Diisopropylamin - Diisopropylamine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC N- (propan-2-yl) propan-2-amin | |
| Ostatní jména Di (propan-2-yl) amin N-Izopropylpropan-2-amin (Diisopropyl) amin (Název diisopropylamin je zastaralý.) | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | DIPA |
| 605284 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.235  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1158 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H15N | |
| Molární hmotnost | 101.193 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Rybí, čpavkové |
| Hustota | 0,722 g ml−1 |
| Bod tání | -61,00 ° C; -77,80 ° F; 212,15 K. |
| Bod varu | 83 až 85 ° C; 181 až 185 ° F; 356 až 358 K. |
| mísitelný[1] | |
| Tlak páry | 9,3 kPa (při 20 ° C)[2] |
| Kyselost (strK.A) | 11,07 (ve vodě) (kyselina konjugovaná) |
| Zásaditost (strK.b) | 3.43[3] |
Index lomu (nD) | 1.392–1.393 |
| Termochemie | |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -173,6 až -168,4 kJ mol−1 |
Std entalpie of spalování (ΔCH⦵298) | −4 3363 až −4 333 MJ mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H225, H302, H314, H332 | |
| P210, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | -17 ° C (1 ° F; 256 K) |
| 315 ° C (599 ° F; 588 K) | |
| Výbušné limity | 1.1–7.1%[1] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) |
|
LC50 (střední koncentrace ) | 1140 ppm (krysa, 2 hodiny) 1 000 ppm (myš, 2 hodiny)[4] |
LChle (nejnižší publikováno ) | 2207 ppm (králík, 2,5 hodiny) 2207 ppm (morče, 80 min) 2207 ppm (kočka, 72 min)[4] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 5 ppm (20 mg / m3) [kůže][1] |
REL (Doporučeno) | TWA 5 ppm (20 mg / m3) [kůže][1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 200 ppm[1] |
| Související sloučeniny | |
Související aminy | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Diisopropylamin je sekundární amin s chemický vzorec (CH3)2HC-NH-CH (CH3)2. To je nejlépe známé jako jeho lithný derivát jeho konjugované báze, lithium diisopropylamid, známé jako „LDA“. LDA je a silný, nenukleofilní báze.
Diisopropylamin lze sušit destilací z hydroxid draselný (KOH) nebo sušení sodík drát.[5]
Reakce a použití
Diisopropylamin se primárně používá jako předzvěst dvou herbicidů, diallátu a triallátu, jakož i některých sulfenamidy použitý v vulkanizace z gumy.[6] Používá se také k přípravě N, N-diisopropylethylamin (Hünigova báze) alkylací s diethylsulfát.[7]
The bromid sůl diisopropylaminu, diisopropylamoniumbromidu, je organická látka molekulární pevná látka jejichž krystaly jsou feroelektrický pokojová teplota.[8] To z něj činí možnou biosféricky inertnější alternativu titaničitan barnatý.
Příprava
Diisopropylamin je komerčně dostupný. Může být připraven redukční aminace z aceton s amoniak pomocí upravené oxid měďnatý, obvykle chromit mědi, jako katalyzátor:[9][10]
- NH
3 + 2(CH
3)
2CO + 2H
2 → C
6H
15N + 2H
2Ó
Toxicita
Způsobuje popáleniny při všech způsobech expozice. Vdechování vysokých koncentrací par může způsobit příznaky jako bolest hlavy, závratě, únava, nevolnost a zvracení.[11]
Reference
- ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0217". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Duben 2019 „DIISOPROPYLAMINE“ Šek
| url =hodnota (Pomoc). - ^ "DIISOPROPYLAMINE". hospoda chem. NIH. Citováno 20. října 2015.
- ^ A b "Diisopropylamin". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Armarego, W. L. F. a Perrin, D. D. Čištění laboratorních chemikálií 4. vyd. str. 186, Butterworth a Heinemann: Boston, 1996.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Amines, Aliphatic“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a02_001
- ^ Hünig, S .; Kiessel, M. (1958). „Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen“. Chemische Berichte. 91 (2): 380–392. doi:10,1002 / cber.19580910223.
- ^ „Organická alternativa k oxidům? Organická feroelektrická molekula ukazuje příslib pro paměťové čipy, senzory“. phys.org. 24. ledna 2013.
- ^ Karl Löffler (1910). „Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen“ (PDF). Berichte. 43 (2): 2031–2035. doi:10,1002 / cber.191004302145.
- ^ USA 2686811 „Willard Bull,„ Jednostupňový postup přípravy diisopropylaminu “
- ^ "BEZPEČNOSTNÍ LIST - Triethylamin". ThermoFisher Scientific. 17. ledna 2018. Citováno 18. června 2020.