Alfa-tokoferol - Alpha-Tocopherol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2R) -2,5,7,8-Tetramethyl-2 - [(4.R,8R) - (4,8,12-trimethyltridecyl)] chroman-6-ol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.000.375  |
| Číslo ES |
|
| Číslo E. | E307a (antioxidanty, ...) |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C29H50Ó2 | |
| Molární hmotnost | 430,71 g / mol |
| Vzhled | žlutohnědá viskózní kapalina |
| Hustota | 0,950 g / cm3 |
| Bod tání | 2,5 až 3,5 ° C (27,5,6 až 276,6 K 36,5 až 38,3 ° F) |
| Bod varu | 200 až 220 ° C (392 až 428 ° F; 473 až 493 K) při 0,1 mmHg |
| Farmakologie | |
| A11HA03 (SZO) | |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
α-tokoferol je typ vitamin E.. Má to Číslo E. „E307“. Vitamin E existuje v osmi různých formách, ve čtyřech tokoferoly a čtyři tokotrienoly. Všechny funkce a chroman kruh, s hydroxylovou skupinou, která může darovat atom vodíku ke snížení volných radikálů a hydrofobní postranní řetězec, který umožňuje penetraci do biologických membrán. Ve srovnání s ostatními je α-tokoferol přednostně absorbován a akumulován u lidí.
Vitamin E. se nachází v různých tkáních, je rozpustný v tucích a je přijímán tělem mnoha různými způsoby. Nejrozšířenější forma, α-tokoferol, se podílí na molekulárních, buněčných, biochemických procesech úzce souvisejících s celkovým lipoprotein a lipid homeostáza. Pokračující výzkum je považován za „kritický pro manipulaci s homeostázou vitaminu E při různých chorobných stavech souvisejících s oxidačním stresem u lidí“.[2] Jedním z těchto chorobných stavů je role a-tokoferolu při použití malárie paraziti, aby se chránili před vysoce oxidačním prostředím v erytrocyty.[3]
Stereoizomery
α-tokoferol má tři stereocentra, takže je chirální molekula.[4] Osm stereoizomery a-tokoferolu se liší v konfiguraci těchto stereocenter. RRR-α-tokoferol je přírodní.[5] Starší název RRR-α-tokoferol je d-α-tokoferol, ale tohle d / l pojmenování by se již nemělo používat, protože zda l-α-tokoferol by měl znamenat SSS enantiomer nebo SRR diastereomer není z historických důvodů jasný. The SRR může být pojmenováno 2-epi-α-tokoferol, diastereomerní směs RRR-α-tokoferol a 2-epi-α-tokoferol lze nazvat 2-ambo-α-tokoferol (dříve pojmenovaný dl-α-tokoferol). Směs všech osmi diastereomerů se nazývá Všechno-závod-α-tokoferol[6]
Jedna IU tokoferolu je definována jako ⅔ miligramu RRR-α-tokoferol (dříve pojmenovaný d-α-tokoferol, nebo někdy ddd-α-tokoferol[Citace je zapotřebí ]). 1 IU je také definována jako 1 mg stejné směsi osmi stereoizomerů, což je a racemická směs, Všechno-závod-α-tokoferylacetát. Tato směs stereoizomerů se často nazývá dl-α-tokoferylacetát.[Citace je zapotřebí ] Avšak 1 IU této směsi diastereomery se nyní nepovažuje za ekvivalent 1 IU přírodního RRR-α-tokoferol a Lékařský ústav a USDA nyní převádějte IU racemické směsi na miligramy ekvivalentu RRR za použití 1 IU racemické směsi = 0,45 mg "a-tokoferolu".[7]
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 9931.
- ^ Rigotti A (2007). "Absorpce, transport a dodávání vitaminu E tkání". Molekulární aspekty medicíny. 28 (5–6): 423–36. doi:10.1016 / j.mam.2007.01.002. PMID 17320165.
- ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). „Probucol indukuje tvorbu produktů peroxidace lipidů v erytrocytech a plazmě mužských makaků cynomolgus“. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition. 64 (2): 129–142. doi:10,3164 / jcbn.18-7. PMC 6436040. PMID 30936625.
- ^ Jensen SK, Lauridsen C (2007). "Stereoizomery alfa-tokoferolu". Vitamíny a hormony. 76: 281–308. doi:10.1016 / S0083-6729 (07) 76010-7. PMID 17628178.
- ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (červenec 1999). "Vitamin E: funkce a metabolismus". FASEB Journal. 13 (10): 1145–55. doi:10.1096 / fasebj.13.10.1145. PMID 10385606.
- ^ IUPAC nomenklatura tokoferolů a příbuzných sloučenin
- ^ „Složení potravin surových, zpracovaných, připravených USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20“ (PDF). USDA. Únor 2008. Archivovány od originál (PDF) dne 2012-02-19.