Benzylalkohol - Benzyl alcohol - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Fenylmetanol | |
| Ostatní jména Fenylkarbinol Benzenmethanolu | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.600  |
| Číslo ES |
|
| Číslo E. | E1519 (další chemikálie) |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti[1] | |
| C7H8Ó | |
| Molární hmotnost | 108.140 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Mírně aromatické |
| Hustota | 1,044 g cm−3 |
| Bod tání | -15,2 ° C (4,6 ° F; 257,9 K) |
| Bod varu | 205,3 ° C (401,5 ° F; 478,4 K) |
| 3,50 g / 100 ml (20 ° C) 4,29 g / 100 ml (25 ° C) | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Rozpustný[vágní ] v benzen, methanolu, chloroform, ethanol, éter, aceton |
| log P | 1.10 |
| Tlak páry | 0,18 kPa (60 ° C) |
| Kyselost (strK.A) | 15.40 |
| −71.83·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1.5396 |
| Viskozita | 5,474 cP |
| 1,67 D. | |
| Termochemie | |
Std molární entropie (S | 217,8 J / (K · mol) |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -352 kJ / mol |
| Farmakologie | |
| P03AX06 (SZO) | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 93 ° C (199 ° F; 366 K) |
| 436 ° C (817 ° F; 709 K) | |
| Výbušné limity | 1.3–13% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 1250 mg / kg (potkan, orální) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benzylalkohol je aromatický alkohol se vzorcem C.6H5CH2ACH. The benzyl skupina je často zkrácena na „Bn“ (nezaměňovat s „Bz“, které se používá pro benzoyl ), tedy benzylalkohol se označuje jako BnOH. Benzylalkohol je bezbarvá kapalina s jemným příjemným aromatickým zápachem. Je to užitečné rozpouštědlo díky své polaritě, nízké toxicitě a nízké tlak páry. Benzylalkohol má mírný obsah rozpustnost ve vodě (4 g / 100 ml) a je mísitelný v alkoholy a diethylether. The anion produkovaný deprotonace alkoholové skupiny je známá jako benzylát nebo benzyloxid.
Přirozené výskyty
Benzylalkohol je přirozeně produkován mnoha rostlinami a běžně se vyskytuje v ovoci a čajích. To je také nalezené v různých éterické oleje počítaje v to jasmín, hyacint a ylang-ylang.[2] To je také nalezené v castoreum z kolečkové vaky bobrů.[3]
Příprava
Benzylalkohol se průmyslově vyrábí z toluenu přes benzylchlorid, který je hydrolyzován:
- C6H5CH2Cl + H2O → C.6H5CH2OH + HC1
Další cesta zahrnuje hydrogenaci benzaldehyd, vedlejší produkt oxidace toluenu na kyselina benzoová.[4]
Pro laboratorní použití Grignardova reakce z fenylmagnesiumbromid (C6H5MgBr) s formaldehyd a Cannizzaro reakce benzaldehydu také dává benzylalkohol. Ta také poskytuje kyselinu benzoovou, příklad organické nepřiměřenost reakce.
Reakce
Jako většina alkoholů reaguje s karboxylové kyseliny tvořit estery. V organické syntéze jsou populární benzylestery chránící skupiny protože je lze odstranit mírným hydrogenolýza.[5]
Benzylalkohol reaguje s akrylonitril dát N-benzylakrylamid. Toto je příklad a Ritterova reakce:[6]
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C.6H5CH2N (H) C (O) CHCH2
Aplikace
Benzylalkohol se používá obecně solventní na inkousty, vosky, šelaky, barvy, laky, a epoxidová pryskyřice nátěry. Lze jej tedy použít v odstraňovačích nátěrů, zejména v kombinaci s kompatibilními viskozita zesilovače, které podporují přilnutí směsi k lakovaným povrchům.[7]
Je předchůdcem různých estery a ethery, používané v mýdle, parfému a chuťový průmysl. Např. benzylbenzoát, benzyl salicylát, benzylcinamát, dibenzylether, benzylbutylftalát.
Používá se také v e-kapalině pro e-cigarety ke zlepšení použitých chutí.[Citace je zapotřebí ] Při aplikaci na poškozenou pokožku nebo sliznice v 10% koncentraci působí jako lokální anestetikum a antimikrobiální látka.[Citace je zapotřebí ] Může být použit jako odmašťovač v prostředcích na čištění koberců.[Citace je zapotřebí ] Jako rozpouštědlo barviva zvyšuje proces barvení vlny, nylonu a kůže.[8] Má také použití jako vývojář fotografických filmů a jako repelent proti hmyzu.[Citace je zapotřebí ]
Použití ve zdravotnictví
Benzylalkohol se používá jako a bakteriostatický konzervační látka v nízké koncentraci v intravenózních lécích, kosmetice a topických drogách.[9] Je nutná určitá opatrnost, pokud se použije vysoké procento benzylalkoholu, protože benzaldehyd vzniká z benzylalkoholu, pokud se použije jako konzervační látka v injekčním roztoku formulace.[10][11]
Benzylalkohol prodávaný pod značkou Ulesfie, byl schválen USA Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) v roce 2009, jako 5% roztok pro léčbu vši u lidí ve věku 6 měsíců a starších.[12] Ovlivňuje to veš průduchy, což jim brání v zavření.[12] Ty se pak ucpávají vodou nebo minerálním olejem nebo jinými látkami a způsobují smrt hmyzu udušení.[12]
Benzylalkohol se účinně používá k léčbě napadení vší jako aktivní složka šamponu na mléko s 5% benzylalkoholu.[12]
Jiná použití
Benzylalkohol má téměř stejné index lomu tak jako křemen a vlna vlákno. Pokud je čirý křemenný předmět ponořen do benzylalkoholu, stane se téměř neviditelným. Tento test byl použit k nedestruktivnímu určení, zda je objekt skutečně vyroben z křemene.[Citace je zapotřebí ] Podobně se bílá vlna ponořená do benzylalkoholu také stává téměř neviditelnou a jasně odhaluje nečistoty, jako jsou tmavá a medulovaná vlákna a rostlinná hmota.[Citace je zapotřebí ]
Kontaktní dermatitida
Benzylalkohol je přísada používaná při výrobě mýdel, topických krémů, pleťových vod, šamponů a čisticích prostředků na obličej a je oblíbená díky svým antibakteriálním a antifungálním vlastnostem. Je běžnou přísadou různých výrobků pro domácnost a může způsobit vážné následky alergická kontaktní dermatitida u významného procenta populace.[13][14][15][16]
Bezpečnost
Benzylalkohol má nízkou akutní toxicitu s LD50 1,2 g / kg u potkanů.[4] U zdravých jedinců rychle oxiduje na kyselina benzoová, konjugovaný s glycinem v játrech a vylučován jako kyselina hippurová. Velmi vysoké koncentrace mohou vést k toxickým účinkům, včetně selhání dýchání, vazodilatace, hypotenze, křečí a paralýzy.
Benzylalkohol je toxický pro novorozence a je spojován s syndrom dechu.[17][18]
Benzylalkohol je vysoce toxický a vysoce dráždí oči.[4] Čistý benzylalkohol produkuje rohovka nekróza.[19]
Benzylalkohol není považován za karcinogen a nejsou k dispozici žádné údaje o teratogenních nebo reprodukčních účincích.[4]
Reference
- ^ „Benzylalkohol“. Archivovány od originál dne 26. července 2009.
- ^ Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11. vydání), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138
- ^ Dietland Muller-Schwarze (2003). Bobr: jeho život a dopad. p. 43. ISBN 9780801450105.
- ^ A b C d Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007). „Benzylalkohol“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a04_001.
- ^ Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). „Chirální (acyloxy) boranová komplexně katalyzovaná asymetrická Diels-Alderova reakce: (1R) -1,3,4-trimethyl-3-cyklohexen-1-karboxaldehyd ". Organické syntézy. 72: 86.; Kolektivní objem, 9, str. 722
- ^ Parris, Chester L. (1962). "N-benzylakrylamid ". Organické syntézy. 42: 16.; Kolektivní objem, 5, str. 73
- ^ Benzylalkohol, chemicalland21.com, archivovány z originál dne 21. dubna 2009, vyvoláno 14. května 2006
- ^ Michael Ash; Irene Ash (2004). Příručka konzervantů. Zdroje informací Synapse. p. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
- ^ DOI: 10,2116 / analsci.27,865
- ^ DOI: 10,2116 / analsci.27,865
- ^ DOI: 10.1016 / j.jpba.2006.02.028
- ^ A b C d "Ulesfia-benzylalkohol krém". DailyMed. 8. dubna 2019. Citováno 27. dubna 2020.
- ^ EJ Curry; EM Warshaw (2005), „Alergie na benzylalkohol: důležitost testování náplastí u osobních výrobků.“, Dermatitida (16): 203–8
- ^ „Alergen NACDG: Benzylalkohol - dermatolog“. www.the-dermatologist.com.
- ^ „Benzylalkohol - databáze alergické kontaktní dermatitidy“. www.contactdermatitisinstitute.com.
- ^ Fisher, A. A. (1. října 1975). „Alergický vztah přecitlivělosti na paraben a benzylalkohol u„ zpožděných “a„ okamžitých “odrůd. Kontaktujte dermatitidu. 1 (5): 281–284. doi:10.1111 / j.1600-0536.1975.tb05436.x. PMID 139248. S2CID 29204040.
- ^ Carl R. Baum (2008), „Příklady hromadných expozic zahrnujících dětskou populaci“, Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (eds.), Příručka pro otravu a toxikologii (4. vydání), Informa, str. 726.
- ^ Juan Gershanik; et al. (1982), „The gasping syndrome and benyl alkohol alkohol otrava“, N Engl J Med, 307 (22): 1384–8, doi:10.1056 / nejm198211253072206, PMID 7133084.
- ^ Swarupa G. Kulkarni; Harihara M. Mehendale (2005), „Benzylalkohol“, Encyklopedie toxikologie, 1 (2. vyd.), Elsevier, s. 262–264.
externí odkazy
- Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 0833
- „Benzylalkohol“. Informační portál o drogách. Americká národní lékařská knihovna.
