Oktaacetát sacharózy - Sucrose octaacetate
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 1,3,4,5-Tetra-Ó-acetyl-β-D-fruktofuranosyl 2,3,4,6-tetra-Ó-acetyl-α-D-glukopyranosid | |
Systematický název IUPAC Kyselina octová [(2S,3S,4R,5R) -4-acetoxy-2,5-bis (acetoxymethyl) -2 - {[(2R,3R,4S,5R,6R) -3,4,5-triacetoxy-6- (acetoxymethyl) -2-tetrahydropyranyl] oxy} -3-tetrahydrofuranyl] ester | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
Informační karta ECHA | 100.004.339 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
Vlastnosti | |
C28H38Ó19 | |
Molární hmotnost | 678,59 g / mol |
Vzhled | bezbarvé jehly |
Zápach | bez zápachu |
Hustota | 1,27 g / cm3 při 16 ° C |
Bod tání | 86,5 ° C (187,7 ° F; 359,6 K) |
Bod varu | 250 ° C (482 ° F, 523 K) při 1 mmHg |
málo rozpustný ve vodě | |
Rozpustnost | rozpustný v ethanol, diethylether, aceton, benzen, chloroform,[1] toluen[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Oktaacetát sacharózy je chemická sloučenina se vzorcem C
28H
38Ó
19nebo (C
2H
3Ó
2)
8(C
12H
14Ó
3), osmkrát ester z sacharóza a octová kyselina. Své molekula lze popsat jako sacharózu C
12H
22Ó
11 s jeho osmičkou hydroxyl skupiny HO- nahrazen acetát skupiny H
3C – CO
2-. Je to krystalický pevné, bezbarvé a bez zápachu, ale intenzivně hořké.[2]
Oktaacetát sacharózy se používá jako inertní přísada v pesticidy a herbicidy, jako hořká přísada.
Dějiny
Příprava oktaacetátu sacharózy byla poprvé popsána v roce 1865 autorem P. Schutzenberger,[3] ale jeho čištění a charakterizace byly poprvé publikovány autorem A. Herzfeld v roce 1887.[4][2]
Příprava
Sloučenina může být připravena exotermická reakce sacharózy s anhydrid kyseliny octové při asi 145 ° C, s octan sodný tak jako katalyzátor.[2] Produkt může být čištěn rozpuštěním v ethanolu a rekrystalizací.[5]
Vlastnosti
Struktura
Struktura krystalizované formy byla stanovena pomocí J. D. Oliver a L. C. Strickland v roce 1984, s použitím Rentgenová difrakce. Krystalový systém je ortorombický, skupina symetrie P212121, s parametry A = 1.835 nm, b= 2,144 nm, C= 0,835 nm, Z=4, PROTI= 3,285 nm3, DX = 1.372 G /ml. The pyranóza a furanóza kroužky jsou v „křesle“ (4C1) a „twist“ (4T1) konformace, na rozdíl od jejich konformací v sacharóze.[6]
Fyzikálně-chemický
Oktaacetát sacharózy je ve vodě jen málo rozpustný (zdroje uvádějí 0,25 až 1,4 G / L při teplotě místnosti), ale je rozpustný v mnoha běžných organických rozpouštědlech, jako je toluen a ethanol, ze kterého lze krystalizovat odpařením.[2] Je také rozpustný v superkritický oxid uhličitý.[7] Je to neutrální molekula bez ionizace vodík atomy.[5]
Sloučenina se roztaví na viskózní kapalinu (29.54 poises při 100,2 ° C), bude čirý skelný při chlazení pevná látka.[2]
The hustota skelné formy je 1,28 kg;L (při 20 ° C), jeho index lomu nD20 je 1,4660, jeho dielektrická konstanta je 4,5 (v 1 kHz ), a jeho odpor je 1,5 × 1014 Ω cm. to je opticky aktivní s [α]D24 = +59.79°.[2]
Sloučenina pomalu hydrolyzuje ve vodě: 0,25% acetátesterových vazeb se rozbije vařením ve vodě po dobu 1 hodiny a 0,20% po 5denním stání ve vodě při 40 ° C.
Oktaacetát sacharózy se rozkládá při asi 285 ° C, ale může být destilován za sníženého tlaku při 260 ° C.[2]
Organoleptické
Sloučenina je bez zápachu, ale intenzivně hořký, je detekovatelný při koncentraci 1–2 ppm.[2] Přidání 0,6 G sloučeniny na 1 kg cukru způsobuje, že je příliš hořké k jídlu.[5]
Bod tání a možný polymorfismus
U hlášené teploty tání crytalinové sloučeniny došlo k významnému nesouladu. Pět zpráv pokrývajících roky 1880 až 1928 udávalo hodnotu 69–70 ° C. V roce 1930 se údajně roztavila krystalická forma při 75 ° C. V roce 1936 popsala jiná zpráva jinou krystalickou formu a teplotu tání 83 ° C. V roce 1940 stejní autoři zjistili 89 ° C. Všechny zprávy od té doby uváděly body tání v rozmezí 83–89 ° C.[5]
Předpokládalo se, že rozdíly mohou být způsobeny polymorfismus; a sice, že sloučenina mohla krystalizovat ve dvou nebo více různých krystalových strukturách s různými teplotami tání. Moderní studie, včetně rentgenové difrakce, však nenalezly žádné důkazy o polymorfismu.[5]
Reakce
Oktaacetát sacharózy lze převést na jiné osminásobné estery sacharózy s mastnou kyselinou reakcí s vhodným triglycerid s methoxid sodný jako katalyzátor. Tímto způsobem lze získat sacharózu oktaprylát (C8 řetěz), oktakaprát (C10, mp -24 ° C) oktaurát (C12, 10 ° C), oktyristát (C14, 34 ° C), oktapalmitát, (C.16, 50,5 ° C), oktastearát (C18, 61 ° C), oktaoleát (C18 cis-9), oktaelaidát (C18 trans-9, 7,4 ° C) a octalinoleát (C18 cis-9,12).[8]
Aplikace
Hořký
Octaacetát sacharózy byl použit k určení ochutnávačů z ne degustátoři u myší[9] v klinických studiích léčiv a sladidlo hodnocení,[5] a ve výzkumu fyziologie chuti.[5]
Produkt byl také použit jako hořký a averzivní agent.[10] Do roku 1993 byla tato sloučenina aktivní složkou volně prodejných přípravků, které odrazovaly od sání palců a kousání nehtů. Používá se také ve sprejích a krémech na prevenci olizování psů a jako přísada k zabránění požití pesticidů a jiných toxických produktů. [5]
Ochucující látka
Oktaacetát sacharózy jako ochucovadlo v potravinách a nápojích, například v hořké a zázvorové pivo.[5]
Změkčovadlo
Oktaacetát sacharózy byl použit jako lepidlo a jako změkčovadlo v lacích a plastech.[5] Zatímco krystalický charakter čisté sloučeniny je překážkou pro tuto druhou aplikaci, směsné estery, kde jsou některé acetátové skupiny nahrazeny propionát nebo isobutyrát může být použito.[11]
Bezpečnost
Kvůli nízké toxicitě byl oktaacetát sacharózy autorizován Agenturou pro ochranu životního prostředí USA pro použití jako inertní přísada do pesticidů,[12] tak jako potravinářská přídatná látka,[13][14] a jako odstrašující prostředek na kousání nehtů a sání palců u volně prodejných léčivých přípravků.[10]
Viz také
Reference
- ^ David R. Lide (1998): Příručka chemie a fyziky. CRC Press. ISBN 0-8493-0594-2
- ^ A b C d E F G h i Gerald J. Cox, John H. Ferguson a Mary L. Dodds (1933): „III. Technologie sacharosy octaäcetátu a homologních esterů“. Průmyslová a inženýrská chemie, svazek 25, číslo 9, strany 968–970. doi:10.1021 / ie50285a006
- ^ P. Schutzenberger (1865): „Action de l’acide acétique anhydre sur la celulóza, les sucres, la mannite et ses congénères“. Comptes rendus des séances de l'académie des sciences, svazek 61, strana 485.
- ^ A. Herzfeld (1887): Zeitschrift des Vereins der deutschen Zucker-Industrie, svazek 37, strana 422.
- ^ A b C d E F G h i j William Craig Stagner, Shalini Gaddam, Rudrangi Parmar a Ajay Kumar Ghanta (2019): „Oktaacetát sacharózy“. Kapitola 5 z Profily drogových látek, pomocných látek a související metodika, svazek 44, strany 267-291 doi:10.1016 / bs.podrm.2019.02.002
- ^ J. D. Oliver a L. C. Strickland (1984): „truktura oktaacetátu sacharózy, C28H38Ó19, při 173 K ". Acta Crystallographica oddíl C, svazek 40, číslo 5, strany 820-824. doi:10.1107 / S0108270184005850
- ^ Anu Antony, Jyothi P. Ramachandran, Resmi M. Ramakrishnan a Poovathinthodiyil Raveendran (2018): „Dimenzování papíru s oktaacetátem sacharózy s použitím kapalného a superkritického oxidu uhličitého jako zeleného alternativního média“. Časopis využití CO2, svazek 28, strany 306-312. doi:10.1016 / j.jcou.2018.10.011
- ^ Ronald J. Jandacek a Marjorie R. Webb (1978): „Fyzikální vlastnosti oktaesterů čisté sacharózy“. Chemie a fyzika lipidů, svazek 22, číslo 2, strany 163-176. doi:10.1016/0009-3084(78)90042-7
- ^ David B. Harder, Christopher G. Capeless, John C. Maggio, John D. Boughter, Jr, Kimberley S. Gannon, Glayde Whitney a Edwin A. Azen (1992): „Přechodná citlivost na oktacetát na sacharózu naznačuje třetí alelu na lokusu hořké chuti myší Soa a Soa-Rua identity “. Chemické smysly, svazek 17, číslo 4, strany 391–401 ,. doi:10.1093 / chemse / 17.4.391
- ^ A b Americká agentura pro ochranu životního prostředí, 21 CFR 310.536
- ^ George P. Touey a Herman E. Davis (1960): "Smíšené estery glukózy a sacharózy ". Patent USA 2931802 přidělený společnosti Eastman Kodak Co.
- ^ Christina M. Jarvis (2005): "Přehodnocení výjimky z požadavku tolerance na oktaacetát sacharózy (CAS CAS č. 126-14-7) ". Mamorandum ze dne 2005-12-21, CFR 180.910.
- ^ Americká agentura pro ochranu životního prostředí, 21 CFR 172.515
- ^ Americká agentura pro ochranu životního prostředí, 21 CFR 175.105