Chloramin-T - Chloramine-T

Chloramin-T
Jména
	Název IUPAC N-Chlor 4-methylbenzensulfonamid, sodná sůl
	Ostatní jména N-Chlor odst-toluensulfonylamid; Chlor [(4-methylfenyl) sulfonyl] azanid sodný; Sodík N-chlor-4-methylbenzensulfonomit; Chloraseptin; Chlorazol; Clorina; Disifin; Halamid; Hydroclonazone; Trichlorol; Minachlor; Tosylchloramid sodný; N-chlortsylamid, sodná sůl;
Identifikátory
Číslo CAS	127-65-1 ; 7080-50-4 (trihydrát) ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 53782 ;
ChEMBL	ChEMBL1697734 ;
ChemSpider	2876055 ; 29119 (volná kyselina) ;
Informační karta ECHA	100.004.414
Číslo ES	204-854-7;
KEGG	D02445 ;
PubChem CID	3641960; 31388 (volná kyselina);
UNII	328AS34YM6 ; 4IU6VSV0EI (trihydrát) ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6040321 ;
	InChI InChI = 1S / C7H8ClNO2S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 12 (10,11) 9-8 / h2-5,9H, 1H3 Klíč: NXTVQNIVUKXOIL-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H7ClNO2S.Na / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 12 (10,11) 9-8; / h2-5H, 1H3; / q-1; +1 Klíč: VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYAP;
	ÚSMĚVY [Na +] .O = S (= O) ([N-] Cl) c1ccc (cc1) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H7ClNO2S · Na; C7H7ClNO2S · Na · (3H2O) (hydrát)
Molární hmotnost	227,64 g / mol ; 281,69 g / mol (trihydrát)
Vzhled	bílý prášek
Hustota	1,4 g / cm3
Bod tání	Uvolňuje chlór při 130 ° C (266 ° F; 403 K) ; Pevná látka taje při 167–169 ° C
Rozpustnost ve vodě	> 100 mg / ml (hydrát)
Farmakologie
ATC kód	D08AX04 (SZO) QP53AB04 (SZO)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Korozívní
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H314, H334
Bezpečnostní pokyny GHS	P260, P261, P264, P270, P280, P285, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P304 + 341, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P342 + 311, P363, P405, P501
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Chloramin-T je organická sloučenina se vzorcem CH₃C₆H₄TAK₂NClNa. Jak bezvodá sůl, tak její trihydrát jsou známé. Oba jsou bílé prášky. Chloramin-T se používá jako činidlo v organická syntéza.^[2]

Reakce

Chloramin-T obsahuje aktivní (elektrofilní ) chlór. Jeho reaktivita je podobná reaktivitě chlornan sodný. Vodné roztoky chloraminu-T jsou mírně bazické (pH obvykle 8,5). PK_A blízce příbuzného N-chlorfenylsulfonamidu C₆H₅TAK₂NCI (H) je 9,5.^[2]

Připravuje se oxidací toluensulfonamidu chlornanem sodným, přičemž se vyrábí druhý in situ z hydroxid sodný a chlor (Cl₂):^[2]

Použití

Činidlo v amidohydroxylaci

The Sharpless oxyamination převádí alken na vicinální amino alkohol. Běžným zdrojem amidové složky této reakce je chloramin-T.^[3] Vicinální aminoalkoholy jsou důležitými produkty organická syntéza a opakující se farmakofory v objev drog.

Oxidant

Chloramin-T je silné oxidační činidlo. Oxiduje sirovodík na síru a hořčičný plyn čímž se získá neškodný krystal sulfimid.^[4]

Převádí jodid na chlorid jodný (ICl). ICl rychle podléhá elektrofilní substituci převážně aktivovanými aromatickými kruhy, jako jsou aminokyseliny tyrosin. Chloramin-T se tedy používá k zabudování jódu do peptidů a proteinů. Chloramin-T společně s jodogen nebo laktoperoxidáza se běžně používá pro Značení peptidy a proteiny s radiojod izotopy.^[5]

Certifikace

EN 1276 Baktericidní
EN 13713 Baktericidní
EN 14675 Virucidní
EN 14476 Virucidní Norovirus
EN 1650 Fungicidní
EN 13704 Sporicidní Clostridium difficile

Reference

^ "Chloramin-T hydrát". Sigma-Aldrich.
^ ^A ^b ^C Campbell, Malcolm M .; Johnson, Graham. (1978). „Chloramin T a související N-halogen-N-metalo reagenty“. Chemické recenze. 78: 65–79. doi:10.1021 / cr60311a005.
^ Bodkin, J. A .; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2733–2746. (doi:10.1039 / b111276g )
^ Ura, Yasukazu; Sakata, Gozyo (2007). „Chloroaminy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_553.
^ F.Rösch. Radiochemistry and Radiopharmaceutical Chemistry in Life Sciences. Svazek 4. Dordrecht / Boston / Londýn: Kluwer Academic Publishers.

externí odkazy

M. Shetty, T. B. Gowda (2004). „Studie substitučního účinku na oxidační síly N-chlorarensulfonamidů: Kinetika oxidace leucinů a izoleucinů ve vodném médiu s kyselinami“. Zeitschrift für Naturforschung. 59: 63–72. doi:10.1515 / znb-2004-0110. S2CID 46154131.</ref>
Chemicalland21.com: Chloramin T (tosylchloramid sodný)
InChem.org: Chloramin T.
„Disifin USA“. Archivovány od originál dne 25. 12. 2009. Citováno 2010-02-09.

[1] "Chloramin-T hydrát". Sigma-Aldrich.

[CR-2] A ^b ^C Campbell, Malcolm M .; Johnson, Graham. (1978). „Chloramin T a související N-halogen-N-metalo reagenty“. Chemické recenze. 78: 65–79. doi:10.1021 / cr60311a005.

[3] Bodkin, J. A .; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2733–2746. (doi:10.1039 / b111276g )

[ueoic-4] Ura, Yasukazu; Sakata, Gozyo (2007). „Chloroaminy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_553.

[Radiochemistry-5] F.Rösch. Radiochemistry and Radiopharmaceutical Chemistry in Life Sciences. Svazek 4. Dordrecht / Boston / Londýn: Kluwer Academic Publishers.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Antiseptika a dezinfekční prostředky (D08 )
Akridin deriváty	Ethakridin laktát 9-Aminoakridin Euflavin
Biguanides a amidiny	Dibrompropamidin Chlorhexidin^# Propamidin Hexamidin Polihexanid
Fenol a deriváty	Hexachlorofen Policresulen Fenol Triclosan Triklokarban Chloroxylenol^# Bifenylol Fenticlor
Nitrofuran deriváty	Nitrofurazon
Jód produkty	Jód / oktylfenoxypolyglykolether Povidon-jód^# Dijodhydroxypropan
Chinolin deriváty	Dequalinium Chlorquinaldol Oxychinolin Clioquinol
Kvartérní amoniové sloučeniny	Benzalkonium Benzethoniumchlorid Cetrimonium (bromid /chlorid ) Cetylpyridinium Cetrimid Benzoxoniumchlorid Didecyldimethylamoniumchlorid
Mercurial produkty	Amidochlorid rtuťnatý Fenylmercuric borate Chlorid rtuťnatý Merbromin Nitromersol Thiomersal Jodid rtuťnatý
stříbrný sloučeniny	Dusičnan stříbrný
Alkoholy	Propanol (propylalkohol) Isopropanol (isopropylalkohol) Ethanol (ethylalkohol)^#
jiný	Manganistan draselný Chlornan sodný Halazone Monalazone Peroxid vodíku Eosin Chloramin-T (tosylchloramid) Octenidin dihydrochlorid
^#WHO-EM ^‡Stažen z trhu Klinické testy: ^†Fáze III ^§Nikdy do fáze III

Jména


Název IUPAC N-Chlor 4-methylbenzensulfonamid, sodná sůl
Ostatní jména N-Chlor odst-toluensulfonylamid Chlor [(4-methylfenyl) sulfonyl] azanid sodný Sodík N-chlor-4-methylbenzensulfonomit Chloraseptin Chlorazol Clorina Disifin Halamid Hydroclonazone Trichlorol Minachlor Tosylchloramid sodný N-chlortsylamid, sodná sůl
Identifikátory
Číslo CAS	127-65-1^Y 7080-50-4 (trihydrát)^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 53782^N
ChEMBL	ChEMBL1697734^N
ChemSpider	2876055^Y 29119 (volná kyselina)^Y
Informační karta ECHA	100.004.414
Číslo ES	204-854-7
KEGG	D02445^Y
PubChem CID	3641960 31388 (volná kyselina)
UNII	328AS34YM6^N 4IU6VSV0EI (trihydrát)^N
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6040321
InChI InChI = 1S / C7H8ClNO2S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 12 (10,11) 9-8 / h2-5,9H, 1H3^N Klíč: NXTVQNIVUKXOIL-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C7H7ClNO2S.Na / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 12 (10,11) 9-8; / h2-5H, 1H3; / q-1; +1 Klíč: VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYAP
ÚSMĚVY [Na +] .O = S (= O) ([N-] Cl) c1ccc (cc1) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₇H₇ClNO₂S · Na C₇H₇ClNO₂S · Na · (3H₂O) (hydrát)
Molární hmotnost	227,64 g / mol 281,69 g / mol (trihydrát)
Vzhled	bílý prášek
Hustota	1,4 g / cm³
Bod tání	Uvolňuje chlór při 130 ° C (266 ° F; 403 K) Pevná látka taje při 167–169 ° C
Rozpustnost ve vodě	> 100 mg / ml (hydrát)^[1]
Farmakologie
ATC kód	D08AX04 (SZO) QP53AB04 (SZO)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečí	Korozívní
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H314, H334
Bezpečnostní pokyny GHS	P260, P261, P264, P270, P280, P285, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P304 + 341, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P342 + 311, P363, P405, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu