Hexazinon - Hexazinone

Hexazinon
Hexazinon.png
Jména
Název IUPAC
3-cyklohexyl-6-dimethylamino-l-methyl-l, 3,5-triazin-2,4-dion
Ostatní jména
Velpar
Hexazinon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.051.869 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C12H20N4Ó2
Molární hmotnost252.31
VzhledBílá krystalická pevná látka
Hustota1,25 g / cm3
Bod tání 116 ° C (241 ° F; 389 K)
Rozpustný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hexazinon je organická sloučenina který se používá jako široké spektrum herbicid. Je to bezbarvá pevná látka. Vykazuje určitou rozpustnost ve vodě, ale je vysoce rozpustný ve většině organických rozpouštědel s výjimkou alkanů. Člen triazin třídy herbicidů, vyrábí ji DuPont a prodávány pod obchodním názvem Velpar.[1]

Funguje inhibicí fotosyntézy a je tedy neselektivním herbicidem. Používá se k hubení trav, listnatých listů a dřevin. Přibližně 33% se používá na vojtěšku, 31% v lesnictví, 29% v průmyslových oblastech, 4% na pastviny a pastviny a <2% na cukrovou třtinu.[2]

Hexazinon je všudypřítomný kontaminant podzemní vody kvůli jeho vysoké rozpustnosti ve vodě

Dějiny

Hexazinon je široce používán jako herbicid. Je to neselektivní herbicid z rodiny triazinů. Používá se mezi širokou škálou míst. Používá se k hubení plevelů v rámci všech druhů aplikací. Od plantáží s cukrovou třtinou, lesních školek, ananasových plantáží až po vysoké a železniční trávy a průmyslová zařízení.[3]

Hexazinon byl poprvé registrován v roce 1975 pro celkovou kontrolu plevelů a později pro použití v plodinách.[4]

Struktura a reaktivita

Triaziny jako hexazinon se mohou vázat na D-1 chinonový protein elektronového transportního řetězce ve fotosystému II a inhibovat fotosyntézu. Tyto odkloněné elektrony mohou poškodit membrány a zničit buňky.[5]

Syntéza

Hexazinon lze syntetizovat dvěma různými reakčními procesy. Jeden proces začíná reakcí methylchlorformiát s kyanamid, tvořící hexazinon po pěti krocích:[6]

Hexazinon1.svg

Druhá syntéza začíná methylthiomočovina.:[6]

Hexazinon2.svg

Degradace

Odbourávání hexazinonu bylo dlouho studováno.[7] Při vystavení umělému slunečnímu záření v destilované vodě se za pět týdnů rozkládá přibližně o 10%. Degradace v přírodních vodách však může být třikrát až sedmkrát větší. Překvapivě pH a teplota vody neovlivňují fotodegradace výrazně.[8] Je degradován hlavně aerobními mikroorganismy v půdě.[9]

Mechanismus účinku

Hexazinon je širokospektrální reziduum a kontakt herbicid, rychle absorbován listy a kořeny. Je to tolerováno jehličnany, a proto je velmi efektivní herbicid pro ovládání pro roční a trvalka širokolistý plevele, některé trávy a některé dřeviny. Hexazinon funguje jako déšť nebo tání sněhu herbicid pohybovat se dolů do půdy. Tam je hexazinon absorbován z půdy kořeny.[10] Pohybuje se přes vodivé tkáně na listy, kde blokuje fotosyntéza závodu v rámci chloroplasty. Hexazinon se váže na protein z fotosystém II komplex, který blokuje transport elektronů. Výsledkem je několik následujících reakcí. První tripletní stav chlorofyl reaguje s kyslík tvořit singletový kyslík. Oba chlorofyl a singletový kyslík pak odstranit vodíkové ionty od nenasycených lipidy přítomné v de buňkách a organelárních membránách, tvořících lipidové radikály. Tyto radikály oxidují další lipidy a proteiny, což nakonec vede ke ztrátě membránové integrity buněk a organel. To povede ke ztrátě chlorofyl, únik buněčného obsahu, buněčná smrt a nakonec smrt rostliny.[11] Dřeviny nejprve vykazují zežloutnutí listů, než začnou defoliovat, nakonec zemřou.[12] Někdy jsou rostliny schopny během vegetačního období znovu olistit a znovu odlistit.

Reference

  1. ^ Arnold P. Appleby, Franz Müller, Serge Carpy „Weed Control“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a28_165
  2. ^ Hexazinon Herbicidní profil, Vzdělávací program řízení pesticidů, Cornell University
  3. ^ Wang, Huili; Xu, Shuxia; Tan, Chengxia; Wang, Xuedong (2009-05-30). "Anaerobní biodegradace hexazinonu ve čtyřech sedimentech". Journal of Hazardous Materials. 164 (2–3): 806–811. doi:10.1016 / j.jhazmat.2008.08.073. PMID  18824297.
  4. ^ „Hexazinon: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet“ (PDF).
  5. ^ „Agronomy 317 - Iowa State University“. agron-www.agron.iastate.edu. Archivovány od originál dne 23. 11. 2016. Citováno 2017-03-15.
  6. ^ A b Ullmann's agrochemicals. Wiley-VCH. 01.01.2007. ISBN  9783527316045. OCLC  470787466.
  7. ^ Helling, C. S .; Kearney, P. C .; Alexander, M. (1971). "Chování pesticidů v půdě". Adv. Agron. Pokroky v agronomii. 23: 147–240. doi:10.1016 / S0065-2113 (08) 60153-4. ISBN  9780120007233.
  8. ^ Rhodes, R. C. (1980b). "Studie s 14C-značeným hexazinonem ve vodě a hvězdice modré". J. Agric. Food Chem. 28 (2): 306–310. doi:10.1021 / jf60228a002. PMID  7391368.
  9. ^ Rhodes, R. C. (1980a). „Půdní studie s hexazinonem značeným 14C“. J. Agric. Food Chem. 28 (2): 311–315. doi:10.1021 / jf60228a012.
  10. ^ Ghassemi, M .; et al. (1981). Osudy životního prostředí a dopady hlavních pesticidů používaných v lesích. Washington D.C. str. 169–194.
  11. ^ "Weed Science Society of America". wssa.net. Citováno 2017-03-15.
  12. ^ Sidhu, S. S .; Feng., J. C. (1993). "Hexazinon a jeho metabolity v boreální lesní vegetaci". Weed Sci. 41 (2): 281–287. doi:10.1017 / S0043174500076177.

externí odkazy