N-Acetylmuramová kyselina - N-Acetylmuramic acid - Wikipedia

N-Acetylmuramová kyselina
Identifikátory
Číslo CAS	10597-89-4 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 21615 ;
ChemSpider	4575341 ;
Informační karta ECHA	100.031.092
PubChem CID	5462244;
UNII	246FXU111L ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70893663 ;
	InChI InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1 Klíč: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N ; InChI = 1 / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1 Klíč: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR;
	ÚSMĚVY O = C (O) [C @ H] (O [CH] 1 [CH] (O) [CH] (OC (O) [C @ H) 1NC (= O) C) CO) C.;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C11H19NÓ8
Molární hmotnost	293.272 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

N-Acetylmuramová kyselina, „NAM“ nebo MurNAc, je přidání fosfoenolpyruvát a N-acetylglukosamin s chemickým vzorcem C
₁₁H
₁₉NE
₈. Je to klíčový tvůrce peptidoglykan v bakteriální buněčné stěně, která je postavena ze střídajících se jednotek N-acetylglukosamin (GlcNAc) a N-acetylmuramová kyselina (MurNAc), zesítěná oligopeptidy na kyselina mléčná zbytek MurNAc.

MurNAc je monosacharid derivát N-acetylglukosamin.

Vznik NAM

NAM je kombinace N-acetylglukosamin a fosfoenolpyruvát (ŘÍZ). K tomuto přidání dochází výhradně v buňce cytoplazma.

Klinický význam

N-Kyselina acetylmuramová (MurNAc) je součástí peptidoglykanového polymeru bakteriálních buněčných stěn. MurNAc je kovalentně spojen s N-acetylglukosamin a může být také vázán prostřednictvím hydroxylu na uhlíku číslo 4 na uhlík z L-alanin. Pentapeptid složený z L-alanyl-D-isoglutaminyl-L-lysyl-D-alanyl-D-alaninu se přidá k MurNAc v procesu výroby peptidoglykánových řetězců buněčné stěny.

Syntéza je inhibována fosfomycin.^[1]

Zesíťování NAG a NAM může být inhibováno antibiotika inhibovat růst patogenů v těle. Proto jsou NAG i NAM cennými polymery v lékařském výzkumu.

Reference

^ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). "In vitro aktivita fosfomycinu v kombinaci s různými antistafylokokovými látkami ". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 48 (2): 209–217. doi:10.1093 / jac / 48.2.209. PMID 11481290.

Viz také

[pmid11481290-1] Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (2001). "In vitro aktivita fosfomycinu v kombinaci s různými antistafylokokovými látkami ". Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 48 (2): 209–217. doi:10.1093 / jac / 48.2.209. PMID 11481290.

[1]

Identifikátory

Číslo CAS	10597-89-4^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 21615^N
ChemSpider	4575341^N
Informační karta ECHA	100.031.092
PubChem CID	5462244
UNII	246FXU111L^N
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70893663
InChI InChI = 1S / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1^N Klíč: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N^N InChI = 1 / C11H19NO8 / c1-4 (10 (16) 17) 19-9-7 (12-5 (2) 14) 11 (18) 20-6 (3-13) 8 (9) 15 / h4, 6-9,11,13,15,18H, 3H2,1-2H3, (H, 12,14) (H, 16,17) / t4-, 6-, 7-, 8-, 9-, 11? / m1 / s1 Klíč: MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR
ÚSMĚVY O = C (O) [C @ H] (O [CH] 1 [CH] (O) [CH] (OC (O) [C @ H) 1NC (= O) C) CO) C.
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₁H₁₉NÓ₈
Molární hmotnost	293.272 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu