Zinek bis (dimethyldithiokarbamát) - Zinc bis(dimethyldithiocarbamate)
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Zinek; N,N-dimethylkarbamodithioát | |
Ostatní jména dimethyldithiokarbamát zinečnatý, Ziram | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.004.808 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C6H12N2S4Zn | |
Molární hmotnost | 305.80 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Reference Infoboxu | |
Dimetyldithiokarbamát zinečnatý je koordinační komplex zinku s dimethyldithiokarbamát. Je to světle žlutá pevná látka, která se používá jako a fungicid, vulkanizace sírou gumárenských a jiných průmyslových aplikací.[1]
Aplikace
Známý jako ziram v zemědělství, byl zaveden ve Spojených státech v roce 1960 jako širokospektrální fungicid. Používal se k ošetření strupů na jablkách a hruškách, kroutí listů u broskví a antraknózy a plísně u rajčat. V roce 1981 byla schválena další použití ziramu, včetně prevence plísní a strupů na mandlích, děrování u meruněk, hnědé hniloby a listové skvrny u třešní a strupů a antraknózy u pekanů. Ziram se také začal používat na bytové ozdoby jako odpuzovač ptáků a savců.[2] Jako ochranný fungicid působí na povrchu rostliny, kde tvoří a chemikálie bariéra mezi rostlinou a houbou. Ochranný fungicid se do rostliny nevstřebává a musí být aplikován před infekcí. Ziram lze buď přímo nastříkat na list rostliny, nebo jej lze použít jako ošetření půdy a semen. Prvních pět plodin, na které se ziram používá, je: mandle, broskve, nektarinky, hrušky a stůl a rozinka hrozny.[3]
Alternativně se ziram používá jako přísada do průmyslových lepidel, těsnění a malovat. Slouží také jako pták a savec repelent na venkovní ozdobné předměty.
Chemie
Tato sloučenina je prototypem dithiokarbamátu zinečnatého, což je široká třída koordinační komplexy se vzorci Zn (R.2NCS2)2, kde R lze měnit. Tyto sloučeniny se vyrábějí zpracováním zinku a dithiokarbamát (R.2NCS2−), jak je znázorněno na dimethyldithiokarbamátu:[4]
- 2 (CH3)2NCS2− + Zn2+ → Zn ((CH3)2NCS2)2
Ročně se použije přibližně 1,9 milionu liber aktivní ziramové složky. Ziram se často prodává v prášku nebo granule formulář.[2]
Komplexy bis (diethyldithiokarbamát) zinečnaté se tepelně degradují za vzniku sulfid zinečnatý.[5]
Struktura
Sloučeniny typu Zn (S2CNR2)2 jsou dimerní, tj. jejich vlastní vzorec je [Zn (S2CNR2)2]2. Každé centrum Zn je ve zkresleném pentacoordinate místě, se čtyřmi vazbami Zn-S o délce 2,3 Å a jednou interakcí Zn --- S> 2,8 Å na délku. Mono-zinkové deriváty se získají přidáním silných ligandů (L), jako jsou aminy, které poskytují adukty Zn (S2CNR2)2L.[6]

Ekologické účinky
Ziram v půdě přetrvává jen mírně, protože má pole poločas rozpadu 30 dnů[3]Ve vodě je ziram nejstabilnější ze všech kovových dithiokarbamátových fungicidů, což znamená, že degradace je poměrně pomalá. Pokud ziram dosáhne na dno vodní plochy, může tam zůstat měsíce.[3]
Spojené státy. Agentura na ochranu životního prostředí dospěl k závěru, že ziram představuje nízké riziko toxicity pro savce, střední riziko pro ptáky a vysoké riziko pro vodní druhy. Po přezkoumání studií, které zkoumaly účinek ziramu na vodní organismy, dospěla Pesticide Action Network Pesticide Database k závěru, že jeho LC50 dávka (množství pesticidu, které je smrtelné pro 50% testovaných organismů během stanovené doby studie) pro obojživelníci zařazuje do kategorie „vysoce toxických“ látek.
Viz také
- Železo tris (dimethyldithiokarbamát) - příbuzný komplex, ale se třemi dimethyldithiokarbamátovými ligandy
- Nikl bis (dimethyldithiokarbamát) - příbuzná sloučenina, kde byl zinek nahrazen niklem
Reference
- ^ Van Gysel, srpen B .; Musin, Willy (2000). "Methylaminy". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a16_535.
- ^ A b "Ziram" (PDF). Fakta EPA R.E.D.. Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států. Citováno 26. dubna 2015.
- ^ A b C "Ziram". Informační profily rozšíření toxikologické sítě o pesticidech. Cornell University, Oregon State University, University of Idaho a University of California v Davis and the Institute for Environmental Toxicology, Michigan State University. Citováno 26. dubna 2015.
- ^ Rüdiger Schubart (2000). "Kyselina dithiokarbamová a její deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a09_001.
- ^ Shen, Shuling; Zhang, Yejun; Peng, Long; Xu, Bing; Du, Yaping; Deng, Manjiao; Xu, Huarui; Wang, Qiangbin (2011). „Generalizovaná syntéza nanokrystalů sulfidu kovu z prekurzorů jednoho zdroje: kontrola velikosti, tvaru a chemického složení a jejich vlastnosti“. CrystEngComm. 13: 4572. doi:10.1039 / c0ce00982b. ISSN 1466-8033.
- ^ N. Sreehari, Babu Varghese, P. T. Manoharan (1990). „Krystal a molekulární struktura dimerního bis [N, N-di-n-propyldithiokarbamato] zinku (II) a studium párů mědi (II) a mědi (II) s výměnou v jeho mřížce.“ Inorg. Chem. 29: 4011–4015. doi:10.1021 / ic00345a020.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Mahid Motevalli, Paul O'Brien, John R. Walsh, Ian M. Watson. "Syntéza, charakterizace a rentgenové krystalové struktury asymetrických bis (dialkyldithiokarbamátů) zinku: Potenciální prekurzory pro depozici ZnS". Mnohostěn. doi:10.1016/0277-5387(95)00559-5.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
externí odkazy
- http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/pyrethrins-ziram/ziram-ext.html
- Zinek bis (dimethyldithiokarbamát) v DataBase vlastností pesticidů (PPDB)