Wenkerova syntéza - Wenker synthesis

Wenkerova syntéza
Pojmenoval podle	Henry Wenker
Typ reakce	Reakce tvořící prsten
Identifikátory
Portál organické chemie	wenkerova syntéza

The Wenkerova syntéza je organická reakce převod beta aminoalkohol do aziridin s pomocí kyselina sírová. Průmyslově se používá k syntéze samotného aziridinu.^[1]

Samotná původní Wenkerova syntéza aziridinu probíhá ve dvou krocích. V prvním kroku ethanolamin reaguje s kyselinou sírovou při vysokých teplotách (250 ° C) za vzniku síran monoester. Tato sůl se potom nechá reagovat s hydroxid sodný ve druhém kroku za vzniku aziridinu. The základna abstrahuje aminový proton, který mu umožňuje přemístit sulfátová skupina. Modifikace této reakce zahrnující nižší reakční teploty (140–180 ° C) a proto snížené zuhelnatění zvyšuje výtěžek meziproduktu.^[2]

Protokol syntézy Wenker pomocí trans-2-aminocyklooktanol, dostupný z reakce amoniak s epoxid z cyklookten, dává směs cyklookteniminu (aziridinový produkt Wenker) a cyklooktanon (konkurenční Hofmannova eliminace produkt).^[3]

Další čtení

Wenker, Henry (1935). „The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine“. Journal of the American Chemical Society. 57 (1): 2328–28. doi:10.1021 / ja01314a504.

Reference

^ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2006). „Aziridiny“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_239.pub2.
^ Leighton, Philip A .; Perkins, William A .; Renquist, Melvin L. (1947). „Modifikace Wenkerovy metody přípravy ethyleniminu“. J. Am. Chem. Soc. 69 (6): 1540. doi:10.1021 / ja01198a512.
^ Kashelikar, D. V .; Fanta, Paul E. (1960). „Chemistry of Ethylenimine. VII. Cyclooctenimine or 9-Azabicyclo [6.1.0] nonane“. J. Am. Chem. Soc. 82 (18): 4927–30. doi:10.1021 / ja01503a044.

[Ullmann-1] Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert (2006). „Aziridiny“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_239.pub2.

[2] Leighton, Philip A .; Perkins, William A .; Renquist, Melvin L. (1947). „Modifikace Wenkerovy metody přípravy ethyleniminu“. J. Am. Chem. Soc. 69 (6): 1540. doi:10.1021 / ja01198a512.

[3] Kashelikar, D. V .; Fanta, Paul E. (1960). „Chemistry of Ethylenimine. VII. Cyclooctenimine or 9-Azabicyclo [6.1.0] nonane“. J. Am. Chem. Soc. 82 (18): 4927–30. doi:10.1021 / ja01503a044.

[1]

[2]

[3]