Asymetrický uhlík - Asymmetric carbon
An asymetrický atom uhlíku (chirální uhlík) je a uhlík atom který je připojen ke čtyřem různým typům atomů nebo skupin atomů.[1][2] Pravidlo Le Bel-van't Hoffa uvádí, že počet stereoizomerů organické sloučeniny je 2n, kde n představuje počet asymetrických atomů uhlíku (pokud neexistuje vnitřní rovina symetrie); důsledek Le Bel a van't Hoff Současně oznámené závěry z roku 1874, že nejpravděpodobnější orientace vazeb atomu uhlíku navázaného na čtyři skupiny nebo atomy je směrem k vrcholům čtyřstěnu, což odpovídá všem tehdy známým jevům molekulární asymetrie (což atom uhlíku nesoucí čtyři různé atomy nebo skupiny).[3] Při znalosti počtu asymetrických atomů uhlíku lze vypočítat maximální možný počet stereoizomery pro danou molekulu takto:
- Pokud n je počet asymetrických atomů uhlíku, pak maximální počet izomerů = 2n (Pravidlo Le Bel-van't Hoffa )
Jako příklad, kyselina jablečná má 4 atomy uhlíku, ale pouze jeden z nich je asymetrický. Asymetrický atom uhlíku je atom vázaný na dva atomy uhlíku, atom kyslíku a atom vodíku. Jeden může mít zpočátku sklon myslet si, že tento atom není asymetrický, protože je připojen ke dvěma atomům uhlíku, ale protože tyto dva atomy uhlíku nejsou připojeny k přesně stejným věcem, existují dva různé skupiny atomů, ke kterým je příslušný atom uhlíku připojen, což z něj činí asymetrický atom uhlíku:
A tetróza se 2 asymetrickými atomy uhlíku má 22 = 4 stereoizomery:
An aldopentóza se 3 asymetrickými atomy uhlíku má 23 = 8 stereoizomerů:
An aldohexóza se 4 asymetrickými atomy uhlíku má 24 = 16 stereoizomerů:
Čtyři skupiny atomů připojené k atomu uhlíku mohou být uspořádány v prostoru dvěma různými způsoby, které jsou vzájemně zrcadlovými obrazy a které vedou k takzvaným verzím pro levou a pravou ruku stejné molekuly. Molekuly, které nelze překrýt svým zrcadlovým obrazem, jsou považovány za chirální jako zrcadlový obraz.
Reference
- ^ Stereochemie organických sloučenin Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen
- ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “asymetrický atom uhlíku ". doi:10.1351 / goldbook.A00479
- ^ „Pravidlo Le Bel-van't Hoffa“. Lékařský slovník TheFreeDictionary.