Tetrafluorethylen - Tetrafluoroethylene
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC tetrafluorethen | |||
| Ostatní jména perfluorethylen TFE | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.752  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C2F4 | |||
| Molární hmotnost | 100,02 g / mol | ||
| Vzhled | Bezbarvý plyn | ||
| Zápach | Bez zápachu | ||
| Hustota | 1,519 g / cm3 při -76 ° C | ||
| Bod tání | −142,5 ° C (−224,5 ° F; 130,7 K) | ||
| Bod varu | -76,3 ° C (-105,3 ° F; 196,8 K) | ||
| Nebezpečí | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Tetrafluorethylen (TFE) je fluorouhlík s chemickým vzorcem C2F4. Je to nejjednodušší perfluorovaný alken. Tento plynný druh se používá především k průmyslové přípravě polymery.
Vlastnosti
Tetrafluorethylen je bezbarvý plyn bez zápachu. Jako všechny nenasycené fluorované uhlovodíky je citlivý na nukleofilní Záchvat. Je nestabilní vůči rozkladu na uhlík a tetrafluorid uhličitý (CF
4) a jsou náchylné k tvorbě výbušných peroxidů ve styku se vzduchem.[2]
Průmyslové použití
Vzniká polymerace tetrafluorethylenu polytetrafluorethylen (PTFE) polymery, jako jsou Teflon a Fluon. PTFE je jednou ze dvou fluorouhlíkových pryskyřic složených výhradně z fluoru a uhlíku. Druhou pryskyřicí složenou čistě z uhlíku a fluoru je kopolymer TFE s obvykle 6–9% hexafluorpropen (HFP), který je známý jako FEP (fluorovaný ethylenpropylenový kopolymer). TFE se také používá při přípravě mnoha kopolymerů, které také zahrnují vodík a / nebo kyslík, včetně fluoroplastů a fluoroelastomery. Typické fluoroplasty na bázi TFE zahrnují ETFE, střídavý kopolymer 1: 1 s ethylenem a PFA, což je náhodný kopolymer podobný FEP, ale s malým množstvím perfluoralkylvinyletheru (PAVE) spíše než HFP. DuPont používá primárně perfluor (methylvinylether), zatímco Daikin používá při výrobě PFA primárně perfluor (propylvinylether). Existuje řada dalších fluoropolymerů, které obsahují tetrafluorethylen, ale obvykle ne více než 50% hmotnostních.
Výroba
TFE se vyrábí z chloroform.[3] Chloroform se fluoruje reakcí s fluorovodík k výrobě chlorodifluormethan (R-22). Pyrolýzou chlorodifluormethanu (při 550-750 ° C) se získá TFE s difluorokarbenu jako meziprodukt.
- CHCI3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl
- 2 CHCIF2 → C.2F4 + 2 HCl
Alternativně může být připraven pyrolýzou fluoroform:
- 2 CHF3 → C.2F4 + 2 HF
Laboratorní metody
Reverzní polymerační reakce - vakuová pyrolýza PTFE při 650–700 ° C (1 200–1 290 ° F) za křemenná nádoba - je pohodlná laboratorní syntéza TFE. Polymer PTFE praskliny a při tlaku pod 5Torr (670 Pa ) výhradně C2F4 je získáno. Při vyšších tlacích obsahuje produktová směs hexafluorpropylen a oktafluorcyklobutan.[4]
Bezpečnost
Hlavním nebezpečím spojeným s TFE je nebezpečí výbuchu, zejména pokud je přítomen kyslík. TFE reaguje s kyslíkem při nízkých teplotách za vzniku výbušného oxidu,[2] jejichž detonace je obvykle dostatečná ke spuštění explozivního rozkladu TFE na C a CF4.[5] Výbuchy mohou být způsobeny také adiabatická komprese Pokud je TFE pod tlakem povolen do nádoby / potrubí při nižším tlaku, protože atmosféra v nádobě je stlačena TFE, může být dostatečně horká, aby ji odpálila. Je známo, že způsobuje exploze.[6] V průmyslu se potrubí před zavedením TFE propláchne tlakovým dusíkem, aby se vyloučil kyslík a zabránilo se adiabatickému stlačení.
TFE je alkylační činidlo, i když slabý, a jako takový se očekává, že bude karcinogen. LD50 (krysa, inhalace) = 40000 ppm.[7]
Zdravé efekty
The Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny klasifikuje TFE na základě studií na zvířatech jako pravděpodobně karcinogenní pro člověka.[8]
Viz také
Reference
- ^ http://www.nmsu.edu/safety/programs/chem_safety/NFPA-ratingS-Z.htm
- ^ A b Gozzo, F .; Camaggi, G. (leden 1966). „Oxidační reakce tetrafluorethylenu a jejich produktů - já.“ Čtyřstěn. 22 (6): 1765–1770. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 82248-1.
- ^ Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew; Chytrý, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2002). "Sloučeniny fluoru, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a11_349.
- ^ R. J. Hunadi & K. Baum (1982). „Tetrafluorethylen: Pohodlná laboratorní příprava“. Syntéza. 39: 454. doi:10.1055 / s-1982-29830.
- ^ „Výbušný rozklad tetrafluorethylenu: velké testy a simulace | Vyžádat PDF“. ResearchGate. Citováno 2018-11-01.
- ^ Reza, Ali; Christiansen, Erik (březen 2007). "Případová studie exploze TFE ve výrobním zařízení PTFE". Pokrok bezpečnosti procesu. 26 (1): 77–82. doi:10,1002 / os. 10174.
- ^ Profil látky NIH pro TFE
- ^ „TETRAFLUOROETHYLEN“ (PDF). Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny. Citováno 20. května 2020.
externí odkazy
- Národní toxikologický program Chemické úložiště
- Tetrafluorethylen, hexafluorpropylen a vinylidenfluoridový terpolymer - aka THV, tavitelně zpracovatelní členové rodiny fluorouhlíků
- Sleeuwenhoek, Anne; Cherrie, John (2012). „Posouzení expozice tetrafluorethylenu a perfluoroktanoátu amonného 1951-2002“. Journal of Environmental Monitoring.