metolachlor: Osobní účet průmyslové Odyssey v asymetrické katalýze “. Pokročilá syntéza a katalýza. 344: 17–31. doi:10.1002 / 1615-4169 (200201) 344: 1 <17 :: AID-ADSC17> 3.0.CO; 2-8.
  5. ^ Pothuluri, J.V., Evans, F.E., Doerge, D.R., Churchwell, M.I., Cerniglia, C.E. (1997). "Metabolismus metolachloru houbou Cunninghamella elegans". Oblouk. Environ. Contam. Toxicol. 32 (2): 117–125. doi:10,1007 / s002449900163. PMID  9069185.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  6. ^ USEPA, 1987. Standard pro registraci pesticidů Metolachlor. Springfield, IL: Natl. Tech. Info. Sloužit
  7. ^ Rollof, B., Belluck, D., Meiser, L. (1992). "Cytogenní účinky cyanazinu a metolachloru na lidské lymfocyty vystavené in vitro". Mutat. Res. Lett. 281 (4): 295–298. doi:10.1016 / 0165-7992 (92) 90024-C. PMID  1373225.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  8. ^ Clements, C., Ralph, S., Petras, M. (1997). "Genotoxicita vybraných herbicidů na Rana catesbeiana pulci s použitím alkalického testu jednobuněčné gelové DNA elektroforézy (Comet) ". Obálka Mol. Mut. 29 (3): 277–288. doi:10.1002 / (SICI) 1098-2280 (1997) 29: 3 <277 :: AID-EM8> 3.0.CO; 2-9.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  9. ^ Echeverrigaray, S., Gomes, L.H., Taveres, F.C.A. (1999). Izolace a charakterizace mutantů rezistentních na metolachlor z Saccharomyces cerevisiae. World Journal of Micro and Biotech. 15: 679–681.
  10. ^ Varnargy, L., Budai, P., Fejes, S., Susan, M., Francsi, T., Keseru, M., Szabo, R. (2003). Toxicita a degradace metolachloru (Dual 960EC) v kuřecích embryích. Commun. Agric. Appl. Biol. Sci.68: 807–11.

externí odkazy