Sharpless oxyamination - Sharpless oxyamination
The Sharpless oxyamination (často známý jako Ostrá aminohydroxylace) je chemická reakce který převádí alken na vicinální amino alkohol. Reakce souvisí s Ostrá dihydroxylace, který převádí alkeny na vicinální dioly.[1] Vicinální aminoalkoholy jsou důležitými produkty organická syntéza a opakující se farmakofory v objev drog.
Mechanismus
Podobně jako dihydroxylace, oxyaminace zahrnuje cykloadici alkenu na imido Os (VIII) meziprodukt typu OsO3(NR). Tyto druhy jsou generovány zpracováním oxid osmičelý s chloraminy sodnými. Typické postupy se kombinují chloramin-T alken, katalyzátor osmium a chirální ligand.[2] Použití souvisejících postupů benzylkarbamát (CbzNH2), hydroxid sodný, terc-butylchlornan čímž se získá CbzNCl (Na).[3]
- R2NH + t-BuOCl → R2NCI + t-BuOH
Další čtení
První práce na vývoji této metodiky.
- Sharpless, K. B.; Patrick, D. W .; Truesdale, L. K .; Biller, S.A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2305. (doi:10.1021 / ja00841a071 )
- Herranz, E .; Biller, S. A .; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3596-3598. (doi:10.1021 / ja00479a051 )
- Bäckvall, J. E .; Oshima, K .; Palermo, R.E .; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1979, 44, 1953. (doi:10.1021 / jo01326a013 )
Reference
- ^ Bodkin, J. A .; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2733–2746. (doi:10.1039 / b111276g )
- ^ Herranz, E .; Sharpless, K. B. (1983). „Vicinální oxyaminace olefinů katalyzovaná osmiem chloraminem-T: cis-2-(p-Toluensulfonamido) cyklohexanol a 2-methyl-3- (p-Toluensulfonamido) -2-pentanol ". Org. Synth. 61: 85. doi:10.15227 / orgsyn.061.0085.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Herranz, Eugenio; Sharpless, K. Barry (1983). „Osmiem katalyzovaná vicinální oxyaminace olefinů N-chlor-N-argentokarbamáty: Ethyl Threo- [1- (2-hydroxy-1,2-difenylethyl)] karbamát ". Org. Synth. 61: 93. doi:10.15227 / orgsyn.061.0093.