Kyselina kakodylová - Cacodylic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina dimethylarsinová | |
| Ostatní jména Kyselina dimethylarsenová, kyselina kakodylová, hydroxydimethylarsin oxid, Arsecodile, Ansar, Silvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572 | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1736965 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.000.804  |
| Číslo ES |
|
| 130562 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1572 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H7AsO2 | |
| Molární hmotnost | 137,9977 g / mol |
| Vzhled | Bílé krystaly nebo prášek |
| Zápach | bez zápachu |
| Hustota | > 1,1 g / cm3 |
| Bod tání | 192 až 198 ° C (378 až 388 ° F; 465 až 471 K) |
| Bod varu | > 200 ° C (392 ° F; 473 K) |
| 66,7 g / 100 ml | |
| Rozpustnost | rozpustný v ethanol, octová kyselina nerozpustný v diethylether |
| Kyselost (strK.A) | 6 |
| -79.9·10−6 cm3/ mol | |
| Struktura | |
| triclinic | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H301, H331, H400, H410 | |
| P261, P264, P270, P271, P273, P301 + 310, P304 + 340, P311, P321, P330, P391, P403 + 233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 700 mg / kg (potkan, orálně) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina kakodylová je organoarsenická sloučenina s vzorec (CH3)2AsO2H. Se vzorcem R2Jako (O) OH je to nejjednodušší organokyseliny arsinové. Je to bezbarvá pevná látka, která je rozpustná ve vodě.
Neutralizace kyseliny kakodylové s bází dává kakodylát soli, např. kakodylát sodný. Jsou mocní herbicidy. Kyselina kakodylová / kakodylát sodný je a pufrovací prostředek při přípravě a fixaci biologických vzorků pro elektronová mikroskopie.
Dějiny
V 18. století bylo zjištěno, že kombinace As2Ó3 a čtyři ekvivalenty octan draselný (CH3CO2K) dává produkt s názvem „Kadetova dýmavá kapalina " který obsahuje kakodyloxid, (((CH3)2Tak jako)2O a kakodyl, (((CH3)2Tak jako)2.
Časný výzkum „kakodyly „bylo nahlášeno uživatelem Robert Bunsen na univerzitě v Marburgu. Bunsen řekl o těchto sloučeninách: „vůně tohoto těla vyvolává okamžité brnění rukou a nohou a dokonce závratě a necitlivost ... Je pozoruhodné, že když je člověk vystaven vůni těchto sloučenin, jazyk je pokryt černou nátěr, i když již nejsou patrné žádné další zlé účinky “. Jeho práce v této oblasti vedla k lepšímu porozumění methylová skupina.
Cacodyl oxid, (((CH3)2Tak jako)2O, je často považován za první organokovová sloučenina být připraven synteticky.
Kyselina kakodylová a její soli byly zabudovány do herbicidů velkým množstvím výrobců pod mnoha značkami. Společnost APC Holdings Corp. prodávala kyselinu kakodylovou a její soli pod značkou Phytar.[1] Odrůda používaná ve Vietnamu (jako Agent Blue ) byl Phytar 560G.[2] "Agent Blue "byla během roku použita směs kyseliny kakodylové a kakodylátu sodného." vietnamská válka jako defoliant.
Reakce
Kyselina kakodylová je a slabá kyselina s pKA ze dne 6.[3]
Kyselina kakodylová může být redukována na dimethylarsin, který je univerzálním meziproduktem pro syntézu dalších organoarsenických sloučenin:[4][5]
- (CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2Ó
- (CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2Ó
Zdravé efekty
Kyselina kakodylová je vysoce toxická při požití, vdechování nebo při styku s kůží. Americká EPA uvádí, že všechny formy arsenu představují vážné riziko pro lidské zdraví a Agentura Spojených států pro toxické látky a nemoci zařadila arsen jako číslo 1 do svého seznamu prioritních nebezpečných látek z roku 2001 v superfundových lokalitách.[6] Arsen je klasifikován jako skupina-A karcinogen.[6]
Viz také
Reference
- ^ Stanley A. Greene (2005). Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. p. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.
- ^ Výbor pro hodnocení účinků vystavení herbicidům na vietnamské veterány; Institute of Medicine (1994). Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides used in Vietnam. Národní akademie Press. str. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
- ^ Henry BF Dixon (1996). "Biochemický účinek kyselin arsonových, zejména jako fosfátových analogů". Pokroky v anorganické chemii. Pokroky v anorganické chemii. 44. 191–227. doi:10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2. ISBN 9780120236442.
- ^ Feltham, R. D .; Kasenally, A .; Nyholm, R. S. (1967). „Nová syntéza di- a tri-terciárních arsinů“. Journal of Organometallic Chemistry. 7 (2): 285–288. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Burrows, G. J. a Turner, E. E., "Nový typ sloučeniny obsahující arsen", Journal of the Chemical Society Transaction, 1920, 1374-1383
- ^ A b Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). „Biogeochemie arsenu v kontaminovaných půdách superfundových lokalit“. EPA. Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států. Citováno 25. února 2018.
- Kenyon, E. M .; Hughes, M. F. (2001). „Stručný přehled toxicity a karcinogenity kyseliny dimethylarsenové“. Toxikologie. 160 (1–3): 227–236. doi:10.1016 / S0300-483X (00) 00458-3. PMID 11246143.
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2. vydání
- Bunsenova biografie