Chinakridon - Quinacridone
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5,12-dihydrochino [2,3-b] akridin-7,14-dion | |
| Ostatní jména C.I .: 73900, Pigment Violet 19 | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.012.618  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H12N2Ó2 | |
| Molární hmotnost | 312.328 g · mol−1 |
| Vzhled | Červený prášek (nanočástice) |
| Hustota | 1,47 g / cm3 |
| Nerozpustný | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Chinakridon je organická sloučenina používá se jako pigment. Četné deriváty tvoří skupinu chinakridonových pigmentů, která nachází široké využití v průmyslu barvivo aplikace jako robustní venkovní barvy, inkoustový tisk inkoust do tiskárny, tetovací inkousty, umělci akvarel barvy, a barevná laserová tiskárna toner. Jako pigmenty jsou chinakridony nerozpustné.[1][2] Vývoj této skupiny pigmentů nahradil alizarin barviva.[Citace je zapotřebí ]
Syntéza
Název naznačuje, že sloučeniny jsou fúzí akridon a chinolin, i když tak nejsou vyráběny. Rodič je klasicky připraven z 2,5-dianilidu z kyselina tereftalová (C6H2(NHPh)2(CO.)2H)2). Kondenzace estery sukcinosukcinátu s anilin následován cyklizace poskytuje dihydrochinakridon, které jsou snadno dostupné dehydrogenovaný. Ten se oxiduje na chinakridon.[1] Deriváty chinakridonu lze snadno získat použitím substituovaných anilinů. Lineární cis- Chinakridony lze připravit z kyselina isoftalová.[3][4]
Deriváty
| Izomery chinakridonu |
|---|
 Lineární trans-Izomer |
 Lineární cis-Izomer |
 Úhlové cis-Izomer |
 Úhlové trans-Izomer |
Na bázi chinakridonu pigmenty se používají k výrobě vysoce výkonných barev. Chinakridony byly nejprve prodány jako pigmenty společností Du Pont v roce 1958.[5] Chinakridony jsou považovány za „vysoce výkonné“ pigmenty, protože mají výjimečnou stálost barev a počasí. Hlavní použití chinakridonů zahrnuje automobilové a průmyslové nátěry. Nanokrystalické disperze chinakridonových pigmentů funkcionalizovaných pomocí solubilizace povrchově aktivní látky jsou nejběžnějším purpurovým tiskovým inkoustem.
Odstín chinakridonu je obvykle tmavě červené až fialové barvy a je ovlivněn nejen skupinami R na molekule, ale také krystalickou formou pevné látky. Například γ krystalová modifikace nesubstituovaného chinakridonu poskytuje silně červený odstín, který má vynikající stálost barev a odolnost vůči solvataci. Další důležitou modifikací je fáze β, která poskytuje kaštanový odstín, který je také odolnější vůči povětrnostním vlivům a je světlostálý. Obě krystalové modifikace jsou více termodynamicky stabilní než krystalická fáze α. Modifikace y krystalu je charakterizována křížovou mřížkou, kde je každá molekula chinakridonu Vodíkové vazby ke čtyřem sousedům prostřednictvím jednoduchých H-vazeb. Fáze β se mezitím skládá z lineárních řetězců molekul s dvojnými H-vazbami mezi každou molekulou chinakridonu a dvěma sousedy.[6]
Mezi základní modifikace chemické struktury chinakridonů patří přidání CH3 a Cl substituenty. Některé purpurové odstíny chinakridonu jsou označeny pod chráněným názvem „Thio Violet“[7] a „Acra Violet“.[8]
Polovodičové vlastnosti
Chinakridonové deriváty vykazují intenzivní účinek fluorescence v rozptýleném stavu a vysoko mobilita dopravce. Tyto vlastnosti doplňují dobrou foto-, tepelnou a elektrochemickou stabilitu. Tyto vlastnosti jsou žádoucí optoelektronický aplikace včetně organické světelné diody (OLED), organické solární články (OSC) a tranzistory s efektem organického pole (OFET). Kvůli souhře intermolekulárních H-vazeb a skládání pi-pi, chinakridon může tvořit a vlastní montáž, supramolekulární organický polovodič.
Přijato a skenovací tunelovací mikroskop, samostatně sestavené chinakridonové řetězce na grafitovém pozadí.
Reference
- ^ A b Hunger, K .; Herbst, W. (2012). "Pigmenty, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_371.(vyžadováno předplatné)
- ^ Blundell, Jane. „Chinakridonové barvy“. Jane Blundell.com. Citováno 1. srpna 2018.
- ^ Labana, S. S .; Labana, L. L. (1967). „Chinakridony“. Chemické recenze. 67: 1–18. doi:10.1021 / cr60245a001.
- ^ Lincke, Gerhard (2002). „Na chinakridonech a jejich supramolekulárním mezomerismu v krystalové mřížce“. Barviva a pigmenty. 52 (3): 169–181. doi:10.1016 / S0143-7208 (01) 00085-7.
- ^ Lomax, Suzanne Quillen (13. prosince 2013). "Ftalocyaninové a chinakridonové pigmenty: jejich historie, vlastnosti a použití". Studie o ochraně přírody. 50 (sup1): 19–29. doi:10.1179 / sic.2005.50. Dodatek-1.19.
- ^ E.F. Paulus; F.J.J. Leusen & M.U. Schmidt (2007). "Krystalové struktury chinakridonů". CrystEngComm. 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547. doi:10.1039 / b613059c.
- ^ MacEvoy, Bruce. „handprint: akvarel značek“. www.handprint.com. Citováno 4. října 2019.
- ^ Myers, Davide. „The Color of Art Pigment Database: Pigment Violet - PV“. Umění je stvoření. Citováno 4. října 2019.
Dodatečné čtení
- Chenguang, Wang; Zuolun, Zhang; Yue, Wang (2016). „Elektronické materiály konjugované s π konjugovanými na chinakridonu“. J. Mater. Chem. C. 4 (42): 9918–36. doi:10.1039 / C6TC03621J.
- Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S .; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa; Sarıçiftçi, Niyazi Serdar (2013). „Vodíkově vázané polovodičové pigmenty pro vzduchem stabilní polní tranzistory“. Pokročilé materiály. 25 (11): 1563–9. doi:10.1002 / adma.201204039. PMID 23239229.